3-chlorophenylthiourea

Hợp chất này thường thu được dưới dạng bột tinh thể màu vàng nhạt đến màu be nhạt. Công thức phân tử của nó là C9H8ClN3, tương ứng với trọng lượng phân tử là 193,63. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 158–162 độ. Nó hòa tan trong các dung môi hữu cơ phân cực như dimethyl sulfoxide, dimethylformamide và metanol, hòa tan vừa phải trong ethyl acetate và dichloromethane, và thực tế không hòa tan trong nước và các dung môi không phân cực như hexane. Phân tử này có vòng pyrazole được thay thế bằng nhóm amino ở vị trí 5 và nhóm 3 chlorophenyl ở vị trí 3. Pyrazole NH và amin bậc một có thể tham gia liên kết hydro, trong khi nguyên tử clo cung cấp một vị trí cho chức năng hóa tiếp theo. Bảo quản trong các thùng chứa kín, tránh ánh sáng và độ ẩm ở nhiệt độ môi trường xung quanh là đủ; điều kiện hút ẩm được khuyến khích trong thời gian dài. Nên tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh và axit mạnh.

3 (3 Chlorophenyl)-1H pyrazol-5-amine là một dẫn xuất pyrazole bị loại trong đó nhóm 3 chlorophenyl hút electron và amin bậc một ái nhân được định vị trên vòng dị vòng năm cạnh. Lõi pyrazole, chứa hai nguyên tử nitơ liền kề, cung cấp cả khả năng cho liên kết hydro (NH) và chất nhận (nitơ loại pyridine), khiến nó trở thành một giàn giáo đặc quyền để nhận dạng phân tử trong hóa dược. Nhóm thế meta chlorophenyl giới thiệu đặc tính ưa mỡ và điều chế điện tử, có thể ảnh hưởng đến tương tác liên kết với các mục tiêu sinh học và tăng cường tính thấm của màng. Amin bậc một cung cấp khả năng xử lý linh hoạt cho quá trình tạo dẫn xuất tiếp theo thông qua việc hình thành amit, quá trình alkyl hóa hoặc diazot hóa, cho phép truy cập nhanh vào các thư viện hợp chất đa dạng. Sự kết hợp giữa amin biến đổi và vòng thơm halogen hóa trên lõi dị vòng cứng làm cho hợp chất này trở thành khối xây dựng có giá trị trong quá trình tổng hợp các chất ức chế enzyme, phối tử thụ thể và các phân tử có hoạt tính dược lý khác.

Trung cấp dược phẩm
Trong khám phá thuốc, dẫn xuất aminopyrazole này được sử dụng làm khối xây dựng để tổng hợp các chất ức chế kinase và các tác nhân trị liệu khác. Amin bậc một cho phép liên kết amit thuận tiện với axit cacboxylic có chứa dược chất, cho phép tạo nhanh các thư viện để nghiên cứu mối quan hệ hoạt động cấu trúc. Lõi pyrazole có thể tham gia liên kết hydro với các vị trí hoạt động của enzyme, trong khi nhóm 3 chlorophenyl góp phần tạo ra các tương tác kỵ nước và có thể ảnh hưởng đến sự ổn định trao đổi chất. Các dẫn xuất được điều chế từ giàn giáo này đã được khám phá về tiềm năng của chúng trong việc điều trị ung thư và các bệnh viêm nhiễm.

Khối xây dựng cho hệ thống dị vòng
Hợp chất này đóng vai trò là tiền chất để tạo ra các dị vòng hợp nhất như pyrazolo[1,5 a]pyrimidine, pyrazolo[3,4 d]pyrimidine và imidazo[1,2 b]pyrazole thông qua phản ứng ngưng tụ xích với nhiều loại dinucleophile khác nhau. Các hệ thống vòng này được nghiên cứu rộng rãi về các đặc tính dược lý của chúng, với lõi pyrazole cứng mang lại sự hạn chế về hình dạng có lợi cho tính chọn lọc mục tiêu. Nguyên tử clo có thể được chế tạo thêm thông qua khớp nối chéo để tạo ra sự đa dạng bổ sung sau khi hình thành dị vòng.

Nghiên cứu hóa chất nông nghiệp
Trong hóa học bảo vệ cây trồng, dẫn xuất pyrazole này được sử dụng làm điểm khởi đầu để phát triển thuốc diệt nấm và thuốc diệt cỏ mới. Các hóa chất nông nghiệp dựa trên pyrazole thường nhắm tới các enzyme chủ chốt trong mầm bệnh thực vật, chẳng hạn như succinate dehydrogenase. Nhóm 3 chlorophenyl tăng cường tính ưa mỡ để cải thiện sự thâm nhập của lớp biểu bì, trong khi nhóm amino cho phép gắn các phân tử toxophoric để tối ưu hóa hoạt động sinh học và khả năng tồn tại của môi trường.

Tổng hợp hữu cơ trung gian
Là một khối xây dựng tổng hợp đa năng, 3 (3 chlorophenyl)-1H pyrazol-5-amine tham gia vào các quá trình biến đổi đa dạng bao gồm N acyl hóa, N alkyl hóa và diazot hóa, sau đó là liên kết azo. Vòng pyrazole có thể trải qua quá trình thay thế ái điện tử ở các vị trí được kích hoạt bởi các nhóm amino và chlorophenyl, cho phép đưa thêm các nhóm thế vào. Nguyên tử clo cung cấp khả năng điều khiển cho các liên kết chéo được xúc tác bằng palladium như các phản ứng Suzuki và Buchwald Hartwig, cho phép xây dựng các cấu trúc phân tử phức tạp cho các ứng dụng hóa học dược phẩm và vật liệu.

Chú phổ biến: 3-chlorophenylthiourea, nhà sản xuất, nhà cung cấp 3-chlorophenylthiourea tại Trung Quốc