1-Hexadecyn

Hợp chất này thường gặp ở dạng chất rắn dạng sáp màu trắng đến trắng nhạt ở nhiệt độ môi trường xung quanh, có mùi giống như hydrocacbon yếu. Công thức phân tử của nó là C16H30, tương ứng với trọng lượng phân tử là 222,41. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 15–18 độ, phản ánh tính chất sáp của nó gần nhiệt độ phòng. Điểm sôi xấp xỉ 155–160 độ ở áp suất giảm (5 mmHg), với mật độ tính toán gần 0,80 g/cm³ ở 20 độ. Nó hòa tan tự do trong các dung môi hữu cơ thông thường bao gồm hexane, toluene, dichloromethane và ethyl acetate, trong khi thể hiện độ hòa tan không đáng kể trong nước. Phân tử này bao gồm một chuỗi carbon 16 tuyến tính với nhóm alkyne cuối cùng. Hydro axetylen cuối cùng có tính axit yếu và có thể bị khử proton bởi các bazơ mạnh để tạo thành các anion acetylide, tạo điều kiện cho các phản ứng cộng và ghép nucleophin. Chuỗi alkyl dài mang lại đặc tính kỵ nước đáng kể. Nên bảo quản trong các thùng chứa kín trong môi trường trơ ​​ở nhiệt độ giảm (2–8 độ) để ngăn chặn quá trình oxy hóa và trùng hợp của alkyne. Nên tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh và bazơ mạnh.

1 Hexadecyne là một alkyne đầu chuỗi dài có chuỗi alkyl mạch thẳng có 16 carbon với liên kết ba carbon carbon ở một đầu cuối. Cấu trúc phân tử này kết hợp khả năng phản ứng của axetylen cuối cùng với đặc tính kỵ nước của đuôi hydrocarbon dài. Phân nửa alkyne cuối cùng cung cấp khả năng xử lý linh hoạt cho các biến đổi hóa học bao gồm liên kết chéo Sonogashira, phản ứng hóa học nhấp chuột với azide và kim loại hóa để tạo thành các chất trung gian acetylide để bổ sung nucleophilic. Chuỗi alkyl mở rộng mang lại đặc tính lưỡng tính khi kết hợp với các nhóm đầu cực, cho phép tự lắp ráp thành lớp đơn và lớp kép có trật tự. Sự kết hợp giữa alkyne phản ứng và chất đệm kỵ nước xác định này làm cho hợp chất này trở thành một khối xây dựng có giá trị trong khoa học vật liệu, sinh học hóa học và tổng hợp hữu cơ, trong đó việc kiểm soát chính xác chiều dài phân tử và chức năng đầu cuối là cần thiết để xây dựng các phân tử chức năng và cấu trúc siêu phân tử.

Chất trung gian tổng hợp cho các sản phẩm tự nhiên
Alkyne chuỗi dài này đóng vai trò là khối xây dựng trong quá trình tổng hợp các sản phẩm tự nhiên có hoạt tính sinh học, bao gồm pheromone, lipid và polyacetylenes. Alkyne cuối cùng cho phép mở rộng chuỗi thông qua các khớp nối Cadiot–Chodkiewicz hoặc Glaser để truy cập các dines và polyyne liên hợp với hình dạng xác định. Độ dài chuỗi alkyl có thể được khai thác để phù hợp với yêu cầu ưa mỡ của các phân tử mục tiêu, tạo điều kiện thuận lợi cho việc điều chế các chất tương tự cho các nghiên cứu mối quan hệ hoạt động cấu trúc.

Nhấp vào Hóa học và liên hợp sinh học
Alkyne cuối cùng tham gia vào các phản ứng cộng vòng azide alkyne được xúc tác bằng đồng, cho phép liên hợp hiệu quả với các phân tử sinh học, fluorophores hoặc bề mặt có chức năng azide. Cách tiếp cận này được sử dụng rộng rãi để điều chế các protein lipid hóa, đầu dò màng và hệ thống phân phối thuốc nhắm mục tiêu trong đó chuỗi alkyl dài có thể neo vào lớp lipid kép trong khi liên kết triazole mang lại sự ổn định trong điều kiện sinh lý.

Ứng dụng khoa học vật liệu
1 Hexadecyne được sử dụng trong quá trình tổng hợp các phân tử lưỡng tính, các lớp đơn tự lắp ráp và các lớp phủ chức năng. Sau khi chuyển đổi thành thiol hoặc các nhóm đầu khác, nó tạo thành các lớp đơn dày đặc trên bề mặt vàng hoặc kim loại khác, mang lại tính kỵ nước và các đặc tính bề mặt được xác định. Việc tích hợp vào các khung polyme thông qua khớp nối chéo sẽ tạo ra các vật liệu có đặc tính cơ và nhiệt có thể điều chỉnh được cho các ứng dụng trong lớp phủ và vật liệu tổng hợp.

Vật liệu tinh thể lỏng và chuyển pha
Chiều dài chuỗi được xác định rõ ràng và chức năng cuối cùng của alkyne làm cho hợp chất này có giá trị trong việc thiết kế các hợp chất tinh thể lỏng và vật liệu thay đổi pha để lưu trữ năng lượng nhiệt. Alkyne có thể được chuyển đổi thành các nhóm đầu cực khác nhau để điều chỉnh hoạt động của pha trung bình, trong khi chuỗi alkyl dài đảm bảo nhiệt độ chuyển pha thích hợp cho các ứng dụng trong đóng gói được kiểm soát nhiệt độ và điều chỉnh nhiệt.

Chú phổ biến: 1-hexadecyne, nhà sản xuất, nhà cung cấp 1-hexadecyne tại Trung Quốc