Tetrametyl Naphtalen-1,4,5,8-tetracarboxylat

Chất này thường thu được dưới dạng bột tinh thể màu trắng đến vàng nhạt có mùi giống như este nhạt. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 196–200 độ, phản ánh mạng tinh thể có trật tự cao. Mật độ tính toán xấp xỉ 1,34 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh, với công thức phân tử là C18H16O8 và trọng lượng phân tử là 360,31. Nó thể hiện khả năng hòa tan tốt trong các dung môi clo hóa như chloroform và dichloromethane, cũng như trong các hydrocacbon thơm như toluene và các dung môi không proton có cực bao gồm tetrahydrofuran và dimethyl sulfoxide. Hợp chất này có độ hòa tan hạn chế trong metanol và etanol, đồng thời độ hòa tan không đáng kể trong nước và các hydrocacbon béo như hexan. Bốn chức năng este làm cho nó dễ bị thủy phân trong điều kiện axit hoặc bazơ mạnh, tạo ra axit tetracarboxylic tương ứng. Bảo quản trong hộp kín, tránh ánh sáng và độ ẩm ở nhiệt độ môi trường xung quanh nói chung là đủ, tuy nhiên nên bảo quản ở điều kiện khô ráo để kéo dài thời gian bảo quản. Việc tiếp xúc với các bazơ mạnh, axit mạnh và các chất khử như lithium nhôm hydrua phải được quản lý bằng các biện pháp phòng ngừa thích hợp trong phòng thí nghiệm.

Tetrametyl naphtalen-1,4,5,8-tetracarboxylat đại diện cho dẫn xuất este hóa hoàn toàn của axit naphtalene-1,4,5,8-tetracarboxylic, trong đó bốn nhóm metyl este được đặt ở vị trí 1,4,5 và 8 của lõi naphtalen. Kiểu thay thế đối xứng này tạo ra một phân tử có khung thơm phẳng, cứng được bao quanh bởi bốn chức este hướng ra ngoài hệ thống vòng. Hạt nhân naphthalene cung cấp các đặc tính huỳnh quang vốn có và liên hợp π mở rộng, trong khi các nhóm este đóng vai trò là chất điều khiển axit cacboxylic được bảo vệ để tạo dẫn xuất thêm. Kiểu thay thế 1,4,5,8 đặt các nhóm este ở cả hai vị trí ngoại vi của mỗi vòng, tạo ra sự tập trung không gian ảnh hưởng đến ưu tiên về hình dạng và khả năng phản ứng của phân tử. Dẫn xuất naphthalene có chức năng cao này đóng vai trò là khối xây dựng linh hoạt để xây dựng các vật liệu điện tử hữu cơ, polyme phối hợp và đầu dò huỳnh quang trong đó sự kết hợp giữa lõi thơm cứng với nhiều vị trí chức năng trực giao được khai thác một cách chiến lược.

Khoa học vật liệu và điện tử hữu cơ
Trong lĩnh vực điện tử hữu cơ, hợp chất này đóng vai trò là tiền chất để tổng hợp các dẫn xuất naphthalene diimide, là chất bán dẫn loại n-nổi bật cho bóng bán dẫn hiệu ứng trường hữu cơ-và quang điện hữu cơ. Bốn nhóm este có thể được chuyển đổi thành imit thông qua phản ứng với các amin bậc một, tạo ra vật liệu có mức năng lượng có thể điều chỉnh và đặc tính vận chuyển điện tích. Lõi naphthalene cứng thúc đẩy sự xếp chồng π-và hình thành màng mỏng có trật tự, cần thiết cho khả năng di chuyển hạt mang điện hiệu quả trong các thiết bị điện tử.

Polymer phối hợp và kim loại-Khung hữu cơ
Quá trình thủy phân este tetrametyl thu được axit naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic, một phối tử linh hoạt để tạo ra các khung hữu cơ kim loại có cấu trúc xốp. Những vật liệu này được nghiên cứu cho các ứng dụng lưu trữ, tách và xúc tác khí. Trình liên kết tetracarboxylate phẳng, cứng áp đặt hình học được xác định rõ ràng lên các khung kết quả, cho phép kiến ​​trúc lỗ rỗng và diện tích bề mặt cao có thể dự đoán được. Dạng este cho phép thủy phân tại chỗ có kiểm soát trong quá trình tổng hợp khung, ảnh hưởng đến động học kết tinh và hình thái tinh thể.

Đầu dò huỳnh quang và ứng dụng cảm biến
Lõi naphthalene thể hiện sự phát huỳnh quang nội tại có thể được điều biến bằng các nhóm thế este hút electron. Các dẫn xuất của hợp chất này được sử dụng để phát triển các cảm biến huỳnh quang cho các ion kim loại, chất nổ nitroaromatic và các chất phân tích sinh học. Các nhóm este có thể được biến đổi có chọn lọc để tạo ra các yếu tố nhận biết trong khi vẫn duy trì các đặc tính quang lý của fluorophore. Tính ổn định và hiệu suất lượng tử của hợp chất này khiến hợp chất này phù hợp để tích hợp vào các màng cảm biến polyme và nền tảng phát hiện dựa trên-hạt nano.

Chất trung gian tổng hợp để tổng hợp hữu cơ
Là một khối xây dựng thơm đa chức năng, hợp chất này đóng vai trò là nguyên liệu ban đầu để tổng hợp nhiều loại phân tử chức năng dựa trên naphthalene-. Các nhóm este có thể được khử có chọn lọc thành nhóm hydroxymetyl, chuyển hóa thành amit cho các ứng dụng sinh học hoặc chuyển hóa thành các nhóm chức năng khác thông qua các thao tác tiêu chuẩn. Mẫu thay thế 1,4,5,8 cho phép tổng hợp các dẫn xuất naphtalen được thế đối xứng và không đối xứng để nghiên cứu các mối quan hệ tính chất-cấu trúc trong các chương trình hóa học vật liệu và hóa dược nhắm vào các chất xen kẽ DNA và các chất ức chế topoisomerase.

Chú phổ biến: tetramethyl naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylate, nhà sản xuất, nhà cung cấp tetramethyl naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylate Trung Quốc