5-Bromo-2-metoxy-3-(triflometyl)pyridin

Chất này thường được phân lập dưới dạng chất rắn kết tinh màu trắng đến kem nhạt. Công thức phân tử của nó là C7H5BrF3NO, tương ứng với trọng lượng phân tử là 256,02. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 58–62 độ, biểu thị mạng tinh thể nhất quán. Mật độ tính toán là khoảng 1,74 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh. Nó hòa tan dễ dàng trong các dung môi hữu cơ thông thường bao gồm dichloromethane, ethyl acetate, tetrahydrofuran và dimethyl sulfoxide, cho thấy độ hòa tan vừa phải trong metanol và ethanol, và thực tế không hòa tan trong nước và hydrocacbon béo. Phân tử này có vòng pyridin được thay thế bằng nguyên tử brom ở vị trí 5{15}}, nhóm methoxy ở vị trí 2 và nhóm trifluoromethyl ở vị trí 3. Các nhóm thế trifluoromethyl và brom có ​​khả năng hút electron mạnh, trong khi nhóm methoxy cung cấp mật độ electron thông qua cộng hưởng, tạo ra môi trường điện tử phân cực. Nên bảo quản trong các thùng chứa kín trong môi trường trơ ​​ở nhiệt độ giảm (2–8 độ) để ngăn ngừa sự xuống cấp. Nên tránh tiếp xúc với các bazơ mạnh và nucleophile.

5-Bromo-2-methoxy-3-(trifluoromethyl)pyridine kết hợp ba nhóm chức riêng biệt trên lõi pyridin: một nguyên tử brom, một nhóm thế methoxy và một đơn vị trifluoromethyl. Vòng pyridin vốn tạo ra sự thiếu hụt điện tử, điều này được điều biến thêm bằng cách -rút electron trifluoromethyl và bromine, trong khi nhóm methoxy cung cấp sự cho đi điện tử thông qua sự cộng hưởng. Cấu hình điện tử đẩy{13}}kéo này tạo ra một hệ thơm phân cực có khả năng phản ứng theo vùng cụ thể. Brom đóng vai trò như một chất điều khiển linh hoạt cho các phản ứng ghép chéo được xúc tác bằng kim loại chuyển tiếp, cho phép đưa vào các nhóm aryl, dị vòng hoặc alkynyl. Phần trifluoromethyl mang lại sự ổn định trao đổi chất và tính ưa mỡ, đồng thời tính chất hút electron mạnh của nó ảnh hưởng đến khả năng phản ứng của các vị trí lân cận. Nhóm methoxy có thể được khử metyl trong các điều kiện thích hợp để tạo ra hydroxyl phenolic, tạo ra vị trí bổ sung cho quá trình tạo dẫn xuất. Giàn giáo dị vòng nhỏ gọn, có chức năng dày đặc này là chất trung gian có giá trị trong quá trình tổng hợp các phân tử phức tạp, trong đó cần phải kiểm soát chính xác các đặc tính điện tử và khả năng phản ứng trực giao.

Trung cấp dược phẩm
Dẫn xuất bromopyridine này được sử dụng trong quá trình tổng hợp các chất ức chế kinase và các tác nhân trị liệu khác nhắm vào bệnh ung thư và các bệnh viêm nhiễm. Brom cho phép liên kết Suzuki–Miyaura với axit boronic để tạo ra cấu trúc biaryl, trong khi nhóm trifluoromethyl tăng cường ái lực liên kết thông qua tương tác kỵ nước và điện tử. Nhóm methoxy có thể được chuyển đổi thành hydroxyl để liên kết hydro với các vị trí hoạt động của protein. Các dẫn xuất được điều chế từ giàn giáo này đã cho thấy nhiều hứa hẹn trong việc điều chỉnh hoạt động của enzyme và chức năng thụ thể.

Nghiên cứu hóa chất nông nghiệp
Trong hóa học bảo vệ cây trồng, hợp chất này đóng vai trò là nền tảng để phát triển các loại thuốc trừ sâu và thuốc diệt nấm mới với đặc tính môi trường được cải thiện. Lõi pyridine là mô típ phổ biến trong hóa chất nông nghiệp có tác dụng can thiệp vào hệ thần kinh của côn trùng hoặc quá trình trao đổi chất của nấm. Nhóm trifluoromethyl góp phần tăng cường khả năng kháng trao đổi chất và khả năng tồn tại trên đồng ruộng, trong khi brom cho phép-đa dạng hóa giai đoạn cuối thông qua liên kết chéo-để tối ưu hóa hiệu lực và khả năng chọn lọc chống lại các loài gây hại mục tiêu.

Ứng dụng khoa học vật liệu
Các đặc tính điện tử độc đáo của pyridin flo hóa này làm cho nó có giá trị trong việc thiết kế chất bán dẫn hữu cơ và vật liệu phát quang. Sự kết hợp giữa electron-rút trifluoromethyl và methoxy{2}}cho electron tạo ra một hệ thống nhận-cho có thể được điều chỉnh cho các ứng dụng quang điện tử. Sau khi kết hợp vào các polyme liên hợp thông qua-khớp nối chéo, nó có thể ảnh hưởng đến các khoảng trống vùng cấm và các đặc tính vận chuyển điện tích để sử dụng trong các điốt phát quang-ánh sáng hữu cơ và các thiết bị quang điện.

Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ
Là một chất trung gian dị vòng linh hoạt, hợp chất này tham gia vào các quá trình biến đổi đa dạng bao gồm các liên kết chéo-được xúc tác palladium-, sự thay thế thơm nucleophilic (sau khi kích hoạt) và các phản ứng kim loại hóa có định hướng. Brom có ​​thể được trao đổi với lithium hoặc magie để tạo ra các loại nucleophilic để bổ sung vào carbonyl. Nhóm trifluoromethyl có thể đóng vai trò là nhóm chỉ đạo chức năng hóa C–H. Khả năng phản ứng trực giao này cho phép xây dựng tuần tự các pyridin được thay thế nhiều lần cho nghiên cứu vật liệu và hóa dược.

Chú phổ biến: Các nhà sản xuất, nhà cung cấp 5-bromo-2-methoxy-3-(trifluoromethyl)pyridine, Trung Quốc