3,5-Difluoroisonicotinaldehyde

Hợp chất này thường được phân lập dưới dạng chất rắn kết tinh có màu từ trắng đến vàng nhạt. Công thức phân tử của nó là C6H3F2NO, với trọng lượng phân tử là 143,09. Điểm nóng chảy nằm trong khoảng 72–76 độ, biểu thị mạng tinh thể-được xác định rõ ràng. Mật độ tính toán là khoảng 1,45 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh. Nó thể hiện khả năng hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ thông thường bao gồm dichloromethane, ethyl acetate, tetrahydrofuran và dimethyl sulfoxide, đồng thời cho thấy khả năng hòa tan hạn chế trong nước và ái lực không đáng kể đối với hydrocarbon béo như hexane. Phân tử này có vòng pyridin được thay thế bằng hai nguyên tử flo ở vị trí 3 và 5 và nhóm aldehyd ở vị trí 4. Các nguyên tử flo rút electron{16}}làm tăng tính ái điện của cacbon aldehyd, tăng cường khả năng phản ứng của nó đối với các chất ái nhân. Nên bảo quản trong các thùng chứa màu hổ phách kín trong môi trường trơ ​​ở nhiệt độ giảm (2–8 độ) để ngăn chặn quá trình oxy hóa và phân hủy aldehyd. Nên tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh và bazơ mạnh.

3,5-Difluoroisonicotinaldehyde là một dẫn xuất pyridin ba thế mang hai nguyên tử flo đặt meta đối xứng với nhau và một nhóm aldehyd ở vị trí 4-. Nitơ pyridin đưa sự thiếu hụt electron vào vòng thơm, điều này càng được nhấn mạnh bởi hai flo rút electron, tạo ra hệ thống π phân cực mạnh. Môi trường điện tử này làm cho aldehyd đặc biệt dễ bị tấn công bởi nucleophilic, tạo điều kiện thuận lợi cho các phản ứng ngưng tụ với amin, hydrazine và các hợp chất methylene hoạt động. Các nguyên tử flo cũng đóng vai trò là các yếu tố điều khiển cho khả năng thay thế thơm nucleophilic trong các điều kiện thích hợp, cho phép đưa vào tuần tự các nhóm thế đa dạng. Kiến trúc nhỏ gọn, có tính chức năng cao làm cho phân tử này trở thành chất trung gian có giá trị để xây dựng các hệ thống dị vòng phức tạp, nơi cần điều chỉnh điện tử chính xác và nhiều vị trí phản ứng.

Trung cấp dược phẩm
Trong quá trình phát triển thuốc, aldehyde fluoride này đóng vai trò là khối xây dựng để lắp ráp các chất ức chế kinase và bộ điều biến enzyme. Nhóm aldehyd cho phép khử amin hóa để tạo ra chuỗi bên amin cơ bản, trong khi các nguyên tử flo tăng cường sự ổn định trao đổi chất và ảnh hưởng đến ái lực liên kết thông qua tương tác lưỡng cực với các mục tiêu protein. Các dẫn xuất kết hợp với khung này đã được khám phá trong các chương trình nhắm đến các bệnh truyền nhiễm và ung thư, trong đó lõi pyridine có thể tham gia vào liên kết hydro với các gốc vị trí hoạt động.

Nghiên cứu hóa chất nông nghiệp
Hợp chất này được sử dụng để tổng hợp các loại thuốc diệt nấm và thuốc diệt cỏ mới có đặc tính môi trường được cải thiện. Vòng pyridine thiếu electron- có thể tương tác với các enzyme chủ chốt trong mầm bệnh thực vật, chẳng hạn như succinate dehydrogenase, trong khi aldehyd cho phép gắn các gốc oxime ether hoặc hydrazone làm gián đoạn quá trình sinh tổng hợp màng nấm. Các nguyên tử flo góp phần kéo dài hoạt động tại hiện trường bằng cách chống lại sự phân hủy oxy hóa.

Hóa học phối hợp
Nitơ pyridin kết hợp với oxy aldehyd có thể hoạt động như một phối tử bidentat cho các kim loại chuyển tiếp sau khi tạo dẫn xuất thích hợp. Các phức kim loại có nguồn gốc từ giàn giáo này được nghiên cứu về hoạt tính xúc tác trong các phản ứng oxy hóa và phản ứng ghép chéo. Flo-rút electron điều chỉnh độ axit Lewis của tâm kim loại, cho phép tinh chỉnh-hiệu suất của chất xúc tác.

Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ
Là một chất trung gian dị vòng linh hoạt, 3,5-difluoroisonicotinaldehyde tham gia vào các quá trình biến đổi đa dạng bao gồm quá trình olefin hóa Wittig, cộng Grignard và ngưng tụ với hydrazine để tạo thành hydrazone. Aldehit có thể bị oxy hóa thành axit cacboxylic tương ứng hoặc bị khử thành rượu để tiếp tục chức năng hóa. Các nguyên tử flo kích hoạt vòng theo hướng thay thế ái nhân, cho phép đưa vào tuần tự các amin, alkoxit hoặc thiol để tạo ra các thư viện pyridin được thế nhiều thế để phát triển phương pháp và tổng hợp sản phẩm tự nhiên.

Chú phổ biến: 3,5-difluoroisonicotinaldehyde, nhà sản xuất, nhà cung cấp 3,5-difluoroisonicotinaldehyde Trung Quốc