2-Cloropyrazolo[1,5-a]pyridin

Chất này thường được phân lập dưới dạng chất rắn kết tinh màu trắng nhạt đến màu be nhạt. Công thức phân tử của nó là C7H5ClN2, tương ứng với trọng lượng phân tử là 152,58. Điểm nóng chảy được quan sát trong khoảng 92–96 độ, cho thấy sự đóng gói tinh thể nhất quán. Mật độ tính toán là khoảng 1,43 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh. Nó hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ thông thường bao gồm dichloromethane, tetrahydrofuran và dimethyl sulfoxide, cho thấy độ hòa tan vừa phải trong ethanol và ethyl acetate, và thực tế không hòa tan trong nước và hydrocacbon béo. Phân tử này có lõi pyrazolo[1,5-a]pyridine hai vòng hợp nhất với nguyên tử clo ở vị trí 2. Halogen này được kích hoạt theo hướng thay thế ái nhân và liên kết chéo do hiệu ứng hút electron của các nguyên tử nitơ lân cận. Nên bảo quản trong môi trường trơ ​​ở nhiệt độ giảm (2–8 độ) trong thủy tinh màu hổ phách để ngăn chặn sự phân hủy dần dần. Nên tránh tiếp xúc với các nucleophile mạnh, bazơ mạnh và các tác nhân oxy hóa.

2 Chloropyrazolo[1,5 a]pyridine là một hợp chất dị vòng giàu nitơ-trong đó vòng pyrazole được kết hợp với vòng pyridin, tạo thành một giàn phẳng, cứng. Kiểu hợp nhất tạo ra một hệ thống thiếu số π với nhiều vị trí chấp nhận liên kết hydro, khiến nó phù hợp để tương tác với các mục tiêu sinh học. Nguyên tử clo ở vị trí thứ 2 được đặt gần với nitơ vòng, giúp tăng cường tính điện di của nó và làm cho nó trở thành một tay cầm linh hoạt cho các khớp nối được xúc tác bằng palladium hoặc sự dịch chuyển nucleophilic. Cấu trúc lõi là đẳng lập với các bazơ purine và indolizine, thường được khai thác trong hóa dược để điều chỉnh sự ức chế kinase hoặc liên kết với thụ thể. Tính nhỏ gọn và hình học xác định của nó cho phép định hướng chính xác các nhóm thế trong thiết kế thuốc, trong khi halogen đóng vai trò là điểm đa dạng hóa ở giai đoạn cuối.

Phát triển chất ức chế Kinase
Pyrazolopyridine clo hóa này thường được sử dụng làm chất nền để tạo ra các chất ức chế kinase cạnh tranh ATP. Phần lõi có thể bắt chước thành phần adenine của ATP, tham gia vào các liên kết hydro quan trọng với vùng bản lề của kinase. Nguyên tử clo cho phép gắn các nhóm aryl hoặc dị vòng khác nhau thông qua khớp nối Suzuki–Miyaura, cho phép khám phá một cách có hệ thống các mối quan hệ hoạt động cấu trúc đối với các mục tiêu như JAK, CDK và PI3K trong các chương trình ung thư và bệnh viêm nhiễm.

Khối xây dựng cho thư viện dị vòng
Hợp chất này đóng vai trò là nguyên liệu ban đầu linh hoạt để tạo ra các thư viện pyrazolo[1,5 a]pyridine được thế nhiều lần thông qua chức năng hóa tuần tự. Sau khi ghép chéo tại vị trí clo, các vị trí còn lại có thể được xây dựng thêm thông qua thay thế điện di hoặc chức năng hóa C C H, mở rộng nhanh chóng không gian hóa học để xác định lần truy cập trong các chiến dịch khám phá thuốc.

Trung cấp hóa chất nông nghiệp
Trong nghiên cứu bảo vệ cây trồng, các dẫn xuất của giàn giáo này được khám phá về đặc tính diệt nấm và diệt côn trùng. Dị vòng cứng có thể can thiệp vào các enzyme quan trọng trong mầm bệnh thực vật, chẳng hạn như succinate dehydrogenase, trong khi bộ xử lý clo cho phép tinh chỉnh tính ưa mỡ và độ ổn định trao đổi chất để cải thiện hiệu suất trên đồng ruộng.

Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ
Ngoài liên kết chéo, 2 chloropyrazolo[1,5 a]pyridine còn tham gia thay thế thơm nucleophin bằng amin, alkoxit và thiol để tạo ra các nhóm thế đa dạng. Nó cũng có thể trải qua quá trình quang hóa ở các vị trí trực giao với nitơ, cho phép chức năng hóa được định hướng. Tiện ích của nó mở rộng đến việc tổng hợp các phối tử cho các phức kim loại và đầu dò huỳnh quang, trong đó lõi cứng mang lại các đặc tính quang lý mong muốn.

Chú phổ biến: Nhà sản xuất, nhà cung cấp 2-chloropyrazolo[1,5-a]pyridine, Trung Quốc