4-Nitroisobenzofuran-1(3H)-one

Hợp chất này thường được phân lập dưới dạng chất rắn kết tinh có màu từ vàng nhạt đến nâu nhạt. Công thức phân tử của nó là C8H5NO4, tương ứng với trọng lượng phân tử là 179,13. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 180–185 độ, thường có sự phân hủy được chứng minh bằng sự sẫm màu. Mật độ tính toán là khoảng 1,55 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh. Nó có độ hòa tan vừa phải trong các dung môi hữu cơ phân cực như dimethyl sulfoxide và dimethylformamide, độ hòa tan hạn chế trong etyl axetat và axeton, đồng thời độ hòa tan không đáng kể trong nước, metanol và các dung môi không phân cực như dichloromethane và hexane. Phân tử này bao gồm một lõi isobenzofuran-1(3H)-(phthalide) với nhóm thế nitro ở vị trí 4. Vòng lactone dễ bị thủy phân trong các điều kiện cơ bản, trong khi nhóm nitro có khả năng hút electron mạnh và có thể bị khử thành amin. Nên bảo quản trong các thùng chứa màu hổ phách kín trong môi trường trơ ​​ở nhiệt độ giảm (2–8 độ) để ngăn ngừa sự phân hủy. Nên tránh tiếp xúc với các bazơ mạnh, chất khử mạnh và chất oxy hóa mạnh.

4-Nitroisobenzofuran-1(3H)-một là dẫn xuất phthalide được chức năng hóa có nhóm nitro ở vị trí 4-của vòng benzen nung chảy. Lõi phthalide bao gồm một vòng benzen được kết hợp với -lactone, tạo ra một giàn giáo phẳng, cứng với cả chức năng thơm và lactone. Nhóm thế nitro ở vị trí thứ 4 tạo ra đặc tính hút electron mạnh, ảnh hưởng đáng kể đến sự phân bố điện tử của vòng thơm và kích hoạt các vị trí cụ thể đối với sự tấn công nucleophilic. Vòng lacton cung cấp chất tương đương axit cacboxylic được che phủ, có thể được mở trong các điều kiện cơ bản để tạo ra hydroxyl và cacboxylat, tạo điều kiện cho chức năng hóa sâu hơn. Sự kết hợp giữa hệ thống thơm thiếu điện tử và carboxylate tiềm ẩn làm cho hợp chất này trở thành một khối xây dựng có giá trị trong tổng hợp hữu cơ để tạo ra các phân tử phức tạp hơn, đặc biệt là trong quá trình tổng hợp các hợp chất dị vòng và các chất tương tự sản phẩm tự nhiên trong đó lõi phthalide xuất hiện thường xuyên.

Trung cấp dược phẩm
Dẫn xuất nitrophthalide này được sử dụng để tổng hợp các hợp chất có hoạt tính tiềm năng chống lại bệnh ung thư và các bệnh viêm nhiễm. Nhóm nitro có thể được khử thành amin để liên kết amit với axit cacboxylic-có chứa dược chất, trong khi vòng lactone có thể được mở ra và được chức năng hóa để mang lại sự đa dạng hơn. Các hợp chất chứa phthalide-đã được khám phá về khả năng điều chỉnh hoạt động của enzyme và chức năng thụ thể, với lõi cứng mang lại sự hạn chế về hình dạng có lợi cho việc nhận dạng mục tiêu.

Khối xây dựng cho tổng hợp dị vòng
Sự kết hợp giữa nhóm nitro và vòng lactone cho phép tạo ra các hệ dị vòng hợp nhất như quinoline, quinazolines và benzoxazine thông qua các phản ứng ngưng tụ vòng. Việc khử nhóm nitro thành amin, sau đó là mở và tạo vòng lactone, mang lại con đường hiệu quả đến các dị vòng chứa nitơ- phổ biến trong nghiên cứu dược phẩm. Những biến đổi này rất có giá trị để tạo ra các thư viện hợp chất để khám phá thuốc.

Tiền thân cho đầu dò huỳnh quang
Hệ thống thơm thiếu electron- và khả năng biến đổi vòng lactone làm cho hợp chất này trở thành điểm khởi đầu hữu ích cho việc thiết kế cảm biến huỳnh quang. Việc giảm nhóm nitro và chức năng hóa tiếp theo có thể tạo ra chất huỳnh quang có đặc tính phát xạ nhạy cảm với những thay đổi của môi trường như độ pH hoặc nồng độ ion kim loại. Các đầu dò như vậy được nghiên cứu để ứng dụng trong hình ảnh sinh học và hóa học phân tích.

Tổng hợp hữu cơ trung gian
Là một khối xây dựng tổng hợp linh hoạt, 4-nitroisobenzofuran-1(3H)-một tham gia vào các biến đổi đa dạng bao gồm thay thế thơm nucleophilic ở các vị trí được kích hoạt bởi nhóm nitro, khử nitro thành amin để chế tạo thêm và mở vòng lacton sau đó là quá trình este hóa hoặc amit hóa. Nhóm nitro rút electron cũng có thể đóng vai trò là nhóm chỉ đạo cho quá trình tạo chức năng C–H được xúc tác kim loại. Tiện ích của nó mở rộng đến việc tổng hợp các chất tương tự sản phẩm tự nhiên và vật liệu chức năng trong đó lõi phthalide mang lại các đặc tính cấu trúc và điện tử mong muốn.
 

Chú phổ biến: 4-nitroisobenzofuran-1(3h)-one, nhà sản xuất, nhà cung cấp 4-nitroisobenzofuran-1(3h)-one tại Trung Quốc