5-Acetyl-1,3-phenylene Diacetate

Hợp chất này thường thu được dưới dạng bột tinh thể màu trắng đến trắng nhạt-có mùi giống este thơm nhẹ-. Công thức phân tử của nó là C12H12O5, tương ứng với trọng lượng phân tử là 236,22. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 88–92 độ , biểu thị một mạng tinh thể-được xác định rõ ràng. Mật độ tính toán là khoảng 1,25 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh. Nó thể hiện khả năng hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ thông thường bao gồm axeton, etyl axetat, dichloromethane và toluene, đồng thời thể hiện độ hòa tan vừa phải trong metanol và etanol và độ hòa tan hạn chế trong nước và hydrocacbon béo. Phân tử này chứa ba nhóm este: hai axetat phenolic và một xeton axetyl thơm. Các liên kết este dễ bị thủy phân trong điều kiện axit hoặc bazơ mạnh. Bảo quản trong hộp kín, tránh ánh sáng và độ ẩm ở nhiệt độ môi trường xung quanh nói chung là đủ, tuy nhiên nên bảo quản ở điều kiện khô ráo để kéo dài thời gian bảo quản. Nên tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh và bazơ mạnh.

5-Acetyl-1,3-phenylene diacetate bao gồm một vòng benzen được chức năng hóa đối xứng ở vị trí 1 và 3 với các nhóm acetoxy và ở vị trí 5 với nhóm acetyl. Kiểu thay thế này tạo ra một phân tử có ba chức năng carbonyl được sắp xếp xung quanh lõi thơm. Hai este phenolic axetat đóng vai trò là nhóm hydroxyl được bảo vệ, trong khi xeton cung cấp vị trí điện di cho các phản ứng ngưng tụ. Bản chất hút electron của carbonyl ảnh hưởng đến khả năng phản ứng của vòng thơm, khiến nó hơi thiếu electron. Cấu trúc nhỏ gọn, đa chức năng làm cho hợp chất này trở thành một khối xây dựng linh hoạt để xây dựng các phân tử phức tạp hơn thông qua các biến đổi chọn lọc ở nhóm xeton hoặc nhóm este. Bản chất đối xứng của nó cũng phù hợp với các ứng dụng đòi hỏi sự tạo dẫn xuất thống nhất.

Tổng hợp hữu cơ trung gian
Phần acetyl ketone có thể trải qua quá trình ngưng tụ với hydrazine, hydroxylamine và các hợp chất methylene hoạt động để tạo thành pyrazole, isoxazole và các hệ dị vòng khác. Các nhóm axetat có thể được thủy phân chọn lọc để tạo ra các hydroxyl phenolic nhằm tạo chức năng tiếp theo, chẳng hạn như tạo thành ete hoặc phối hợp kim loại. Khả năng phản ứng kép này cho phép xây dựng các thư viện dị vòng đa dạng để sàng lọc dược phẩm.

Khối xây dựng dược phẩm
Các dẫn xuất của giàn giáo này đã được khám phá trong quá trình tổng hợp các chất chống{0}}viêm và kháng khuẩn. Mô típ 1,3-diacetoxyphenyl xuất hiện trong các sản phẩm tự nhiên và các loại thuốc trong đó phenolic axetat có thể hoạt động như các gốc tiền dược chất, giải phóng cấu trúc dạng catechol hoạt động khi thủy phân bằng enzyme. Nhóm acetyl cung cấp một phương tiện để đưa vào các yếu tố dược lý bổ sung thông qua quá trình ngưng tụ Claisen hoặc các phản ứng liên quan.

Hóa học Polymer và Vật liệu
Bản chất ba chức năng của hợp chất này làm cho nó có giá trị như một monome liên kết ngang hoặc chất mở rộng chuỗi trong tổng hợp polyester và polyurethane. Các nhóm acetyl có thể tham gia vào các phản ứng chuyển hóa este, trong khi lõi thơm mang lại độ cứng và ổn định nhiệt. Những vật liệu như vậy được nghiên cứu để tạo lớp phủ, chất kết dính và polyme hiệu suất-cao, nơi cần có mật độ liên kết chéo được kiểm soát.

Thuốc thử phân tích và tạo dẫn xuất
Do cấu trúc-được xác định rõ ràng và nhóm carbonyl phản ứng, hợp chất này được sử dụng làm thuốc thử tạo dẫn xuất để phân tích các amin và hydrazin thông qua việc hình thành bazơ Schiff hoặc hydrazone. Các dẫn xuất thu được thường thể hiện khả năng hấp thụ tia cực tím hoặc huỳnh quang tăng cường, tạo điều kiện thuận lợi cho việc phát hiện bằng các phương pháp sắc ký và quang phổ.

Chú phổ biến: 5-acetyl-1,3-phenylene diacetate, nhà sản xuất, nhà cung cấp 5-acetyl-1,3-phenylene diacetate tại Trung Quốc