3-Hydrazinylpyridazine Hydrochloride

Hợp chất này thường gặp ở dạng bột tinh thể màu trắng đến vàng nhạt có mùi -giống mùi amin. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 180–185 độ (tháng 12), kèm theo sự phân hủy được chứng minh bằng sự thoát khí và sẫm màu. Mật độ tính toán xấp xỉ 1,48 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh, với công thức phân tử là C4H7ClN4 và trọng lượng phân tử là 146,57. Nó thể hiện khả năng hòa tan tốt trong các dung môi protic phân cực như nước, metanol và ethanol, đồng thời cho thấy độ hòa tan vừa phải trong dimethyl sulfoxide và độ hòa tan hạn chế trong các dung môi không proton như acetonitril và axeton. Hợp chất này thực tế không hòa tan trong các hydrocacbon không phân cực{12}bao gồm dietyl ete và hexan. Dạng muối hydrochloride tăng cường độ hòa tan và độ ổn định trong nước so với dạng bazơ tự do. Nên bảo quản trong hộp kín, tránh ánh sáng và độ ẩm ở nhiệt độ giảm (2–8 độ) để ngăn ngừa sự phân hủy oxy hóa và phân hủy thủy phân. Nên tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh, aldehyd, xeton và muối kim loại chuyển tiếp do có chứa hydrazine phản ứng.

3-Hydrazinylpyridazine hydrochloride là một hợp chất dị vòng giàu nitơ có vòng pyridazine được thay thế ở vị trí thứ 3 bằng nhóm hydrazine, được phân lập dưới dạng muối hydrochloride. Lõi pyridazine (1,2-diazin) chứa hai nguyên tử nitơ liền kề tạo ra sự thiếu hụt điện tử và khả năng phối hợp độc đáo, trong khi hydrazine ngoại vòng cung cấp khả năng xử lý nucleophilic cho các phản ứng ngưng tụ với các hợp chất carbonyl. Dạng muối hydrochloride cải thiện khả năng xử lý và thời hạn sử dụng bằng cách ổn định hydrazine chống lại quá trình oxy hóa trong không khí. Phân tử này có nhiều chất cho và nhận liên kết hydro, tạo điều kiện cho các tương tác giữa các phân tử đa dạng. Dị vòng nhỏ gọn nhưng có chức năng dày đặc này đóng vai trò như một khối xây dựng linh hoạt để xây dựng các hệ thống dị hợp hợp nhất, phức kim loại và các phân tử hoạt tính sinh học trong đó sự kết hợp giữa khả năng chelat và phản ứng nucleophilic được khai thác một cách chiến lược.

Tổng hợp dược phẩm
Trong hóa dược, hydrazinylpyridazine này được sử dụng rộng rãi như một tiền chất để lắp ráp các chất ức chế kinase, chất chống vi trùng và bộ điều biến hệ thần kinh trung ương. Nhóm hydrazine trải qua quá trình ngưng tụ với nhiều hợp chất carbonyl khác nhau để tạo thành hydrazone, có thể được tuần hoàn hóa thêm để tiếp cận pyrazolo[3,4-c]pyridazine và các dị vòng hợp nhất khác phổ biến trong khám phá thuốc. Bản thân vòng pyridazine là một khung đặc quyền trong trị liệu, xuất hiện trong các hợp chất nhắm vào các thụ thể phosphodiesterase và GABA. Muối hydrochloride tạo điều kiện thuận lợi cho việc lập công thức và xử lý trong các chuỗi tổng hợp nhiều bước.

Khám phá hóa chất nông nghiệp
Trong nghiên cứu bảo vệ cây trồng, hợp chất này có chức năng như một chất trung gian quan trọng để tổng hợp các loại thuốc trừ sâu, thuốc diệt nấm và thuốc diệt cỏ mới với các phương thức hoạt động mới. Lõi pyridazine thiếu electron-có thể tương tác với các enzyme chứa sắt- và các dạng đồng phân cytochrome P450 trong sinh vật mục tiêu. Các dẫn xuất Hydrazone có nguồn gốc từ khối xây dựng này đã cho thấy hoạt động chống lại sâu bệnh lepidopteran và mầm bệnh nấm bằng cách phá vỡ quá trình sinh tổng hợp chitin hoặc hô hấp của ty thể. Phần hydrazine cũng cho phép liên kết với các nhóm ưa mỡ để tối ưu hóa khả năng thâm nhập lớp biểu bì và độ bền trên trường.

Phối hợp hóa học và vật liệu
Các nguyên tử nitơ liền kề của vòng pyridazine kết hợp với nhóm thế hydrazine tạo ra hệ phối tử nhiều răng có khả năng ổn định các ion kim loại chuyển tiếp ở các trạng thái oxy hóa khác nhau. Các phức kim loại của 3-dẫn xuất hydrazinylpyridazine được nghiên cứu về các đặc tính từ tính, xúc tác và phát quang của chúng. Những vật liệu này tìm thấy ứng dụng trong việc phát triển nam châm phân tử, chất xúc tác oxy hóa và thiết bị cảm giác trong đó khung dị chất cứng nhắc áp đặt hình học phối hợp được xác định rõ ràng.

Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ
Là một chất tổng hợp dị vòng đa chức năng, hợp chất này tham gia vào các quá trình biến đổi đa dạng bao gồm ngưng tụ với cacbonyl để tiếp cận hydrazone, ngưng tụ cyclo với 1,3-dicarbonyl để tạo thành pyrazole và phản ứng với isocyanate hoặc isothiocyanate để tạo ra semicarbazide và thiosemicarbazide. Các nguyên tử nitơ pyridazine có thể điều khiển các sự kiện kim loại hóa hoặc đóng vai trò là vị trí điều phối trong các khớp nối chéo được xúc tác -kim loại-chuyển tiếp. Khả năng phản ứng trực giao của nó cho phép chức năng hóa tuần tự để xây dựng các thư viện dị vòng nitơ hợp nhất có liên quan đến cả hóa học dược phẩm và vật liệu.

Chú phổ biến: 3-hydrazinylpyridazine hydrochloride, nhà sản xuất, nhà cung cấp 3-hydrazinylpyridazine hydrochloride Trung Quốc