Tính chất hóa học

Liên hợp benzimidazole-piperidin này là một chất rắn-có độ nóng chảy cao (134-138 độ ) với khả năng hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ phân cực và etyl axetat. Sự hiện diện của nitơ piperidine cơ bản (được dự đoán là pKa~11,8) có nghĩa là nó có thể tạo thành muối với axit. Nó ổn định trong điều kiện tiêu chuẩn nhưng, giống như nhiều benzimidazole, có thể dễ bị ảnh hưởng bởi các điều kiện oxy hóa mạnh. Nguyên tử flo là trơ với hầu hết các điều kiện phản ứng.

Sự miêu tả

Phân tử này là một-tích hợp dược điển lai thường gặp trong nghiên cứu thuốc. Nó kết hợp một đơn vị benzimidazole (một mô típ liên kết bản lề- phổ biến trong các chất ức chế kinase và một khung cho các chất chống loét) với một nửa 4-aminopiperidine (một chất tăng cường đệm/độ hòa tan- linh hoạt), bản thân chất này được N-alkyl hóa với nhóm 2-fluorobenzyl (một nắp thơm phổ biến). Cấu trúc này thể hiện một điểm khởi đầu phức tạp. chứ không phải là một khối xây dựng đơn giản.

Công dụng

1. Tổng hợp dược phẩm

Chất trung gian trực tiếp hoặc chất cuối cùng trong quá trình tổng hợp chất đối kháng thụ thể, đặc biệt đối với chất dẫn truyền thần kinh GPCR (dopamine, serotonin) và chất ức chế kinase (ví dụ: Bcr-Abl,JAK). Cấu trúc cho phép tương tự nhanh chóng ở nhiều vị trí: benzimidazole NH, nitơ piperidine và vòng fluoroaryl.

2.R&D hóa chất

Các đặc điểm cấu trúc của nó được nghiên cứu về hoạt động diệt nấm và diệt côn trùng, có thể nhắm mục tiêu vào các thụ thể cytochrome P450 của nấm hoặc côn trùng octopamine. Nhóm fluoro tăng cường khả năng ưa mỡ và khả dụng sinh học trong hệ thống thực vật.

3. Tổng hợp vật liệu chức năng

Sử dụng trực tiếp hạn chế, nhưng có thể dùng làm hợp chất mẫu để nghiên cứu sự phát huỳnh quang ở trạng thái rắn-của các dẫn xuất benzimidazole hoặc làm phối tử cho các phức kim loại có khả năng xúc tác hoặc phát quang.

4. Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ

Chủ yếu là chất nền cho phản ứng hóa học N-alkyl hóa và thay thế thơm điện di trên lõi benzimidazole. Nó được mô tả chính xác hơn là chất trung gian tiên tiến được sử dụng trong quá trình tổng hợp song song để tạo ra các thư viện tập trung cho sàng lọc sinh học, thay vì một đơn vị xây dựng cơ bản.

Chú phổ biến: 2-(1-(2-fluorobenzyl)piperidin-4-yl)-1h-benzo[d]imidazole, Trung Quốc 2-(1-(2-fluorobenzyl)piperidin-4-yl)-1h-benzo[d]imidazole nhà sản xuất, nhà cung cấp