3-Amino-4-metoxybenzanilide

Hợp chất này thường được phân lập dưới dạng bột tinh thể màu trắng nhạt đến màu be nhạt có mùi amin thơm nhẹ. Công thức phân tử của nó là C14H14N2O2, tương ứng với trọng lượng phân tử là 242,27. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 128–132 độ, phản ánh một mạng tinh thể-được xác định rõ ràng. Mật độ tính toán là khoảng 1,27 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh. Nó thể hiện khả năng hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ phân cực bao gồm etanol, axeton và dimethyl sulfoxide, đồng thời thể hiện khả năng hòa tan vừa phải trong etyl axetat và khả năng hòa tan hạn chế trong nước và các hydrocacbon không phân cực như hexan. Phân tử này chứa một liên kết amit, một amin thơm bậc một và một nhóm thế methoxy. Nhóm amin dễ bị oxy hóa khi tiếp xúc lâu với không khí và amit có thể bị thủy phân trong điều kiện axit hoặc bazơ mạnh. Nên bảo quản trong các thùng chứa màu hổ phách kín trong môi trường trơ ​​ở nhiệt độ giảm (2–8 độ) để duy trì độ tinh khiết. Nên tránh tiếp xúc với các chất oxy hóa mạnh, axit clorua và isocyanate.

3-Amino-4-methoxybenzanilide bao gồm lõi benzanilide với nhóm amino ở vị trí 3-và nhóm thế methoxy ở vị trí 4 của vòng anilin. Liên kết amit kết nối đơn vị 3-amino-4-methoxyphenyl với vòng phenyl, tạo ra một hệ liên hợp kết hợp cả các nguyên tố cho electron (amino, methoxy) và rút electron (amit carbonyl). Amin bậc một cung cấp vị trí ái nhân cho quá trình tạo dẫn xuất tiếp theo thông qua quá trình acyl hóa, alkyl hóa hoặc diazot hóa. Nhóm methoxy góp phần vào mật độ electron tổng thể và có thể ảnh hưởng đến tương tác liên kết hydro. Liên kết amit cứng tạo ra những ràng buộc về hình dạng, trong khi các vòng thơm tạo cơ hội cho việc xếp chồng π. Cấu trúc đa chức năng này làm cho hợp chất này trở thành chất trung gian linh hoạt để tạo ra các phân tử có hoạt tính sinh học và vật liệu chức năng.

Trung cấp dược phẩm
Amino-methoxy benzanilide này đóng vai trò như một khối xây dựng trong quá trình tổng hợp thuốc chống viêm không-steroid-và thuốc kháng khuẩn. Liên kết amit có thể được kết hợp vào các cấu trúc peptidomimetic, trong khi nhóm amino cho phép liên hợp với các dược điển khác nhau thông qua sự hình thành amit hoặc sulfonamide. Các dẫn xuất của nó đã được khám phá về khả năng ức chế các enzyme như cyclooxygenase và dihydrofolate reductase.

Tiền chất thuốc nhuộm và sắc tố
Sự kết hợp giữa amin thơm và amit làm cho hợp chất này có giá trị để điều chế thuốc nhuộm và chất màu azo. Quá trình diazot hóa nhóm amino sau đó kết hợp với các hợp chất thơm giàu electron{1}} sẽ tạo ra các sản phẩm có màu sắc rực rỡ. Nhóm thế methoxy có thể tinh chỉnh-các đặc tính hấp thụ và tăng cường ái lực của thuốc nhuộm đối với sợi dệt, giúp cải thiện độ bền ánh sáng và độ bền giặt.

Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ
Mối quan hệ ortho giữa các nhóm amino và methoxy cho phép các chiến lược kim loại hóa-ortho có hướng nhằm đưa ra các nhóm thế bổ sung. Amit có thể được khử thành amin tương ứng hoặc thủy phân thành axit cacboxylic để điều chế thêm. Hợp chất này tham gia vào việc xây dựng các benzoxazole, benzimidazole và các dị vòng hợp nhất khác thông qua các phản ứng ngưng tụ vòng, tạo điều kiện cho việc tạo ra các thư viện hợp chất đa dạng để khám phá thuốc.

Ứng dụng khoa học vật liệu
Do cấu trúc liên hợp cứng của nó, dẫn xuất anilide này được nghiên cứu như một monome cho các polyme ổn định nhiệt và là một thành phần của chất bán dẫn hữu cơ. Các liên kết amit có thể hình thành mạng lưới liên kết hydro-, thúc đẩy quá trình tự lắp ráp và sắp xếp trật tự trong màng mỏng. Những vật liệu này được đánh giá cho các ứng dụng trong bóng bán dẫn hiệu ứng trường hữu cơ-và làm lớp căn chỉnh trong màn hình tinh thể lỏng.

Chú phổ biến: 3-amino-4-methoxybenzanilide, nhà sản xuất, nhà cung cấp 3-amino-4-methoxybenzanilide Trung Quốc