Axit butanoic (2S,3R)-2-Amino-3-(phosphonooxy)

Hợp chất này thường thu được dưới dạng bột tinh thể màu trắng đến trắng nhạt. Công thức phân tử của nó là C4H10NO6P, tương ứng với trọng lượng phân tử là 199,10. Nó hòa tan cao trong nước do sự có mặt của cả nhóm amino và nhóm photphat, đồng thời hòa tan vừa phải trong các dung môi hữu cơ phân cực như metanol và dimethyl sulfoxide. Phân tử này chứa khung axit amin với este photphat gắn vào nhóm hydroxyl của chuỗi bên. Nhóm photphat có tính axit và có thể tồn tại ở nhiều trạng thái proton hóa khác nhau tùy thuộc vào độ pH. Hợp chất này có tính hút ẩm và phải được bảo quản trong thùng chứa kín trong môi trường khí trơ ở nhiệt độ giảm để ngăn chặn sự thủy phân este photphat và hấp thụ độ ẩm. Nó ổn định trong điều kiện axit nhưng có thể trải qua quá trình khử phospho trong điều kiện kiềm mạnh hoặc khi có mặt phosphatase.

(2S,3R)-2-Amino-3-(phosphonooxy)butanoic acid, còn được gọi là O-phospho-L-threonine, là một dẫn xuất axit amin phosphoryl hóa trong đó nhóm hydroxyl của L-threonine được este hóa bằng axit photphoric. Phân tử này giữ lại các trung tâm bất đối của axit amin gốc, với cấu hình (2S,3R) tương ứng với hóa học lập thể L-threonine xuất hiện tự nhiên. Quá trình phosphoryl hóa này tạo ra một nhóm photphat dianionic ở pH sinh lý, mang lại khả năng phân cực và liên kết kim loại đáng kể. Là chất bắt chước biến đổi hậu dịch mã quan trọng, hợp chất này đóng vai trò như một mô hình để hiểu cấu trúc và chức năng của phosphoprotein. Phần photphat có thể tham gia vào các liên kết hydro và tương tác tĩnh điện với các đối tác liên kết với protein, trong khi phần chính axit amin cho phép kết hợp thành các peptide và protein. Bản chất zwitterionic và nhiều nhóm có thể ion hóa của nó góp phần tạo nên đặc tính hòa tan và hoạt động phụ thuộc pH phức tạp của nó.

Tiêu chuẩn nghiên cứu sinh hóa
Axit amin phosphoryl hóa này được sử dụng rộng rãi như một tiêu chuẩn tham khảo trong hóa sinh phân tích để xác định và định lượng dư lượng phosphothreonine trong protein. Nó được sử dụng trong phân tách sắc ký, hiệu chuẩn khối phổ và xét nghiệm enzyme để nghiên cứu phản ứng phosphoryl hóa và khử phospho protein. Các nhà nghiên cứu sử dụng nó để xác nhận các phương pháp phân tích để phân tích axit photphoamino và nghiên cứu tính đặc hiệu cơ chất của protein kinase và phosphatase.

Nghiên cứu cơ chất và chất ức chế enzyme
Trong enzyme, hợp chất này đóng vai trò là chất nền mẫu để nghiên cứu các phosphatase hoạt động đặc biệt trên dư lượng phosphothreonine. Nó cũng được sử dụng để nghiên cứu các tương tác liên kết của các miền liên kết phosphoprotein-chẳng hạn như các miền liên kết đầu nguồn- và các miền WW, nhận biết các họa tiết serine và threonine được phosphoryl hóa. Những nghiên cứu này cung cấp thông tin chuyên sâu về đường truyền tín hiệu tế bào và các tương tác protein-protein qua trung gian quá trình phosphoryl hóa.

Tổng hợp peptide và protein
Là một khối xây dựng trong quá trình tổng hợp peptide pha rắn, các dẫn xuất được bảo vệ thích hợp của hợp chất này cho phép kết hợp các gốc threonine đã được phosphoryl hóa vào các peptide tổng hợp. Các phosphopeptide này là công cụ thiết yếu để nghiên cứu sự truyền tín hiệu, tạo ra các kháng thể đặc hiệu phospho và nghiên cứu các hậu quả cấu trúc của quá trình phosphoryl hóa đối với cấu trúc và chức năng của protein. Hóa học lập thể được xác định đảm bảo tái tạo trung thực các vị trí phosphoryl hóa tự nhiên.

Nghiên cứu trao đổi chất và dinh dưỡng
Trong các nghiên cứu trao đổi chất, hợp chất này được sử dụng để nghiên cứu quá trình chuyển hóa các axit amin phosphoryl hóa và vai trò của chúng trong cân bằng nội môi photphat của tế bào. Nó phục vụ như một hợp chất tham chiếu để nghiên cứu sự hấp thụ, phân phối và bài tiết axit phosphoamino trong các hệ thống sinh học. Nghiên cứu liên quan đến quá trình trao đổi chất của vi khuẩn và động vật có vú sử dụng nó để theo dõi các con đường vận chuyển phốt phát và biến đổi axit amin.

Chú phổ biến: Axit butanoic (2s,3r)-2-amino-3-(phosphonooxy)butanoic, Trung Quốc (2s,3r)-2-amino-3-(phosphonooxy)butanoic axit, nhà cung cấp, nhà cung cấp axit butanoic (2s,3r)-2-amino-3-(phosphonooxy)