1-Bromo-4-(2-fluoropropan-2-yl)benzen

Hợp chất này thường thu được dưới dạng chất lỏng không màu đến màu vàng nhạt ở nhiệt độ môi trường. Công thức phân tử của nó là C9H10BrF, tương ứng với trọng lượng phân tử là 217,08. Điểm sôi xấp xỉ 200–205 độ ở áp suất khí quyển, với mật độ tính toán gần 1,37 g/cm³ ở 20 độ. Nó có thể trộn tự do với các dung môi hữu cơ thông thường bao gồm dichloromethane, ethyl acetate, tetrahydrofuran và toluene, đồng thời thể hiện độ hòa tan không đáng kể trong nước và hydrocacbon béo như hexane. Phân tử này bao gồm một vòng benzen với nguyên tử brom ở vị trí 1 và nhóm 2-fluoropropan-2-yl ở vị trí 4. Phần alkyl florua bậc ba tương đối ổn định trong hầu hết các điều kiện nhưng có thể bị loại bỏ trong điều kiện bazơ hoặc axit mạnh. Nguyên tử brom đóng vai trò như một chất điều khiển linh hoạt cho các phản ứng ghép chéo có xúc tác kim loại chuyển tiếp. Nên bảo quản trong các thùng chứa kín trong môi trường trơ ​​ở nhiệt độ giảm (2–8 độ) để ngăn ngừa sự phân hủy và hấp thụ độ ẩm. Nên tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh, bazơ mạnh và axit mạnh.

1 Bromo 4 (2 fluoropropan 2 yl)benzen là một hợp chất thơm bị thay thế có cả nguyên tử brom và nhóm alkyl bậc ba flo hóa trong mối quan hệ para trên vòng benzen. Phân tử này kết hợp tay cầm halogen phản ứng với trung tâm carbon bậc bốn flo hóa ổn định về mặt trao đổi chất. Nhóm 2-fluoropropan-2-yl, còn được mô tả là nửa 2-fluoroisopropyl, có cả đặc tính ưa mỡ và tác dụng cảm ứng hút electron trong khi vẫn có khả năng chống lại quá trình chuyển hóa oxy hóa do không có hydro. Nguyên tử brom ở vị trí para cung cấp khả năng xử lý cổ điển cho các phản ứng ghép chéo được xúc tác bằng palladium như liên kết Suzuki, Sonogashira và Buchwald Hartwig, cho phép tạo ra các nhóm aryl, dị vòng hoặc amino đa dạng. Sự kết hợp giữa halogen có thể biến đổi và nhóm thế alkyl flo hóa trên giàn thơm cứng làm cho hợp chất này trở thành một khối xây dựng có giá trị trong hóa dược và khoa học vật liệu, trong đó nguyên tử flo có thể tăng cường độ ổn định trao đổi chất, tính ưa mỡ và ái lực liên kết thông qua các hiệu ứng điện tử và tương tác liên kết halogen.

Trung cấp dược phẩm
Dẫn xuất bromoarene này được sử dụng để tổng hợp các hợp chất có hoạt tính tiềm năng chống lại bệnh ung thư và rối loạn thần kinh. Nguyên tử brom cho phép đa dạng hóa ở giai đoạn cuối thông qua các phản ứng ghép chéo, cho phép khám phá nhanh chóng các mối quan hệ hoạt động cấu trúc. Nhóm 2-fluoropropan-2-yl đóng vai trò là đồng phân sinh học ổn định về mặt trao đổi chất cho các nhóm tert butyl hoặc isopropyl, thường cải thiện các đặc tính dược động học bằng cách ngăn chặn các con đường phân hủy oxy hóa thường thấy ở các trung tâm carbon bậc ba. Các dẫn xuất được điều chế từ giàn giáo này đã được khám phá về khả năng điều chỉnh hoạt động của enzyme và chức năng thụ thể trong các chương trình khám phá thuốc.

Khối xây dựng cho các phối tử Flo
Nhóm alkyl flo hóa hút electron có thể điều chỉnh các tính chất điện tử của vòng thơm, cho phép thiết kế các phối tử với các đặc tính phù hợp cho các phức kim loại chuyển tiếp. Sau khi ghép chéo để tạo ra các nhóm cho như photphin hoặc dị vòng nitơ, các phối tử thu được sẽ được nghiên cứu về hoạt tính xúc tác của chúng trong các phản ứng hydro hóa, ghép chéo và oxy hóa. Nguyên tử flo có thể ảnh hưởng đến mật độ electron ở trung tâm kim loại, cho phép tinh chỉnh hiệu suất và độ chọn lọc của chất xúc tác.

Ứng dụng khoa học vật liệu
Sự kết hợp giữa tay cầm brom và nhóm alkyl flo hóa làm cho hợp chất này có giá trị để thiết kế các vật liệu chức năng có độ ổn định nhiệt và hóa học được tăng cường. Việc kết hợp vào các polyme liên hợp thông qua phản ứng trùng hợp ghép chéo tạo ra các vật liệu có đặc tính quang điện tử có thể điều chỉnh được cho các ứng dụng trong điốt phát quang hữu cơ và bóng bán dẫn hiệu ứng trường. Phần flo hóa có thể truyền năng lượng bề mặt thấp và cải thiện khả năng chống oxy hóa, làm cho các vật liệu này phù hợp cho lớp phủ và các ứng dụng polyme đặc biệt.

Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ
Là một chất trung gian tổng hợp đa năng, 1 bromo 4 (2 fluoropropan 2 yl)benzen tham gia vào các biến đổi đa dạng bao gồm liên kết chéo được xúc tác palladium, thay thế thơm nucleophilic (sau khi kích hoạt) và phản ứng trao đổi kim loại halogen. Brom có ​​thể được chuyển đổi thành thuốc thử organolithium hoặc Grignard để bổ sung nucleophilic vào các hợp chất carbonyl, cho phép tạo ra các phân tử phức tạp hơn với hóa học lập thể xác định. Tiện ích của nó mở rộng đến việc tổng hợp các chất tương tự sản phẩm tự nhiên và các vật liệu chức năng trong đó sự kết hợp giữa nhóm alkyl flo hóa và lõi thơm làm suy yếu các đặc tính cấu trúc và điện tử mong muốn.

Chú phổ biến: Các nhà sản xuất, nhà cung cấp benzen 1-bromo-4-(2-fluoropropan-2-yl) Trung Quốc