2-(2-Clophenyl)-5-metyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one

Hợp chất này thường thu được dưới dạng bột tinh thể màu vàng nhạt đến nâu nhạt. Công thức phân tử của nó là C10H9ClN2O, tương ứng với trọng lượng phân tử là 208,64. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 150–154 độ. Nó hòa tan trong các dung môi hữu cơ phân cực như dimethyl sulfoxide, dimethylformamide và ethanol, hòa tan vừa phải trong ethyl acetate và dichloromethane, và thực tế không hòa tan trong nước và các dung môi không phân cực như hexane. Phân tử này có lõi pyrazol-3 được thay thế bằng nhóm 2-chlorophenyl ở vị trí 2 và nhóm metyl ở vị trí 5. Carbonyl và NH của vòng pyrazolone có thể tham gia liên kết hydro và tautome keto-enol. Nó phải được bảo quản trong hộp kín, tránh ánh sáng và độ ẩm ở nhiệt độ môi trường, với điều kiện hút ẩm được khuyến nghị trong thời gian dài. Nên tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh và bazơ mạnh.

2-(2-Chlorophenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one là một dẫn xuất pyrazolone có nhóm thế ortho-chlorophenyl trên nitơ dị vòng. Lõi pyrazolone là một dược điển được công nhận rộng rãi, hiện diện trong nhiều loại thuốc giảm đau, chống viêm và hạ sốt. Phân tử này thể hiện tính chất hỗ biến keto-enol, với dạng enol thường được ổn định bằng liên kết hydro nội phân tử. Nhóm 2-chlorophenyl có đặc tính hút electron và khối không gian, có thể điều chỉnh cả khả năng phản ứng hóa học và tương tác sinh học của hợp chất. Metyl ở vị trí thứ 5 bổ sung thêm đặc tính ưa mỡ và ảnh hưởng đến trạng thái cân bằng tautomeric. Giàn giáo nhỏ gọn, đa chức năng này đóng vai trò là chất trung gian trong quá trình tổng hợp dược phẩm, thuốc nhuộm và các hợp chất phối hợp, trong đó vòng pyrazolone có thể hoạt động như một phối tử chelat kim loại và clo cung cấp khả năng xử lý cho chức năng tiếp theo.

Trung cấp dược phẩm
Dẫn xuất pyrazolone này được sử dụng để tổng hợp các hợp chất có hoạt tính giảm đau, chống viêm và hạ sốt. Lõi pyrazolone là mô típ cấu trúc quan trọng trong các loại thuốc như antipyrine và metamizole. Dạng enol giống axit cacboxylic-có thể bắt chước cacboxylat ở các vị trí hoạt động của enzym, trong khi nhóm 2-chlorophenyl tăng cường tính ưa mỡ và có thể cải thiện tính thấm của màng. Việc sửa đổi vị trí methyl hoặc thay thế clo thông qua khớp nối chéo cho phép khám phá một cách có hệ thống các mối quan hệ hoạt động cấu trúc trong khám phá thuốc.

Tiền chất thuốc nhuộm và sắc tố
Pyrazolone là thành phần kết hợp có giá trị trong sản xuất thuốc nhuộm và chất màu arylazo. Quá trình diazot hóa các amin thơm sau đó kết hợp với pyrazolone này tạo ra các hợp chất azo có màu đậm với độ bền màu và độ bền ánh sáng tuyệt vời. Nhóm thế 2-chlorophenyl có thể ảnh hưởng đến phổ hấp thụ và ái lực của thuốc nhuộm đối với các chất nền khác nhau, làm cho nó hữu ích trong việc tạo màu cho vải, mực và nhựa.

Phối tử trong hóa học phối hợp
Vòng pyrazolone có thể hoạt động như một phối tử bidentate, phối hợp chuyển tiếp các kim loại thông qua oxy cacbonyl và oxy enol bị khử proton. Các phức kim loại của các phối tử như vậy thể hiện hình dạng đa dạng và được nghiên cứu về các đặc tính xúc tác, từ tính và sinh học của chúng. Nhóm ortho-chlorophenyl tạo ra các hiệu ứng không gian và điện tử có thể điều chỉnh độ ổn định và khả năng phản ứng của các phức kim loại thu được.

Khối xây dựng cho hệ thống dị vòng
Lõi pyrazolone phản ứng tham gia phản ứng ngưng tụ với hydrazine, aldehyd và các điện di khác để tạo thành các dị vòng hợp nhất như pyrazolo[3,4 d]pyrimidine và pyrazolo[1,5 a]pyrimidine. Các hệ thống vòng này được quan tâm vì là chất ức chế kinase và chất chống vi trùng tiềm năng. Nguyên tử clo cung cấp một vị trí cho quá trình tạo dẫn xuất tiếp theo thông qua các liên kết được xúc tác bằng palladium, cho phép truy cập nhanh vào thư viện các hợp chất để sàng lọc sinh học.

Chú phổ biến: Nhà sản xuất, nhà cung cấp 2-(2-chlorophenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-3h-pyrazol-3-one, Trung Quốc 2-(2-chlorophenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-3h-pyrazol-3-one