Metyl 5-oxopyrrolidin-3-carboxylat

Hợp chất này thường được phân lập dưới dạng bột tinh thể màu trắng đến trắng nhạt. Công thức phân tử của nó là C6H9NO3, tương ứng với trọng lượng phân tử là 143,14. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 58–62 độ, phản ánh một mạng tinh thể-được xác định rõ ràng. Mật độ tính toán là khoảng 1,25 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh. Nó thể hiện khả năng hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ thông thường bao gồm metanol, etanol, dichloromethane và etyl axetat, đồng thời thể hiện khả năng hòa tan vừa phải trong nước do các nhóm lactam và este phân cực và khả năng hòa tan hạn chế trong các dung môi không phân cực như hexan. Phân tử này chứa một vòng pyrrolidinone với nhóm thế este ở vị trí thứ 3. Lactam NH có thể tham gia liên kết hydro và este dễ bị thủy phân trong điều kiện axit hoặc bazơ. Bảo quản trong các thùng chứa kín, tránh ánh sáng và độ ẩm ở nhiệt độ môi trường nói chung là đủ, tuy nhiên nên bảo quản ở điều kiện hút ẩm để kéo dài thời gian bảo quản. Nên tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh, axit mạnh và bazơ mạnh.

Methyl 5-oxopyrrolidine-3-carboxylate là một dẫn xuất -lactam được chức năng hóa có vòng pyrrolidin-2-one mang nhóm metyl este ở vị trí 3. Lõi pyrrolidinone là một loại lactam năm thành viên bão hòa kết hợp các đặc điểm cấu trúc của amit tuần hoàn với tính linh hoạt về hình dạng. Nitơ lactam cung cấp khả năng cho liên kết hydro, trong khi oxy carbonyl hoạt động như chất nhận liên kết hydro, cho phép tương tác với các mục tiêu sinh học. Nhóm este ở vị trí thứ 3 đóng vai trò tương đương với axit cacboxylic được bảo vệ, cung cấp khả năng xử lý linh hoạt để tiếp tục chức năng hóa thông qua quá trình thủy phân, chuyển hóa este hóa hoặc khử thành rượu tương ứng. Vị trí gần của este với vòng lactam cho phép tiềm ẩn các tương tác nội phân tử và có thể ảnh hưởng đến cấu trúc phân tử tổng thể. Giàn giáo nhỏ gọn, đa chức năng này đóng vai trò như một khối xây dựng có giá trị trong hóa dược để xây dựng các hợp chất có hoạt tính tiềm năng trong hệ thần kinh trung ương, nơi họa tiết -lactam xuất hiện trong nhiều loại thuốc nootropic và thuốc chống co giật khác nhau.

Trung cấp dược phẩm
Este pyrrolidinone này được sử dụng trong quá trình tổng hợp các hợp chất nhắm vào các rối loạn thần kinh, bao gồm các thuốc nootropic và thuốc chống co giật. Vòng lactam có thể bắt chước cấu trúc của các chất dẫn truyền thần kinh nội sinh như GABA, trong khi este cung cấp một công cụ để đưa vào các nhóm hòa tan hoặc các gốc tiền dược chất. Các dẫn xuất của giàn giáo này đã được khám phá về tiềm năng điều chỉnh chức năng nhận thức và hoạt động co giật.

Khối xây dựng cho Peptidomimetics
Hợp chất này đóng vai trò là chất thay thế bị ràng buộc về mặt hình dạng cho -các gốc axit amin trong mô phỏng peptit. Việc kết hợp vào chuỗi peptide hạn chế tính linh hoạt của xương sống, có khả năng tăng cường tính chọn lọc của thụ thể và khả năng chống phân hủy protein. Nhóm este có thể được tạo ra để tạo ra các chuỗi bên bắt chước các axit amin tự nhiên, cung cấp một công cụ linh hoạt cho các nghiên cứu về mối quan hệ hoạt động-cấu trúc.

Chất trung gian cho tổng hợp dị vòng
Sự kết hợp giữa lactam và este cho phép tạo ra các hệ thống hai vòng hợp nhất như pyrrolizidinones và indolizidinones thông qua các phản ứng tạo vòng. Các hệ thống vòng này được nghiên cứu về các đặc tính dược lý của chúng, với lõi lactam cứng mang lại sự ràng buộc về hình dạng có lợi cho việc nhận dạng mục tiêu. Este có thể được chuyển đổi thành các nhóm chức năng khác để đa dạng hóa hơn nữa giàn giáo.

Khối xây dựng chirus trong tổng hợp bất đối xứng
Mặc dù thường được sử dụng như một racemate, dẫn xuất pyrrolidinone này có thể được phân giải hoặc tổng hợp một cách chọn lọc để tạo ra các khối xây dựng bất đối cho quá trình tổng hợp dược phẩm. Khung lactam cứng nhắc đảm bảo-định hướng không gian được xác định rõ ràng của các nhóm thế, khiến khung này có giá trị trong việc điều chế các phối tử bất đối, chất hỗ trợ và chất xúc tác hữu cơ được sử dụng trong các chuyển đổi chọn lọc đối quang như hydro hóa, alkyl hóa và phản ứng cộng vòng.

Chú phổ biến: methyl 5-oxopyrrolidine-3-carboxylate, nhà sản xuất, nhà cung cấp methyl 5-oxopyrrolidine-3-carboxylate Trung Quốc