5,6-Diflo-4,7-bis(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole

Chất này thường được phân lập dưới dạng chất rắn kết tinh có bề ngoài từ màu trắng nhạt đến màu vàng nhạt. Thành phần phân tử của nó tương ứng với C18H24B2F2N2O4S với trọng lượng công thức khoảng 424. Điểm sôi được tính toán là gần 477 độ dưới áp suất khí quyển, trong khi mật độ ước tính rơi vào khoảng 1,16 g/cm³ ở nhiệt độ môi trường. Hợp chất này thể hiện đặc tính ưa mỡ rõ rệt với giá trị LogP tính toán vượt quá 6,0, phản ánh tính chất không phân cực cao của nó. Nó hòa tan dễ dàng trong các dung môi hữu cơ thông thường bao gồm tetrahydrofuran, chloroform và toluene, trong khi cho thấy độ hòa tan không đáng kể trong nước và rượu thấp hơn. Hai este pinacol boronate dễ bị thủy phân dần dần khi tiếp xúc kéo dài với độ ẩm, cần phải bảo quản trong điều kiện khan. Nên bảo quản trong các thùng chứa kín trong môi trường trơ ​​ở nhiệt độ giảm (2–8 độ) để duy trì tính toàn vẹn của cấu trúc. Nên tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh và axit protic để ngăn chặn sự phân hủy của các phần chứa boron.

Hợp chất này đại diện cho dẫn xuất benzothiadiazole có chức năng đối xứng trong đó lõi dị vòng trung tâm mang hai nguyên tử flo ở vị trí 5 và 6 và hai nhóm axit boronic được bảo vệ pinacol-ở vị trí 4 và 7. Hạt nhân benzo[c][1,2,5]thiadiazole là một khối xây dựng thiếu hụt electron{10}}được xác định rõ ràng được sử dụng rộng rãi trong hóa học vật liệu do hình học phẳng và các đặc tính nhận electron{11}}mạnh của nó. Việc đưa các nguyên tử flo vào một cách chiến lược giúp tăng cường hơn nữa bản chất hút electron{13}}của lõi đồng thời tác động đến việc đóng gói phân tử thông qua các tương tác liên kết halogen. Hai nhóm este boronate cung cấp các tay cầm tổng hợp trực giao được đặt ở hai đầu đối diện của khung thơm cứng, cho phép xây dựng các hệ liên hợp mở rộng tuyến tính thông qua các phản ứng ghép nối chéo tuần tự hoặc kép. Các nhóm bảo vệ pinacol bảo vệ axit boronic khỏi quá trình oxy hóa sớm trong khi vẫn dễ dàng loại bỏ trong điều kiện chuyển hóa este nhẹ. Sự kết hợp giữa lõi thiếu điện tử mạnh-với hai đối tác ghép chéo{19}}được che giấu làm cho phân tử này trở thành thành phần không thể thiếu để tạo ra các vật liệu loại chất nhận-cho có các đặc tính điện tử được kiểm soát chính xác.

Vật liệu quang điện hữu cơ
Trong lĩnh vực điện tử hữu cơ, benzothiadiazole được đa chức năng hóa này đóng vai trò là khối xây dựng cơ bản để tổng hợp các polyme liên hợp có vùng cấm-thấp và các phân tử nhỏ cho pin mặt trời dị thể số lượng lớn. Lõi thiếu electron-hoạt động như một đơn vị nhận khi được đồng trùng hợp với các gốc cho giàu electron-như fluorene, carbazole hoặc benzodithiophene thông qua quá trình đa ngưng tụ Suzuki. Các polyme nhận-cho thu được thể hiện phổ hấp thụ rộng mở rộng đến vùng-hồng ngoại gần, cho phép thu hoạch photon hiệu quả và hiệu suất chuyển đổi năng lượng cao trong các thiết bị quang điện.

Trường hữu cơ-Bóng bán dẫn hiệu ứng
Cấu trúc phẳng, cứng và ái lực điện tử mạnh của hợp chất này làm cho nó có giá trị trong việc phát triển chất bán dẫn loại n và lưỡng cực cho các bóng bán dẫn hiệu ứng trường hữu cơ. Việc kết hợp vào các khung polyme liên hợp thông qua các phản ứng ghép đôi-chéo kép sẽ tạo ra các vật liệu có độ linh động điện tử cao và độ ổn định tuyệt vời trong môi trường xung quanh. Các nhóm thế flo tăng cường hơn nữa các đặc tính vận chuyển điện tử bằng cách hạ thấp mức năng lượng quỹ đạo phân tử trống thấp nhất và thúc đẩy việc đóng gói phân tử có trật tự trong màng mỏng.

Gần-Đầu dò huỳnh quang hồng ngoại
Khả năng liên hợp mở rộng và đặc tính truyền điện tích nội phân tử mạnh của các dẫn xuất được điều chế từ khối xây dựng này cho phép phát triển thuốc nhuộm huỳnh quang cận hồng ngoại-cho các ứng dụng chụp ảnh sinh học. Lõi benzothiadiazole cung cấp khả năng ổn định quang học và năng suất lượng tử đặc biệt, trong khi tay cầm boronate cho phép gắn các nhóm hòa tan và phối tử mục tiêu. Những đầu dò này được nghiên cứu để tạo ảnh-mô sâu, phẫu thuật có hướng dẫn-bằng huỳnh quang và cảm biến các chất phân tích có liên quan đến sinh học trong môi trường phức tạp.

Xây dựng khung hữu cơ cộng hóa trị
Là một khối xây dựng tuyến tính, cứng nhắc với hai chức năng boronate, hợp chất này được sử dụng trong quá trình tổng hợp các khung hữu cơ cộng hóa trị liên kết este boronate-thông qua quá trình ngưng tụ với chất thơm polyhydroxy. Vật liệu xốp thu được kết hợp đặc tính thiếu electron-của lõi benzothiadiazole với cấu trúc lỗ rỗng-được xác định rõ ràng, cho phép ứng dụng trong việc lưu trữ, tách khí và xúc tác không đồng nhất. Các nhóm thế flo có thể ảnh hưởng đến sự ổn định của khung và sự tương tác của khách thông qua các hiệu ứng liên kết kỵ nước và halogen.

Chú phổ biến: 5,6-difluoro-4,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole, Trung Quốc