|
Tên sản phẩm |
1-Bromo-4-(pentafluorosulfanyl)benzen |
|
Số CAS |
774-93-6 |
|
Công thức phân tử |
C6H4BrF5S |
|
Trọng lượng phân tử |
283.06 |
|
Mã nụ cười |
FS(C1=CC=C(Br)C=C1)(F)(F)(F)F |
|
Số MDL |
MFCD03425928 |
Tính chất hóa học
Hợp chất này thường thu được dưới dạng chất lỏng trong suốt, không màu đến màu vàng nhạt, có mùi thơm nhẹ. Công thức phân tử của nó là C6H4BrF5S, tương ứng với trọng lượng phân tử là 283,06. Điểm sôi xấp xỉ 175–180 độ ở áp suất khí quyển, với mật độ tính toán gần 1,85 g/cm³ ở 20 độ. Nó có thể trộn được với các dung môi hữu cơ thông thường bao gồm dichloromethane, toluene và dietyl ete, đồng thời thể hiện độ hòa tan không đáng kể trong nước và hydrocacbon béo. Phân tử này có vòng benzen được thay thế bằng nguyên tử brom và nhóm pentafluorosulfanyl trong mối quan hệ para. Nhóm SF5 có độ âm điện cao và đòi hỏi khắt khe về mặt không gian, mang lại các đặc tính hóa lý và điện tử độc đáo. Hợp chất này ổn định trong điều kiện bảo quản bình thường nhưng nên tránh xa các tác nhân oxy hóa mạnh và bazơ mạnh. Bạn nên bảo quản trong hộp đậy kín ở khu vực mát mẻ,{15}}thông gió tốt, tránh ánh sáng.
Sự miêu tả
1 Bromo 4 (pentafluorosulfanyl)benzen là một khối xây dựng thơm đặc trưng bởi sự hiện diện của nhóm pentafluorosulfanyl hút electron-hiếm và có hàm lượng electron cao. Phần SF5 này, thường được mô tả là "nhóm siêu trifluoromethyl", thể hiện khả năng hút electron cảm ứng mạnh, tính ưa mỡ cao và độ ổn định nhiệt và hóa học đặc biệt. Nguyên tử brom ở vị trí para đóng vai trò như một bộ điều khiển linh hoạt cho các phản ứng ghép nối chéo-kim loại-được xúc tác chéo-, bao gồm các phản ứng ghép Suzuki, Sonogashira và Buchwald-Hartwig. Sự kết hợp của hai nhóm thế này trên một khung thơm cứng tạo ra một phân tử có các đặc tính điện tử độc đáo có thể ảnh hưởng đáng kể đến hoạt động của các loại thuốc, hóa chất nông nghiệp và vật liệu chức năng. Nhóm SF5 ngày càng được công nhận trong hóa dược như một công cụ mạnh mẽ để điều chỉnh sự ổn định trao đổi chất, tính thấm của màng và ái lực liên kết, thường vượt trội so với các mô típ fluoride truyền thống ở những khía cạnh này.
Công dụng
Trung cấp dược phẩm
SF5-có chứa bromoarene này được sử dụng trong quá trình tổng hợp các loại thuốc tiềm năng trong đó nhóm pentafluorosulfanyl nhằm mục đích tăng cường các đặc tính dược động học. Đặc tính hút electron-mạnh và tính ưa mỡ cao của phân tử SF5 có thể cải thiện tính thấm của màng và độ ổn định trao đổi chất đồng thời góp phần tạo ra các tương tác liên kết độc đáo với các mục tiêu sinh học. Tay cầm brom cho phép đa dạng hóa giai đoạn muộn-thông qua các phản ứng ghép nối-chéo, tạo điều kiện khám phá một cách có hệ thống mối quan hệ cấu trúc-hoạt động trong các chương trình nhắm mục tiêu ung thư, rối loạn hệ thần kinh trung ương và các bệnh truyền nhiễm.
Nghiên cứu hóa chất nông nghiệp
Trong hóa học bảo vệ cây trồng, hợp chất này đóng vai trò là tiền thân để phát triển các loại thuốc trừ sâu, thuốc diệt nấm và thuốc diệt cỏ mới với đặc tính môi trường được cải thiện. Nhóm SF5 tăng cường khả năng ưa chất béo để thâm nhập vào lớp biểu bì và độ ổn định trao đổi chất đặc biệt trong điều kiện thực địa, có khả năng dẫn đến hiệu quả-lâu dài hơn với tỷ lệ sử dụng giảm. Brom cho phép cải tiến thêm chức năng để tối ưu hóa ái lực và tính chọn lọc của mục tiêu chống lại sâu bệnh đồng thời giảm thiểu-độc tính ngoài mục tiêu.
Ứng dụng khoa học vật liệu
Các đặc tính điện tử độc đáo của nhóm pentafluorosulfanyl làm cho hợp chất này có giá trị trong việc thiết kế các vật liệu chức năng tiên tiến. Việc kết hợp vào tinh thể lỏng, chất bán dẫn hữu cơ và vật liệu quang phi tuyến có thể tăng cường độ ổn định nhiệt, tính chất vận chuyển điện tích và đặc tính điện môi. Tay cầm brom cho phép liên kết cộng hóa trị với các khung polyme hoặc neo trên bề mặt, tạo điều kiện phát triển các lớp phủ đặc biệt, thiết bị quang-điện và vật liệu hiệu suất cao-cho các ứng dụng đòi hỏi khắt khe.
Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ
Là một chất trung gian tổng hợp linh hoạt, 1 bromo 4 (pentafluorosulfanyl)benzen tham gia vào các biến đổi đa dạng bao gồm các liên kết chéo palladi-được xúc tác-, thế thơm nucleophilic (trong điều kiện cưỡng bức) và các phản ứng trao đổi kim loại halogen{4}}. Nhóm SF5 vẫn còn nguyên vẹn trong hầu hết các điều kiện phản ứng, cho phép đưa họa tiết pentafluorosulfanylaryl vào các cấu trúc phân tử phức tạp. Tiện ích của nó mở rộng đến việc tổng hợp các chất tương tự chứa SF5 của các sản phẩm tự nhiên, dược phẩm và vật liệu chức năng trong đó nhóm thế hiếm này mang lại các đặc tính điện tử và không gian độc đáo.
Chú phổ biến: Các nhà sản xuất, nhà cung cấp benzen 1-bromo-4-(pentafluorosulfanyl) của Trung Quốc











