2-Bromo-1H-indole-3-carbaldehyde

Hợp chất này thường được phân lập dưới dạng chất rắn kết tinh có màu từ vàng nhạt đến nâu nhạt. Công thức phân tử của nó là C9H6BrNO, tương ứng với trọng lượng phân tử là 224,05. Điểm nóng chảy thường vượt quá 225 độ, thường bị phân hủy khi đun nóng kéo dài. Mật độ tính toán là khoảng 1,78 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh. Nó thể hiện độ hòa tan vừa phải trong các dung môi hữu cơ phân cực như dimethyl sulfoxide và dimethylformamide, độ hòa tan hạn chế trong ethyl acetate và metanol, và độ hòa tan không đáng kể trong nước và các dung môi không phân cực như dichloromethane và hexane. Phân tử này bao gồm một hệ thống vòng indole với nguyên tử brom ở vị trí 2 và nhóm aldehyd ở vị trí 3. Indole NH có tính axit và có thể tham gia liên kết hydro, trong khi aldehyd dễ bị ngưng tụ và phản ứng oxy hóa. Nguyên tử brom được kích hoạt theo hướng liên kết chéo nhờ tính chất giàu electron của vòng indole. Nên bảo quản trong các thùng chứa màu hổ phách kín trong môi trường trơ ​​ở nhiệt độ giảm (2–8 độ) để ngăn ngừa sự xuống cấp và oxy hóa do ánh sáng gây ra. Nên tránh tiếp xúc với các chất oxy hóa mạnh, bazơ mạnh và chất khử.

2 Bromo 1H indole 3 carbaldehyde là một dẫn xuất indole nhị chức có cả nhóm halogen và nhóm formyl trên giàn dị vòng hợp nhất. Hạt nhân indole, bao gồm một vòng benzen hợp nhất với một vòng pyrrole, tạo ra một nền tảng cứng, giàu electron có khả năng tham gia vào các tương tác xếp chồng π và liên kết hydro thông qua nhóm NH. Nguyên tử brom ở vị trí 2 được kích hoạt theo hướng thay thế nucleophilic và phản ứng ghép chéo được xúc tác bằng palladium do nó ở gần nitơ pyrrole. Aldehyd ở vị trí thứ 3 cung cấp khả năng xử lý điện di để khử amin hóa, ngưng tụ với amin hoặc hydrazine và oxy hóa thành axit cacboxylic tương ứng. Sự gần nhau của hai nhóm thế cho phép xây dựng các hệ dị vòng hợp nhất thông qua các phản ứng tạo vòng nội phân tử. Sự kết hợp giữa halogen đa năng và carbonyl phản ứng trên lõi dị vòng đặc quyền này làm cho hợp chất này trở thành một khối xây dựng có giá trị trong hóa dược và khoa học vật liệu để xây dựng các thư viện dựa trên indole đa dạng.

Trung cấp dược phẩm
Trong quá trình phát triển thuốc, bromoindole aldehyde này được sử dụng làm khối xây dựng chính để tổng hợp các chất ức chế kinase và các tác nhân trị liệu khác. Brom cho phép liên kết Suzuki–Miyaura với axit boronic để tạo ra các nhóm aryl hoặc dị vòng đa dạng ở vị trí 2, trong khi aldehyd cho phép khử amin hóa để kết hợp chuỗi bên amin cơ bản hoặc ngưng tụ để tạo thành dược điển hydrazone. Các dẫn xuất indole được điều chế từ giàn giáo này đã cho thấy có triển vọng trong việc điều trị bệnh ung thư, viêm nhiễm và rối loạn thần kinh, trong đó lõi indole góp phần liên kết thông qua liên kết hydro và tương tác xếp chồng π.

Nghiên cứu chống ung thư
Các dẫn xuất của hợp chất này đã chứng minh hoạt tính gây độc tế bào chống lại các dòng tế bào ung thư khác nhau thông qua các cơ chế liên quan đến cảm ứng apoptosis và ngăn chặn chu kỳ tế bào. Khả năng điều chỉnh cả vị trí brom và aldehyd cho phép khám phá một cách có hệ thống các mối quan hệ hoạt động cấu trúc để tối ưu hóa hiệu lực và tính chọn lọc chống lại các tế bào khối u đồng thời giảm thiểu các tác động ngoài mục tiêu.

Phát triển chất kháng khuẩn
Giàn giáo này đã được nghiên cứu về đặc tính kháng khuẩn, với các dẫn xuất cho thấy hoạt động chống lại Staphylococcus vàng kháng mecillin và các mầm bệnh liên quan đến lâm sàng khác. Lõi indole giàu electron có thể tương tác với enzyme và DNA của vi khuẩn, trong khi các nhóm thế được đưa vào qua tay cầm brom có ​​thể tăng cường sự thâm nhập màng và ái lực mục tiêu, tạo cơ hội phát triển các loại kháng sinh mới để chống lại tình trạng kháng thuốc.

Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ
Là một chất trung gian tổng hợp linh hoạt, 2 bromo 1H indole 3 carbaldehyde tham gia vào các biến đổi đa dạng bao gồm liên kết chéo được xúc tác paladi, thay thế thơm nucleophilic và phản ứng ngưng tụ. Aldehit có thể được chuyển đổi thành rượu, axit cacboxylic hoặc imin để nghiên cứu thêm. Sự gần nhau của hai nhóm chức cho phép quá trình tạo vòng nội phân tử tiếp cận các hệ dị vòng hợp nhất như pyrido[3,4 b]indoles và indolo[2,3 c]quinolines. Tiện ích của nó mở rộng đến việc tổng hợp các chất tương tự sản phẩm tự nhiên và các vật liệu chức năng trong đó vòng indole mang lại các đặc tính cấu trúc và điện tử mong muốn.

Chú phổ biến: 2-bromo-1h-indole-3-carbaldehyde, nhà sản xuất, nhà cung cấp 2-bromo-1h-indole-3-carbaldehyde, Trung Quốc