Benzyl 2-hydroxyaxetat

Chất này thường ở dạng chất lỏng trong suốt, không màu hoặc có màu rơm rất nhạt-ở nhiệt độ môi trường xung quanh, có mùi giống este{1}}mùi nhạt, dễ chịu, hơi ngọt. Công thức phân tử của nó là C9H10O3, tương ứng với trọng lượng phân tử là 166,17. Điểm sôi xấp xỉ 285–290 độ ở áp suất khí quyển, với mật độ tính toán gần 1,15 g/cm³ ở 20 độ. Nó có thể trộn được với các dung môi hữu cơ thông thường bao gồm ethanol, dietyl ete, axeton và etyl axetat, đồng thời thể hiện khả năng hòa tan vừa phải trong nước do nhóm hydroxyl phân cực và khả năng hòa tan hạn chế trong các hydrocacbon béo như hexan. Phân tử này chứa cả chức năng của rượu bậc một và este, khiến nó dễ bị phản ứng oxy hóa, chuyển hóa este hóa và thủy phân. Nó phải được bảo quản trong hộp kín, tránh ánh sáng và độ ẩm, trong môi trường khí trơ nếu có thể, để ngăn chặn quá trình oxy hóa và thủy phân dần dần. Nên tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh, bazơ mạnh và axit mạnh.

Benzyl 2-hydroxyacetate, còn được gọi là benzyl glycolate, là một este được hình thành từ axit glycolic và rượu benzyl. Phân tử này kết hợp một đơn vị rượu benzyl sơ cấp được este hóa với một nửa axit hydroxyacetic, tạo ra cấu trúc có hai nhóm chức năng riêng biệt: một este thơm và một hydroxyl cuối cùng. Nhóm benzyl đóng góp đặc tính ưa mỡ và khả năng tương tác xếp chồng π, trong khi phần hydroxyacetate mang lại khả năng cho và nhận liên kết hydro. Rượu cuối cùng có tính ái nhân và có thể tham gia vào quá trình tạo dẫn xuất tiếp theo thông qua quá trình ete hóa, este hóa hoặc oxy hóa. Cấu trúc nhỏ gọn, hai chức năng này đóng vai trò là chất trung gian có giá trị trong tổng hợp hữu cơ, trong đó este có thể được thủy phân hoặc chuyển hóa có chọn lọc và nhóm hydroxyl có thể được tạo ra để tạo thêm độ phức tạp phân tử.

Chất trung gian tổng hợp trong hóa học hương thơm
Benzyl 2-hydroxyacetate được sử dụng như một khối xây dựng để điều chế các dẫn xuất este phức tạp hơn với các đặc tính khứu giác được tăng cường. Nhóm hydroxyl có thể được acyl hóa với nhiều axit cacboxylic khác nhau để tạo ra một thư viện các hợp chất este góp phần tạo nên hương trái cây, hoa hoặc balsamic cho các công thức nước hoa. Mùi hương nhẹ nhàng, ngọt ngào vốn có của nó cũng cho phép nó hoạt động như một chất cố định hoặc pha trộn tinh tế trong các chế phẩm hương thơm.

Monome để tổng hợp polymer
Hợp chất này đóng vai trò là tác nhân kéo dài monome hoặc chuỗi-trong quá trình sản xuất polyester và polyurethan. Nhóm hydroxyl có thể tham gia vào các phản ứng polycondensation với axit dicarboxylic hoặc diisocyanate, tạo ra các polyme có nhóm benzyl treo mang lại độ cứng và ổn định nhiệt. Những vật liệu này có ứng dụng thích hợp trong các lớp phủ đặc biệt, chất kết dính và nhựa phân hủy sinh học.

Trung cấp dược phẩm
Trong hóa dược, este hydroxy này được sử dụng làm tiền chất để tổng hợp các hợp chất có hoạt tính tiềm năng chống lại các rối loạn chuyển hóa và viêm. Phần este có thể bị thủy phân để giải phóng các dẫn xuất axit glycolic, trong khi nhóm benzyl có thể được biến đổi hoặc giữ lại để ảnh hưởng đến các đặc tính dược động học. Các dẫn xuất của nó đã được khám phá dưới dạng tiền thuốc để nâng cao khả dụng sinh học qua đường uống của các ứng cử viên thuốc chứa axit cacboxylic-.

Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ
Là một chất trung gian tổng hợp linh hoạt, benzyl 2-hydroxyacetate tham gia vào các quá trình biến đổi đa dạng bao gồm phản ứng Mitsunobu, quá trình oxy hóa thành aldehyd hoặc axit cacboxylic tương ứng và các trình tự bảo vệ/khử bảo vệ. Este benzyl đóng vai trò như một nhóm bảo vệ carboxyl axit glycolic, có thể được loại bỏ có chọn lọc thông qua quá trình thủy phân trong điều kiện nhẹ. Tiện ích của nó mở rộng đến việc tổng hợp các hợp chất dị vòng và là điểm khởi đầu để tạo ra các chất tương tự sản phẩm tự nhiên có nguồn gốc từ glycolate phức tạp hơn.

Chú phổ biến: benzyl 2-hydroxyacetate, nhà sản xuất, nhà cung cấp benzyl 2-hydroxyacetate tại Trung Quốc