Metyl 2-formylbenzoat

Hợp chất này thường thu được dưới dạng chất lỏng không màu đến màu vàng nhạt hoặc chất rắn có độ nóng chảy thấp. Công thức phân tử của nó là C9H8O3, tương ứng với trọng lượng phân tử là 164,16. Điểm sôi xấp xỉ 245–250 độ ở áp suất khí quyển, với mật độ tính toán gần 1,18 g/cm³ ở 20 độ. Nó có thể trộn được với các dung môi hữu cơ thông thường bao gồm metanol, etanol, dichloromethane và etyl axetat, đồng thời có độ hòa tan hạn chế trong nước và độ hòa tan không đáng kể trong các hydrocacbon béo như hexan. Phân tử này bao gồm một vòng benzen với nhóm formyl ở vị trí 1 và metyl este ở vị trí 2. Mối quan hệ trực giao giữa các chức năng aldehyd và este tạo ra một vị trí thải sắt và cho phép tương tác nội phân tử. Aldehyd dễ bị phản ứng oxy hóa và ngưng tụ, trong khi este có thể bị thủy phân trong điều kiện axit hoặc cơ bản. Nên bảo quản trong các thùng chứa kín trong môi trường trơ ​​ở nhiệt độ giảm (2–8 độ) để ngăn chặn quá trình oxy hóa aldehyd. Nên tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh, axit mạnh và bazơ mạnh.

Methyl 2-formylbenzoate là một hợp chất thơm hai chức năng có cả aldehyd và metyl este theo mối quan hệ ortho trên vòng benzen. Este metyl axit phthalaldehyde này kết hợp hai chức năng cacbonyl điện di với cấu hình phản ứng riêng biệt. Kiểu thay thế ortho cho phép tương tác nội phân tử có thể ảnh hưởng đến cả khả năng phản ứng hóa học và tính chất quang phổ. Nhóm aldehyd cung cấp khả năng phản ứng cho các phản ứng ngưng tụ với amin, hydrazine và các hợp chất methylene hoạt động, trong khi este cung cấp tương đương axit cacboxylic được bảo vệ có thể được bộc lộ trong điều kiện thủy phân. Vị trí gần nhau của hai carbonyl cho phép các biến đổi được hỗ trợ bằng chelat và tạo cơ hội cho các phản ứng tạo vòng dẫn đến các hệ dị vòng như phthalide và isoindolinone. Giàn giáo nhỏ gọn, đa chức năng này là một khối xây dựng có giá trị trong tổng hợp hữu cơ để xây dựng các phân tử phức tạp hơn, đặc biệt là trong tổng hợp sản phẩm tự nhiên và nghiên cứu dược phẩm.

Trung cấp dược phẩm
Este ortho{0}}formyl benzoate này được sử dụng để tổng hợp các hợp chất có hoạt tính tiềm năng chống lại bệnh ung thư và rối loạn thần kinh. Aldehit cho phép quá trình amin hóa khử tạo ra các chuỗi bên amin cơ bản, trong khi este cung cấp khả năng điều khiển chức năng hóa sâu hơn thông qua quá trình thủy phân thành axit cacboxylic sau đó là liên kết amit. Các dẫn xuất được điều chế từ giàn giáo này đã được khám phá về khả năng điều chỉnh hoạt động của enzyme và chức năng thụ thể, với lõi thơm cứng góp phần nhận dạng mục tiêu.

Khối xây dựng cho tổng hợp dị vòng
Mối quan hệ trực giao giữa aldehyd và este cho phép các phản ứng ngưng tụ vòng tạo thành các hệ dị vòng hợp nhất như phthalide, isoindolinone và quinazolines. Xử lý bằng các amin bậc một có thể dẫn đến hình thành isoindolinone thông qua hình thành imine, sau đó là quá trình lactam hóa, trong khi phản ứng với hydrazine tạo ra phthalazinones. Các hệ thống vòng này phổ biến trong các sản phẩm tự nhiên có hoạt tính sinh học và dược phẩm, trong đó lõi dị vòng cứng cung cấp các ràng buộc về hình dạng có lợi cho tính chọn lọc mục tiêu.

Phối tử cho phức kim loại
Sự kết hợp giữa các nguyên tử oxy aldehyde và este có thể phối hợp với các kim loại chuyển tiếp, tạo thành các phức chất có hình dạng-được xác định rõ ràng. Sau khi chuyển đổi aldehyd thành các nhóm cho khác như imine hoặc cacboxylat, giàn giáo này đóng vai trò là tiền thân để thiết kế các phối tử polydentate. Các phức kim loại có nguồn gốc từ giàn giáo này được nghiên cứu về hoạt tính xúc tác trong các phản ứng oxy hóa và phản ứng ghép chéo.

Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ
Là một chất trung gian tổng hợp linh hoạt, methyl 2-formylbenzoate tham gia vào các quá trình biến đổi đa dạng bao gồm quá trình olefin hóa Wittig, bổ sung Grignard và phản ứng ngưng tụ. Aldehit có thể bị oxy hóa thành axit cacboxylic tương ứng để điều chế thêm hoặc khử thành rượu để tạo thành ete. Este có thể được thủy phân có chọn lọc trong khi vẫn giữ lại aldehyd, tạo điều kiện cho các chiến lược chức năng hóa trực giao. Tiện ích của nó mở rộng đến việc tổng hợp các chất tương tự sản phẩm tự nhiên và các vật liệu chức năng trong đó cần phải kiểm soát chính xác các mẫu thay thế trên vòng thơm.

Chú phổ biến: methyl 2-formylbenzoate, nhà sản xuất, nhà cung cấp methyl 2-formylbenzoate Trung Quốc