3-(Dietoxymetyl)-2-etoxytetrahydrofuran

Hợp chất này thường gặp ở dạng chất lỏng nhớt trong suốt, không màu đến màu vàng nhạt ở nhiệt độ môi trường. Công thức phân tử của nó là C11H22O4, tương ứng với trọng lượng phân tử là 218,29. Điểm sôi xấp xỉ 85–90 độ ở áp suất giảm (0,5 mmHg), với mật độ tính toán gần 1,01 g/cm³ ở 20 độ. Nó có thể trộn tự do với các dung môi hữu cơ thông thường bao gồm dichloromethane, ethyl acetate, tetrahydrofuran và ethanol, đồng thời cho thấy độ hòa tan hạn chế trong nước và độ hòa tan không đáng kể trong hydrocacbon béo. Phân tử này chứa vòng tetrahydrofuran được thay thế bằng nhóm ethoxy ở vị trí 2 và nhóm diethoxymethyl ở vị trí 3. Phần dithoxymethyl hoạt động như một chất tương đương aldehyd được bảo vệ, ổn định trong các điều kiện cơ bản nhưng có thể phân tách trong điều kiện axit để tiết ra aldehyd gốc. Vòng tetrahydrofuran mang lại tính linh hoạt về hình dạng và tính ưa nước thông qua oxy của vòng. Nên bảo quản trong các thùng chứa kín trong môi trường trơ ​​ở nhiệt độ giảm (2–8 độ) để ngăn ngừa sự thủy phân và phân hủy acetal. Nên tránh tiếp xúc với axit mạnh và các tác nhân oxy hóa mạnh.

3 (Diethoxymethyl)-2 ethoxytetrahydrofuran là dẫn xuất tetrahydrofuran được chức năng hóa có nhóm thế ethoxy ở vị trí 2 và nhóm diethoxymethyl ở vị trí 3 của dị vòng oxy năm cạnh bão hòa. Vòng tetrahydrofuran cung cấp một khung xương linh hoạt về hình dạng với độ căng vòng vừa phải, trong khi oxy của vòng góp phần tạo nên tính ưa nước và khả năng phối hợp kim loại. Nhóm dithoxymethyl đóng vai trò như một aldehyd được che đậy, bảo vệ chức năng phản ứng này khỏi các phản ứng sớm trong các chuỗi tổng hợp trong khi vẫn có thể phân tách dễ dàng trong điều kiện axit nhẹ khi cần đến aldehyd. Nhóm ethoxy ở vị trí thứ 2 giới thiệu thêm đặc tính ether và có thể ảnh hưởng đến cấu trúc vòng thông qua các hiệu ứng không gian và điện tử. Sự kết hợp giữa aldehyd được bảo vệ và nhóm thế ete trên khung dị vòng bão hòa làm cho hợp chất này trở thành một khối xây dựng có giá trị trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là để tạo ra các phân tử phức tạp trong đó việc bộc lộ aldehyd có kiểm soát và độ cứng cấu trúc của vòng tetrahydrofuran được mong muốn.

Bảo vệ chiến lược nhóm trong tổng hợp nhiều bước
Dithoxymethyl acetal đóng vai trò như một nhóm bảo vệ chức năng aldehyd, cho phép biến đổi có chọn lọc ở những nơi khác trong phân tử mà không bị can thiệp bởi carbonyl phản ứng. Acetal ổn định với nhiều điều kiện phản ứng bao gồm bổ sung cơ kim loại, khử hydrua và môi trường cơ bản, đồng thời có thể được loại bỏ sạch trong điều kiện axit nhẹ để tái tạo aldehyd. Chiến lược bảo vệ trực giao này có giá trị trong việc tổng hợp các sản phẩm tự nhiên phức tạp và dược phẩm trung gian.

Khối xây dựng cho các chất tương tự Glycoside và Carbohydrate
Vòng tetrahydrofuran với các nhóm thế ether của nó bắt chước các đặc điểm cấu trúc được tìm thấy trong đường furanose và glycoside. Hợp chất này đóng vai trò là điểm khởi đầu để tạo ra các chất tương tự carbohydrate biến đổi trong đó nhóm diethoxymethyl có thể được tách ra thành aldehyd cho các phản ứng kéo dài chuỗi hoặc tạo vòng. Các chất tương tự như vậy đang được nghiên cứu về tiềm năng làm chất ức chế enzyme và làm vật thăm dò để nghiên cứu các quá trình nhận biết carbohydrate.

Chất trung gian cho tổng hợp dị vòng
Sau khi khử bảo vệ để lộ aldehyd, hợp chất này có thể tham gia phản ứng ngưng tụ với amin, hydrazine và các hợp chất methylene hoạt động để tạo thành imine, hydrazone và các hệ dị vòng khác. Vòng tetrahydrofuran cung cấp các ràng buộc về hình dạng có thể ảnh hưởng đến kết quả hóa học lập thể của các phản ứng tạo vòng này, cho phép tiếp cận với oxy hợp nhất-có chứa các dị vòng có dạng hình học xác định.

Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ
Là một chất trung gian tổng hợp đa năng, 3-(diethoxymethyl)-2-ethoxytetrahydrofuran tham gia vào các quá trình biến đổi đa dạng bao gồm khử bảo vệ acetal, sau đó là quá trình olefin hóa Wittig, bổ sung Grignard hoặc amin hóa khử. Nhóm ethoxy có thể được biến đổi hoặc loại bỏ trong các điều kiện thích hợp, trong khi vòng tetrahydrofuran có thể trải qua các phản ứng mở vòng hoặc đóng vai trò là nhóm định hướng cho các biến đổi chọn lọc lập thể. Tiện ích của nó mở rộng đến việc tổng hợp các chất tương tự sản phẩm tự nhiên và các vật liệu chức năng trong đó sự kết hợp giữa aldehyd được bảo vệ và dị vòng oxy bão hòa tạo cơ hội cho việc tạo ra phân tử có kiểm soát.

Chú phổ biến: Nhà sản xuất, nhà cung cấp 3-(diethoxymethyl)-2-ethoxytetrahydrofuran, Trung Quốc