5,10,15,20-meso-Tetrakis[4-(methoxycarbonyl)phenyl]porphyrin

Hợp chất này thường được phân lập dưới dạng bột tinh thể màu tím đậm đến tím đỏ{0}}có ánh kim loại đặc trưng, ​​một dấu hiệu đặc trưng của vòng tròn porphyrin. Điểm nóng chảy thường vượt quá 300 độ, với sự phân hủy xảy ra trước khi hóa lỏng được chứng minh bằng sự tối màu và thoát ra khí ở nhiệt độ cao. Mật độ tính toán xấp xỉ 1,34 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh, với công thức phân tử là C52H38N4O8 và trọng lượng phân tử là 846,88. Nó thể hiện khả năng hòa tan tốt trong các dung môi clo hóa như chloroform và dichloromethane, cũng như trong các hydrocacbon thơm như toluene và các dung môi không proton có cực bao gồm tetrahydrofuran và dimethyl sulfoxide. Hợp chất này có độ hòa tan vừa phải trong axeton và etyl axetat, đồng thời thể hiện độ hòa tan hạn chế trong metanol và etanol và độ hòa tan không đáng kể trong nước và hydrocacbon béo. Bốn chức năng metyl este làm cho phân tử dễ bị thủy phân trong các điều kiện cơ bản, tạo ra dẫn xuất axit tetracarboxylic{12}}hòa tan trong nước tương ứng. Nên bảo quản trong các thùng chứa màu hổ phách kín, tránh ánh sáng và độ ẩm ở nhiệt độ giảm (2–8 độ) để ngăn ngừa sự phân hủy quang học và phân hủy oxy hóa của vòng tròn porphyrin. Việc tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh, bazơ mạnh và muối kim loại chuyển tiếp phải được quản lý bằng các biện pháp phòng ngừa thích hợp trong phòng thí nghiệm.

5,10,15,20-meso-Tetrakis[4-(methoxycarbonyl)phenyl]porphyrin đại diện cho porphyrin tổng hợp được thế đối xứng trong đó bốn nhóm 4-(methoxycarbonyl)phenyl chiếm tất cả bốn vị trí meso của vòng tròn porphyrin. Lõi porphine trung tâm bao gồm bốn tiểu đơn vị pyrrole được liên kết bằng cầu methine, tạo ra một hệ thơm phẳng, liên hợp cao với 18 electron π chịu trách nhiệm tạo ra dải hấp thụ Soret cường độ cao khoảng 420 nm và các dải Q đặc trưng trong vùng khả kiến. Bốn nhóm aryl ngoại vi mở rộng liên hợp trong khi cung cấp sự bảo vệ không gian cho vòng vĩ mô, ảnh hưởng đến hành vi kết tụ và độ hòa tan. Mỗi vòng phenyl mang một metyl este ở vị trí para, tạo ra tám nhóm cacbonyl đóng vai trò là chất điều khiển axit cacboxylic được bảo vệ để tạo dẫn xuất thêm. Phân tử này có tính đối xứng C₄v trong cấu trúc lý tưởng hóa của nó, với các vòng aryl được thay thế bằng este áp dụng các hướng gần như vuông góc so với mặt phẳng porphyrin để giảm thiểu tắc nghẽn không gian. Giàn giáo porphyrin được xác định về mặt kiến ​​trúc này đóng vai trò như một nền tảng linh hoạt để xây dựng các tổ hợp siêu phân tử, vật liệu quang tử và các tác nhân y sinh trong đó việc kiểm soát chính xác cấu trúc điện tử, phối hợp kim loại và chức năng ngoại vi là điều cần thiết.

Liệu pháp quang động và hình ảnh y sinh
Trong nghiên cứu y sinh, dẫn xuất porphyrin này đóng vai trò là tiền chất để tổng hợp các chất cảm quang được sử dụng trong liệu pháp quang động cho các ứng dụng ung thư và kháng khuẩn. Sau khi kích hoạt bằng ánh sáng, vòng tròn porphyrin tạo ra các loại oxy phản ứng bao gồm oxy nhóm đơn, gây ra tác dụng gây độc tế bào ở các tế bào và mô mục tiêu. Các nhóm este có thể được thủy phân để tăng cường khả năng hòa tan trong nước hoặc liên hợp với các vật truyền đích như kháng thể, peptide và folate để tích lũy chọn lọc trong khối u. Sự phát huỳnh quang nội tại của lõi porphyrin cũng cho phép các ứng dụng hình ảnh hiển thị sự hấp thu và phân phối sinh học của tế bào.

Xúc tác và hóa học mô phỏng sinh học
Khoang tetrapyrrolic chứa nhiều loại ion kim loại bao gồm sắt, mangan, coban và kẽm, tạo ra phức hợp metallicoporphyrin bắt chước vị trí hoạt động của các enzyme heme như cytochromes P450, peroxidase và catalase. Các chất xúc tác mô phỏng sinh học này được nghiên cứu cho các phản ứng oxy hóa bao gồm epoxid hóa, hydroxyl hóa và sulfoxid hóa trong điều kiện nhẹ. Các nhóm phenyl thay thế-rút este{4}}điều chỉnh thế oxy hóa khử của tâm kim loại, ảnh hưởng đến hoạt tính xúc tác và độ chọn lọc. Cố định trên các giá đỡ rắn cho phép ứng dụng xúc tác không đồng nhất trong tổng hợp hóa học tinh vi và xử lý môi trường.

Khoa học vật liệu và quang điện tử
Sự liên hợp π-mở rộng và các đặc tính quang lý đặc biệt của porphyrin này khiến nó có giá trị trong việc phát triển chất bán dẫn hữu cơ, vật liệu quang phi tuyến và thiết bị quang điện. Khả năng tự-lắp ráp thông qua các tương tác xếp chồng π-của nó cho phép hình thành các màng mỏng có trật tự với các đặc tính vận chuyển điện tích dị hướng. Việc tích hợp vào pin mặt trời có độ nhạy-thuốc nhuộm khi ăng-ten thu-ánh sáng giúp nâng cao hiệu quả thu giữ photon và phun điện tử. Các nhóm este tạo điều kiện thuận lợi cho việc liên kết cộng hóa trị với bề mặt điện cực hoặc kết hợp vào ma trận polyme để chế tạo các bóng bán dẫn hiệu ứng trường hữu cơ-và bộ tách sóng quang.

Hóa học siêu phân tử và cảm biến
Hình học-được xác định rõ ràng và nhiều vị trí chức năng hóa của porphyrin này khiến nó có giá trị trong việc xây dựng các cấu trúc siêu phân tử bao gồm lồng phân tử, rotaxan và khung hữu cơ-kim loại. Các nhóm este có thể được chuyển hóa thành axit cacboxylic để phối hợp với các ion kim loại, tạo ra các khung xốp với kích thước lỗ phù hợp để lưu trữ và tách khí. Cảm biến dựa trên porphyrin-khai thác những thay đổi trong phổ hấp thụ hoặc phát xạ khi liên kết chất phân tích, cho phép phát hiện các ion kim loại, hợp chất hữu cơ dễ bay hơi và chất nổ nitroaromatic. Hợp chất này cũng đóng vai trò là chất chuẩn huỳnh quang và là khối xây dựng cho các tầng truyền năng lượng trong hệ thống quang hợp nhân tạo.

Chú phổ biến: 5,10,15,20-meso-tetrakis[4-(methoxycarbonyl)phenyl]porphyrin, Trung Quốc 5,10,15,20-meso-tetrakis[4-(methoxycarbonyl)phenyl]porphyrin nhà sản xuất, nhà cung cấp