2-(4-Clophenyl)propanenitril

Hợp chất này thường thu được dưới dạng chất lỏng không màu đến màu vàng nhạt. Công thức phân tử của nó là C9H8ClN, tương ứng với trọng lượng phân tử là 165,62. Điểm sôi xấp xỉ 265–270 độ ở áp suất khí quyển, với mật độ tính toán gần 1,14 g/cm³. Nó hòa tan trong các dung môi hữu cơ thông thường bao gồm dichloromethane, ethanol và ethyl acetate, trong khi thể hiện độ hòa tan không đáng kể trong nước và hydrocacbon béo. Phân tử này có chuỗi propanenitril với nhóm thế 4-chlorophenyl ở vị trí 2, tạo ra một trung tâm bất đối ở carbon mang cả nhóm phenyl và nitrile. Nhóm nitrile dễ bị khử, thủy phân và cộng nucleophin, trong khi nguyên tử clo cung cấp khả năng xử lý cho chức năng hóa tiếp theo. Nói chung, bảo quản trong các thùng chứa kín trong môi trường trơ ​​ở nhiệt độ môi trường xung quanh là đủ. Nên tránh tiếp xúc với các chất oxy hóa mạnh, bazơ mạnh và chất khử mạnh.

2-(4-Chlorophenyl)propanenitril là một nitrile benzylic bất đối có nhóm 4-chlorophenyl và nhóm thế metyl trên cacbon liền kề với nitrile. Phân tử này kết hợp chức năng nitrile ái điện với vòng thơm thiếu electron-, tạo ra khối xây dựng linh hoạt cho quá trình tổng hợp hữu cơ. Nhóm nitrile có thể được chuyển hóa thành nhiều nhóm chức khác nhau bao gồm amin, axit cacboxylic, aldehyd và tetrazoles, cho phép tạo ra các sản phẩm dược phẩm trung gian đa dạng. Nguyên tử clo trên vòng thơm cung cấp vị trí cho các phản ứng ghép chéo được xúc tác bằng palladium hoặc thay thế thơm nucleophilic, cho phép đa dạng hóa ở giai đoạn cuối. Trung tâm trị liệu ở vị trí thứ 2 tạo ra hai chất đồng phân đối ảnh, có cấu hình tuyệt đối có thể được khai thác trong tổng hợp bất đối xứng khi được phân giải hoặc chuẩn bị một cách chọn lọc. Sự kết hợp giữa nitrile có thể biến đổi, vòng thơm halogen hóa và trung tâm tạo lập thể làm cho hợp chất này trở thành chất trung gian có giá trị trong hóa dược và tổng hợp hữu cơ.

Trung cấp dược phẩm
Chất chlorophenyl nitrile này được sử dụng để tổng hợp các tác nhân trị liệu khác nhau, bao gồm thuốc chống trầm cảm, thuốc chống{0}}viêm và thuốc chống co giật. Nhóm nitrile có thể bị khử thành amin tương ứng để kết hợp vào dược điển thông qua việc hình thành liên kết amit, hoặc thủy phân thành axit cacboxylic để tạo thành muối hoặc tạo dẫn xuất thêm. Nhóm 4-chlorophenyl góp phần tương tác liên kết kỵ nước và có thể tăng cường sự ổn định trao đổi chất. Các dẫn xuất được điều chế từ giàn giáo này đã được khám phá về hoạt động chống lại rối loạn thần kinh và viêm.

Khối xây dựng cho Chirus Amin
Quá trình khử không đối xứng hoặc độ phân giải enzyme của nitrile này mang lại khả năng tiếp cận với 2-(4-chlorophenyl)propan-1-amine được làm giàu đối quang, một khối xây dựng có giá trị cho dược phẩm trị liệu. Hóa học lập thể ở vị trí benzylic có thể rất quan trọng đối với hoạt động sinh học, làm cho hợp chất này trở thành chất trung gian quan trọng trong quá trình tổng hợp thuốc trong đó cấu hình tuyệt đối quyết định hiệu quả và độ an toàn. Các amin chirus có nguồn gốc từ giàn giáo này được nghiên cứu dưới dạng phối tử cho xúc tác bất đối xứng và là thành phần của chất ức chế enzyme.

Trung cấp nghiên cứu hóa chất nông nghiệp
Trong hóa học bảo vệ cây trồng, nitrile này đóng vai trò là tiền chất để phát triển các loại thuốc trừ sâu và thuốc diệt nấm mới. Nitrile có thể được chuyển đổi thành các dị vòng như tetrazoles, oxadiazole và thiazole, là những dược chất phổ biến trong hóa chất nông nghiệp nhắm vào các enzyme chủ chốt trong sâu bệnh và mầm bệnh. Nhóm 4-chlorophenyl tăng cường tính ưa mỡ để cải thiện sự thâm nhập của lớp biểu bì và góp phần tạo ra ái lực liên kết mục tiêu.

Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ
Là một chất trung gian tổng hợp đa năng, 2-(4-chlorophenyl)propanenitril tham gia vào các quá trình biến đổi khác nhau bao gồm cộng Grignard, trình tự amin hóa khử và phản ứng ghép chéo được xúc tác bằng palladium tại vị trí clo. Nitrile có thể được chuyển đổi thành tetrazole thông qua phản ứng cộng vòng với azide, mang lại khả năng tiếp cận các đồng phân sinh học của axit cacboxylic. Nhóm metyl có thể bị khử proton trong các điều kiện bazơ mạnh để tạo ra các loại nucleophilic cho các phản ứng alkyl hóa hoặc ngưng tụ. Tiện ích của nó mở rộng đến việc tổng hợp các chất tương tự sản phẩm tự nhiên và các vật liệu chức năng trong đó sự kết hợp giữa nitrile và lõi thơm halogen hóa tạo cơ hội cho việc chế tạo phân tử có kiểm soát.

Chú phổ biến: Nhà sản xuất, nhà cung cấp 2-(4-chlorophenyl)propanenitril, Trung Quốc