Tính chất hóa học

Dẫn xuất axit boronic này được cung cấp dưới dạng bột tinh thể màu trắng, trắng đến trắng{0}} hút ẩm, có nhiệt độ nóng chảy theo tài liệu là 174-178 độ. Nó có độ hòa tan nhẹ trong nước nhưng dễ hòa tan trong các dung môi hữu cơ phân cực như metanol, etanol, tetrahydrofuran và N,N-dimethylformamide. Độ ổn định được duy trì trong điều kiện khô ráo, mặc dù bảo quản ở nơi khô ráo Nên sử dụng môi trường chống ẩm, chống ánh sáng-. Dạng muối hydrochloride cải thiện khả năng xử lý và thời hạn sử dụng so với dạng gốc tự do.

Sự miêu tả

(4-Amino-3-pyridinyl)axit boronic hydrochloride là một ví dụ điển hình của khối xây dựng dị vòng hai chức năng được bảo vệ trực giao. Nó thể hiện hai vị trí phản ứng riêng biệt và có giá trị cao trên lõi pyridine: aryl amin ái nhân và axit boronic ái điện tử, cho phép tạo dẫn xuất tuần tự, chọn lọc hóa học. Điều này làm cho nó trở thành một công cụ mạnh mẽ để tổng hợp mô-đun, song song của các thư viện hợp chất đa dạng tập trung xung quanh đặc quyền. Giàn giáo pyridin 3,4 bị thay thế.

Công dụng

1. Tổng hợp dược phẩm

Được sử dụng rộng rãi trong các chương trình khám phá thuốc ức chế kinase. Lõi 4-amino-3-pyridinyl là mô típ liên kết bản lề phổ biến. Khối xây dựng này cho phép tổng hợp song song nhanh chóng: đầu tiên, đa dạng hóa vị trí 3 thông qua khớp nối Suzuki với nhiều axit boronic (hetero)aryl khác nhau; thứ hai, chức năng hóa nhóm 4-amino thông qua quá trình amid hóa hoặc sulfonylation. Điều này đẩy nhanh quá trình thăm dò SAR cho các mục tiêu trong ung thư và các bệnh viêm nhiễm.

2.R&D hóa chất

Được áp dụng trong quá trình tổng hợp các hợp chất diệt cỏ và diệt nấm mới hoạt động bằng cách ức chế các enzyme chủ chốt trong con đường thực vật hoặc nấm, chẳng hạn như acetolactate synthase (ALS) hoặc succinate dehydrogenase (SDH). Các nhóm axit amin và axit boronic cho phép gắn kết hiệu quả các chuỗi bên đa dạng để tối ưu hóa các đặc tính hóa lý và hoạt động sinh học.

3. Tổng hợp vật liệu chức năng

Đóng vai trò là tiền chất để tạo ra nitơ-chứa hydrocacbon thơm đa vòng (N-PAH) và các chất liên kết khung hữu cơ cộng hóa trị (COF). Axit boronic tạo điều kiện mở rộng hệ thống liên hợpπ-, trong khi nhóm amino có thể được sử dụng để biến đổi sau-tổng hợp hoặc để tạo ra các tương tác giữa các phân tử cụ thể ở trạng thái rắn, điều chỉnh các đặc tính điện tử cho cảm biến hoặc xúc tác.

4. Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ

Một thuốc thử nền tảng trong hóa học y học và hóa học tổ hợp để tạo ra các pyridin phức tạp, đa chức năng một cách hiệu quả. Cấu hình phản ứng trực giao của nó lý tưởng cho các nền tảng tổng hợp tự động và để tạo ra các thư viện tập trung xung quanh cấu trúc lõi trung tâm, có liên quan về mặt sinh học, hợp lý hóa các quá trình tối ưu hóa từ{1}}đến{2}}dẫn đầu.

Chú phổ biến: (4-aminopyridin-3-yl)axit boronic hydrochloride, nhà sản xuất, nhà cung cấp (4-aminopyridin-3-yl)axit boronic hydrochloride, Trung Quốc