2-Morphorinothiazole-5-carbaldehyd

Hợp chất này thường thu được dưới dạng chất rắn kết tinh có màu từ vàng nhạt đến cam nhạt. Công thức phân tử của nó là C8H10N2O2S, tương ứng với trọng lượng phân tử là 198,24. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 112–116 độ. Mật độ tính toán là khoảng 1,35 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh. Nó thể hiện khả năng hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ phân cực bao gồm dimethyl sulfoxide, dimethylformamide và dichloromethane, đồng thời cho thấy độ hòa tan vừa phải trong metanol và ethanol và độ hòa tan hạn chế trong nước và các dung môi không phân cực như hexane. Phân tử này bao gồm một vòng thiazole mang nhóm aldehyd ở vị trí 5 và nhóm thế morpholine ở vị trí 2. Aldehit dễ bị phản ứng oxy hóa và ngưng tụ, trong khi nitơ morpholine cung cấp tính bazơ và khả năng chấp nhận liên kết hydro. Nên bảo quản trong các thùng chứa màu hổ phách kín trong môi trường trơ ​​ở nhiệt độ giảm (2–8 độ) để ngăn ngừa sự phân hủy. Nên tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh và axit mạnh.

2 Morpholinothiazole 5 carbaldehyde là hợp chất dị vòng kết hợp vòng thiazole với nửa morpholine, tạo ra cấu trúc lai có đặc tính hóa lý riêng biệt. Lõi thiazole, chứa cả nguyên tử lưu huỳnh và nitơ, cung cấp nền thơm thiếu electron có khả năng tham gia vào các tương tác xếp chồng π và liên kết hydro. Nhóm thế morpholine ở vị trí thứ 2 tạo ra dị vòng bão hòa, ưa nước với nitơ cơ bản có thể tăng cường khả năng hòa tan và tham gia vào quá trình hình thành muối. Nhóm aldehyd ở vị trí thứ 5 đóng vai trò là chất điều khiển điện di để tiếp tục chức năng hóa thông qua các phản ứng khử, ngưng tụ hoặc oxy hóa. Sự kết hợp giữa hệ thống dị vòng thiếu điện tử, vòng bão hòa phân cực và carbonyl phản ứng làm cho phân tử này trở thành một khối xây dựng linh hoạt trong hóa dược và khoa học vật liệu, trong đó nhóm morpholine có thể điều chỉnh các đặc tính dược động học và lõi thiazole có thể tham gia vào các sự kiện nhận biết sinh học cụ thể.

Trung cấp dược phẩm
Trong quá trình khám phá thuốc, morpholinothiazole aldehyde này được sử dụng như một khối xây dựng để tổng hợp các chất ức chế kinase và các chất chống vi trùng. Aldehyd cho phép khử amin hóa để tạo ra chuỗi bên amin cơ bản, trong khi nhóm morpholine có thể tăng cường khả năng hòa tan trong nước và giảm tương tác mục tiêu thông qua đặc tính phân cực của nó. Lõi thiazole góp phần liên kết ái lực thông qua liên kết hydro và xếp chồng π với các vị trí hoạt động của enzyme. Các dẫn xuất được điều chế từ giàn giáo này đã được khám phá về hoạt động tiềm năng chống lại bệnh ung thư và các bệnh truyền nhiễm.

Khối xây dựng cho tổng hợp dị vòng
Hợp chất này đóng vai trò là tiền chất để xây dựng các hệ dị vòng hợp nhất như thiazolo[4,5 d]pyrimidine, thiazolo[5,4 b]pyridin và imidazo[2,1 b]thiazole thông qua phản ứng ngưng tụ vòng. Nhóm morpholine có thể được giữ lại để cải thiện khả năng hòa tan hoặc được sửa đổi để mang lại tính đa dạng bổ sung. Các hệ thống vòng này được nghiên cứu về các đặc tính dược lý của chúng, với lõi thiazole cứng mang lại ràng buộc về hình dạng có lợi cho việc nhận dạng mục tiêu.

Phối tử cho phức kim loại
Các nguyên tử nitơ và lưu huỳnh thiazole, cùng với oxy morpholine, có thể phối hợp với các kim loại chuyển tiếp, tạo thành các phức chất có hình dạng được xác định rõ. Các phức kim loại có nguồn gốc từ giàn giáo này được nghiên cứu về hoạt tính xúc tác của chúng trong các phản ứng oxy hóa và liên kết chéo, cũng như tiềm năng của chúng như là vật liệu phát quang. Vòng morpholine có thể ảnh hưởng đến độ hòa tan và độ ổn định của phức chất tạo thành trong môi trường nước.

Tổng hợp hữu cơ trung gian
Là một chất trung gian tổng hợp linh hoạt, 2 morpholinothiazole 5 carbaldehyde tham gia vào các quá trình biến đổi đa dạng bao gồm quá trình olefin hóa Wittig, ngưng tụ Knoevenagel và các phản ứng ghép chéo được xúc tác bằng palladium sau khi chuyển đổi xen kẽ nhóm chức năng thích hợp. Aldehit có thể bị oxy hóa thành axit cacboxylic để liên kết amit hoặc bị khử thành rượu để tạo thành ete. Tiện ích của nó mở rộng đến việc tổng hợp các vật liệu chức năng và đầu dò phân tử trong đó sự kết hợp giữa lõi thiazole và nhóm thế morpholine tạo ra các đặc tính mong muốn như phối hợp kim loại và tăng cường khả năng hòa tan trong nước.

Chú phổ biến: 2-morpholinothiazole-5-carbaldehyde, nhà sản xuất, nhà cung cấp 2-morpholinothiazole-5-carbaldehyde ở Trung Quốc