Axit 3-Amino-6-chloropyrazine-2-carboxylic

Hợp chất này thường thu được dưới dạng bột tinh thể màu vàng nhạt đến nâu nhạt. Công thức phân tử của nó là C5H4ClN3O2, tương ứng với trọng lượng phân tử là 173,56. Điểm nóng chảy thường vượt quá 250 độ, thường xảy ra sự phân hủy trước khi đạt đến mức tan chảy xác định. Mật độ tính toán là khoảng 1,75 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh. Nó có khả năng hòa tan vừa phải trong các dung môi không proton có cực như dimethyl sulfoxide và dimethylformamide, độ hòa tan hạn chế trong metanol và nước và độ hòa tan không đáng kể trong-các dung môi hữu cơ không phân cực như dichloromethane và hexane. Phân tử này chứa cả nhóm axit cacboxylic và nhóm amin, cho phép hình thành zwitterion và ảnh hưởng đến khả năng hòa tan trong các phạm vi pH khác nhau. Nguyên tử clo trên vòng pyrazine được kích hoạt theo hướng thay thế thơm nucleophin. Nên bảo quản trong các thùng chứa kín, tránh ánh sáng và độ ẩm ở nhiệt độ giảm (2–8 độ) để ngăn ngừa sự phân hủy. Nên tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh và bazơ mạnh.

Axit 3-Amino-6-chloropyrazine-axit 2-carboxylic là một dẫn xuất pyrazine được thế nhiều có nhóm amino ở vị trí 3, nguyên tử clo ở vị trí 6 và axit cacboxylic ở vị trí 2. Lõi pyrazine, một dị vòng thơm sáu cạnh chứa hai nguyên tử nitơ ở các vị trí đối diện nhau, cung cấp một nền tảng thiếu điện tử có khả năng tham gia vào quá trình xếp chồng π và liên kết hydro. Sự sắp xếp liền kề của các nhóm axit amin và axit cacboxylic cho phép tương tác nội phân tử và thải kim loại, trong khi nguyên tử clo đóng vai trò là chất điều khiển phản ứng cho sự dịch chuyển nucleophilic hoặc hóa học ghép chéo. Sự kết hợp của ba nhóm chức trực giao trên một giàn giáo dị vòng nhỏ gọn làm cho phân tử này trở thành chất trung gian có giá trị để xây dựng các dược chất và vật liệu chức năng phức tạp, trong đó vòng pyrazine có thể góp phần nhận biết mục tiêu và các nhóm thế cho phép biến đổi cấu trúc có hệ thống.

Trung cấp dược phẩm
Trong hóa dược, dẫn xuất pyrazine này được sử dụng như một khối xây dựng để tổng hợp các chất ức chế kinase và các chất chống vi trùng. Axit cacboxylic cho phép liên kết amit với dược điển chứa amin{1}}, trong khi nhóm amino có thể được acyl hóa hoặc alkyl hóa để điều chỉnh hoạt động sinh học. Nguyên tử clo cho phép tạo dẫn xuất hơn nữa thông qua sự thay thế ái nhân hoặc liên kết chéo-có xúc tác palladium-, cho phép khám phá nhanh chóng các mối quan hệ hoạt động-cấu trúc xung quanh lõi pyrazine.

Phát triển chất kháng khuẩn
Các hợp chất chứa pyrazine-được công nhận về hoạt tính chống lại các loài vi khuẩn mycobacteria, bao gồm cả Mycobacteria bệnh lao. Giàn giáo này có thể được chế tạo để mô phỏng các sản phẩm tự nhiên hoặc nhắm mục tiêu vào các enzyme cụ thể trong quá trình trao đổi chất của vi khuẩn. Các dẫn xuất đã được nghiên cứu về khả năng ức chế pyrazinamidase hoặc các enzym thiết yếu khác của vi khuẩn, với các nhóm clo và amino góp phần tối ưu hóa đặc tính liên kết và dược động học.

Khối xây dựng cho tổng hợp dị vòng
Mối quan hệ ortho giữa các nhóm axit amin và axit cacboxylic cho phép các phản ứng ngưng tụ vòng tạo thành các hệ dị vòng hợp nhất như quinoxalines và pteridine. Các hệ thống vòng này phổ biến trong các sản phẩm tự nhiên có hoạt tính sinh học và dược phẩm. Nguyên tử clo cung cấp một phương thức xử lý bổ sung để tạo ra tính đa dạng thông qua liên kết chéo-sau khi hình thành dị vòng, cho phép truy cập vào thư viện các hợp chất đa vòng phức tạp.

Phối tử cho phức kim loại
Sự kết hợp giữa các nguyên tử nitơ pyrazine và các chất cho amino/carboxylate tạo ra một hệ phối tử nhiều răng thích hợp để phối hợp các kim loại chuyển tiếp. Các phức kim loại có nguồn gốc từ giàn giáo này được nghiên cứu về hoạt tính xúc tác của chúng trong các phản ứng oxy hóa và khử, cũng như các đặc tính từ tính và phát quang của chúng. Xương sống pyrazine cứng chắc đảm bảo-các dạng hình học phối hợp được xác định rõ ràng, tạo điều kiện thuận lợi cho việc thiết kế các chất xúc tác với hiệu suất có thể dự đoán được.

Chú phổ biến: Axit 3-amino-6-chloropyrazine-2-carboxylic, nhà sản xuất, nhà cung cấp axit 3-amino-6-chloropyrazine-2-carboxylic của Trung Quốc