1-(3-Clophenyl)propan-2-one

Hợp chất này thường thu được dưới dạng chất lỏng trong suốt, không màu đến màu vàng nhạt ở nhiệt độ môi trường, có mùi đặc trưng giống như xeton. Công thức phân tử của nó là C9H9ClO, tương ứng với trọng lượng phân tử là 168,62. Điểm sôi xấp xỉ 230–235 độ ở áp suất khí quyển, với mật độ tính toán gần 1,15 g/cm³. Nó hòa tan trong các dung môi hữu cơ thông thường bao gồm ethanol, axeton và dichloromethane, đồng thời thể hiện khả năng hòa tan hạn chế trong nước và độ hòa tan không đáng kể trong hydrocacbon béo. Phân tử này có vòng phenyl được thay thế bằng nguyên tử clo ở vị trí meta và nhóm propan-2-one được gắn trực tiếp vào vòng. Carbonyl xeton dễ bị ảnh hưởng bởi các phản ứng ngưng tụ và cộng nucleophilic, trong khi nguyên tử clo cung cấp khả năng xử lý để tiếp tục chức năng hóa. Nên bảo quản trong các thùng chứa kín, tránh ánh sáng và độ ẩm trong điều kiện mát mẻ. Nên tránh tiếp xúc với các chất oxy hóa mạnh, bazơ mạnh và chất khử mạnh.

1-(3-Chlorophenyl)propan-2-một là xeton thơm trong đó nhóm 3-chlorophenyl được gắn vào metyl cacbon của axeton. Phân tử này kết hợp chức năng cacbonyl ái điện với vòng thơm thiếu electron mang nhóm thế meta-chloro. Nhóm ketone có thể trải qua các phản ứng điển hình như khử thành rượu bậc hai, ngưng tụ với amin để tạo thành imin và kiềm hóa ở vị trí -thông qua sự hình thành enolate. Nguyên tử clo trên vòng phenyl cung cấp vị trí cho các phản ứng ghép chéo được xúc tác bằng paladi hoặc thay thế thơm nucleophin, cho phép đa dạng hóa ở giai đoạn cuối. Sự kết hợp giữa carbonyl có thể biến đổi và vòng thơm halogen hóa này làm cho hợp chất này trở thành một khối xây dựng có giá trị trong tổng hợp hữu cơ và hóa dược để tạo ra các phân tử phức tạp hơn, đặc biệt là trong điều chế dược phẩm trung gian và các hợp chất hoạt tính sinh học.

Trung cấp dược phẩm
Xeton chlorophenyl này được sử dụng để tổng hợp các tác nhân trị liệu khác nhau, bao gồm các hợp chất có hoạt tính tiềm năng chống lại rối loạn thần kinh và viêm. Nhóm xeton có thể được chuyển hóa thành các amin thông qua quá trình amin hóa khử, cho phép kết hợp các dược chất cơ bản hoặc ngưng tụ với hydrazine để tạo thành hydrazone để tiếp tục chu kỳ hóa. Nhóm 3-chlorophenyl góp phần vào các tương tác liên kết kỵ nước và có thể tăng cường sự ổn định trao đổi chất. Các dẫn xuất được điều chế từ giàn giáo này đã được khám phá làm chất trung gian trong quá trình tổng hợp thuốc chống trầm cảm và thuốc chống co giật.

Khối xây dựng cho hệ thống dị vòng
Hợp chất này đóng vai trò là tiền chất để tạo ra các dị vòng chứa nitơ-như pyrazole, isoxazole và pyrimidine thông qua phản ứng ngưng tụ với nhiều loại dinucleophile khác nhau. Xeton có thể trải qua quá trình ngưng tụ vòng với hydrazine để tạo ra pyrazole, với hydroxylamine để tạo thành isoxazole hoặc với amides để tạo ra pyrimidine. Các hệ thống vòng này phổ biến trong các tác nhân dược phẩm và được nghiên cứu về các hoạt động sinh học đa dạng của chúng, bao gồm các đặc tính kháng khuẩn và chống ung thư.

Trung cấp nghiên cứu hóa chất nông nghiệp
Trong hóa học bảo vệ cây trồng, dẫn xuất xeton này được sử dụng làm điểm khởi đầu để phát triển các loại thuốc diệt cỏ và thuốc diệt nấm mới. Nhóm 3-chlorophenyl tăng cường tính ưa mỡ để cải thiện sự thâm nhập của lớp biểu bì, trong khi xeton cung cấp khả năng gắn các phân tử độc tính để tối ưu hóa hoạt động sinh học chống lại các loài gây hại mục tiêu. Các dẫn xuất như vậy đang được nghiên cứu về khả năng ức chế các enzym quan trọng trong mầm bệnh thực vật và cỏ dại.

Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ
Là một chất trung gian tổng hợp đa năng, 1-(3-chlorophenyl)propan-2-một tham gia vào các biến đổi đa dạng bao gồm ngưng tụ aldol, cộng Michael và phản ứng alkyl hóa ở vị trí -thông qua sự hình thành enolate. Xeton có thể bị khử thành rượu bậc hai tương ứng để tiếp tục chức năng hóa hoặc bị oxy hóa thành axit cacboxylic trong các điều kiện thích hợp. Nguyên tử clo tạo ra các liên kết chéo được xúc tác bằng palladium như phản ứng Suzuki và Buchwald-Hartwig, cho phép xây dựng các hệ thống thơm phức tạp cho các ứng dụng hóa học dược phẩm và vật liệu. Tiện ích của nó mở rộng đến việc tổng hợp các chất tương tự sản phẩm tự nhiên và các vật liệu chức năng trong đó sự kết hợp giữa carbonyl phản ứng và lõi thơm halogen hóa mang lại cơ hội cho việc chế tạo phân tử có kiểm soát.

Chú phổ biến: Nhà sản xuất, nhà cung cấp 1-(3-chlorophenyl)propan-2-one, Trung Quốc