Metyl 2,6-diflonicotinate

Hợp chất này thường thu được dưới dạng bột tinh thể màu trắng đến trắng nhạt. Công thức phân tử của nó là C7H5F2NO2, tương ứng với trọng lượng phân tử là 173,12. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 58–62 độ. Nó hòa tan trong các dung môi hữu cơ phổ biến bao gồm dichloromethane, ethyl acetate, metanol và tetrahydrofuran, đồng thời thể hiện khả năng hòa tan hạn chế trong nước và độ hòa tan không đáng kể trong hydrocarbon béo như hexane. Phân tử này bao gồm một vòng pyridin với các nguyên tử flo ở vị trí 2 và 6 và một metyl este ở vị trí 3. Chức năng este dễ bị thủy phân trong điều kiện axit hoặc bazơ, trong khi các nguyên tử flo góp phần tạo nên đặc tính thiếu điện tử của vòng pyridin và mang lại sự ổn định trao đổi chất. Nên bảo quản trong các thùng chứa kín, tránh ánh sáng và độ ẩm trong điều kiện khô ráo, thoáng mát. Nên tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh, axit mạnh và bazơ mạnh.

Methyl 2,6-difluoronicotinate là một dẫn xuất pyridine difluorinated thuộc họ este axit nicotinic. Phân tử này kết hợp hai nguyên tử flo ở các vị trí cạnh nitơ vòng với metyl este ở vị trí thứ 3 của lõi pyridin. Kiểu thay thế 2,6-difluoro tạo ra hệ thống thơm thiếu electron mạnh thông qua hiệu ứng cảm ứng kết hợp của các nguyên tử flo và nitơ vòng, ảnh hưởng đáng kể đến cả khả năng phản ứng hóa học và nhận biết sinh học. Phần este cung cấp axit cacboxylic được bảo vệ tương đương, cung cấp khả năng xử lý linh hoạt để tiếp tục chức năng hóa thông qua quá trình thủy phân, chuyển hóa este hóa hoặc khử thành rượu tương ứng. Các nguyên tử flo tăng cường tính ổn định trao đổi chất và tính ưa mỡ đồng thời đóng vai trò là công cụ kiểm soát tiềm năng để theo dõi NMR 19F trong các nghiên cứu sinh học. Giàn giáo nhỏ gọn, đa chức năng này là một khối xây dựng có giá trị trong hóa dược và tổng hợp hữu cơ để xây dựng các dị vòng flo hóa phức tạp hơn với các ứng dụng dược phẩm tiềm năng.

Trung cấp dược phẩm
Trong khám phá thuốc, este pyridine difluorin hóa này được sử dụng làm khối xây dựng để tổng hợp các hợp chất có hoạt tính tiềm năng chống lại ung thư, viêm và rối loạn chuyển hóa. Este có thể được thủy phân thành axit cacboxylic tương ứng để liên kết amit với dược chất chứa amin, cho phép tạo ra nhanh chóng các thư viện để nghiên cứu mối quan hệ hoạt động cấu trúc. Mô típ 2,6-difluoropyridine xuất hiện trong nhiều chất ức chế kinase và bộ điều biến thụ thể khác nhau, trong đó các nguyên tử flo góp phần liên kết ái lực thông qua các hiệu ứng điện tử và cải thiện sự ổn định trao đổi chất.

Khối xây dựng cho hệ thống dị vòng
Hợp chất này đóng vai trò là tiền chất để tạo ra các hệ dị vòng hợp nhất như pyrido[2,3 d]pyrimidine, pyrazolo[3,4 b]pyridine và imidazo[1,2 a]pyridine thông qua phản ứng ngưng tụ vòng. Bản chất thiếu electron của vòng pyridin difluorin hóa ảnh hưởng đến quá trình tái hóa học và khả năng phản ứng của các vòng hóa này, trong khi các nguyên tử flo có thể được giữ lại để điều chỉnh các tính chất điện tử của các dị vòng thu được nhằm tăng cường tương tác mục tiêu.

Chất trung gian cho dẫn xuất axit nicotinic fluoride
Quá trình thủy phân este tạo ra axit 2,6-difluoronicotinic, một khối xây dựng có giá trị để điều chế các chất tương tự fluoride của axit nicotinic có hoạt tính sinh học tiềm năng. Các dẫn xuất này đang được nghiên cứu về khả năng điều chỉnh chuyển hóa lipid, hoạt động như các chất chống rối loạn lipid máu hoặc đóng vai trò là phối tử cho các thụ thể kết hợp với protein G. Các nguyên tử flo có thể tăng cường ái lực liên kết thông qua các hiệu ứng điện tử và cải thiện sự ổn định trao đổi chất so với axit nicotinic không bị thay thế.

Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ
Là một chất trung gian tổng hợp linh hoạt, metyl 2,6-difluoronicotinate tham gia vào các biến đổi đa dạng bao gồm các phản ứng ghép chéo được xúc tác palladium (sau khi chuyển đổi thành halogenua hoặc triflat tương ứng), thay thế thơm nucleophilic (trong điều kiện cưỡng bức) và các chiến lược kim loại hóa có định hướng. Các nguyên tử flo có thể đóng vai trò là nhóm định hướng cho chức năng trực giao hoặc được dịch chuyển trong các điều kiện thích hợp để tạo ra sự đa dạng bổ sung. Tiện ích của nó mở rộng đến việc tổng hợp các chất tương tự sản phẩm tự nhiên và các vật liệu chức năng trong đó lõi pyridin được khử flo tạo ra các đặc tính liên kết điện tử và hydro mong muốn.

Chú phổ biến: methyl 2,6-difluoronicotinate, nhà sản xuất, nhà cung cấp methyl 2,6-difluoronicotinate Trung Quốc