Tên sản phẩm	4-(Morpholinometyl)anilin , 4-(Morpholinometyl)anilin
Số CAS	51013-67-3
Công thức phân tử	C₁₁H₁₆N₂O
Trọng lượng phân tử	192.26
Mã nụ cười	NC1=CC=C(CN2CCOCC2)C=C1
Số MDL	MFCD03659020
ID Pubchem	776851
Khóa InChI	WNYFVEFUHMDIRQ-UHFFFAOYSA-N

Lộ trình tổng hợp

Tổng hợp:51013-67-3

	→
6425-46-3		51013-67-3

Năng suất	Điều kiện tổng hợp	Quy trình thí nghiệm
95%	Với palladium trên than hoạt tính; hydro Trong metanol trong 6 giờ;	11a (2,22 g, 10 mmol) được hòa tan trong metanol và, trong môi trường nitơ, 200 mg Pd/C được bổ sung vào. Hỗn hợp này sau đó được phản ứng với H₂ trong 6 giờ. Dịch lọc được thu lại bằng cách lọc và cô đặc để thu được 1,83 g chất rắn. Năng suất: 95%.
80.9%	Với sắt(III) clorua hexahydrat; pyrographit; hydrazine hydrat Trong ethanol ở 65 - 78 độ ; trong 5 giờ;	Quy trình chung: Hỗn hợp các hợp chất 5a-e (0,05 mol) trong etanol được đun nóng đến 65 độ . FeCl₃·6H₂O (2,8 g, 0,001 mol), than hoạt tính (0,18 g, 0,015 mol) và 80% hyđrazin hydrat được thêm vào. (25 g, 0,5 mol) được thêm vào từng giọt với tốc độ để duy trì nhiệt độ dưới 70 độ. Phản ứng được gia nhiệt hồi lưu trong 5 giờ, sau đó làm nguội đến nhiệt độ phòng và cô đặc. Thêm nước (100 mL) vào và chiết dung dịch phản ứng này ba lần bằng DCM. Các chất chiết xuất hữu cơ được kết hợp, làm khô trên natri sulfat, lọc và cô đặc để thu được hợp chất 6a-e.
80.9%	Với sắt(III) clorua hexahydrat; hydrazine hydrat Trong ethanol trong 5 giờ;	Quy trình chung: Hỗn hợp hợp chất 5 hoặc 7a{2}}c (0,05 mol) trong etanol được đun nóng đến 65 độ. Thêm FeCl₃·6H₂O (2,8 g, 1 mmol) và than hoạt tính (0,18 g, 15 mmol), và thêm từng giọt 80% hydrazine hydrat (25 g, 0,5 mol) vào ở nhiệt độ này, duy trì nhiệt độ dưới 70 độ. Phản ứng được gia nhiệt hồi lưu trong 5 giờ, sau đó làm nguội đến nhiệt độ phòng và cô đặc. Thêm nước (100 mL) vào và chiết dung dịch phản ứng này ba lần bằng CH₂Cl₂ (60 mL). Các chất chiết hữu cơ được kết hợp, làm khô trên natri sulfat, lọc và cô để thu được hợp chất 8a-d.

Tính chất hóa học

Dẫn xuất anilin này là chất rắn kết tinh màu trắng đến trắng nhạt, nóng chảy ở 95-97 độ, với nhiệt độ sôi dự đoán là 320,7 độ. Mật độ dự đoán của nó là 1,136 g/cm³. Nó phải được bảo quản ở nơi tối trong môi trường trơ ở nhiệt độ phòng. Nó ít tan trong nước nhưng dễ tan trong metanol, ethanol, THF, DMF và có một ít độ hòa tan trong etyl axetat. Hợp chất này ổn định ở điều kiện khô điều kiện. Nitơ morpholine có tính bazơ yếu, còn anilin có tính bazơ vừa phải và ái nhân, cần được bảo vệ khỏi các điện di mạnh và các tác nhân oxy hóa nếu muốn bảo tồn amin tự do.

Sự miêu tả

4-(Morpholin-4-ylmethyl)aniline là một phân tử hai chức năng kết hợp một amin thơm bậc một với một amin béo bậc ba (morpholine) thông qua một liên kết methylene. Cấu trúc này cung cấp hai vị trí nitơ riêng biệt với các môi trường hóa học và giá trị pKa khác nhau. Anilin cho phép diazot hóa, hình thành amit và tham gia vào quá trình thay thế thơm điện di, trong khi morpholine mang lại khả năng hòa tan trong nước, khả năng tạo chelat kim loại (thông qua oxy) và khả năng khả năng tạo thành muối amoni bậc bốn. Nó là một chất liên kết cực linh hoạt và tiền chất nhóm hòa tan.

Công dụng

1. Tổng hợp dược phẩm
Thường được sử dụng làm mảnh biến đổi-tăng cường độ hòa tan và thay đổi dược động học-trong thiết kế thuốc. Nó được kết hợp vào các loại thuốc tiềm năng để cải thiện khả năng hòa tan trong nước và điều chỉnh logP/D. Anilin thường được sử dụng để tạo liên kết anilide với axit cacboxylic của các hợp chất chì, nối thêm đuôi morpholine. Nó phổ biến trong quá trình tổng hợp các chất ức chế protein kinase, quinolone kháng khuẩn và các chất điều biến thụ thể serotonin.

2.R&D hóa chất
Được sử dụng để đưa nitơ cơ bản và tính phân cực vào các ứng cử viên hóa chất nông nghiệp, có thể ảnh hưởng đến sự chuyển động của hệ thống (sự di chuyển của phloem) ở thực vật. Phân nửa morpholine cũng có thể tương tác với các mục tiêu enzyme của nấm hoặc côn trùng. Nó đóng vai trò như một khối xây dựng cho một số loại thuốc diệt nấm và thuốc trừ sâu có hệ thống cần cải thiện khả năng chịu mưa và phân bố trong nhà máy.

3. Tổng hợp vật liệu chức năng
Hoạt động như một monome hoặc chất mở rộng chuỗi trong quá trình tổng hợp polyurethan, polyureas và nhựa epoxy, trong đó nó đóng góp độ cứng từ vòng thơm và khả năng liên kết ngang từ các amin. Nó cũng có thể được sử dụng để chức năng hóa các ống nano cacbon hoặc oxit graphene thông qua hóa học diazonium, giới thiệu các nhóm morpholine để thay đổi đặc tính phân tán trong vật liệu composite.

4. Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ
Một thuốc thử tiêu chuẩn để điều chế các bazơ Schiff và imin thông qua nhóm anilin. Các imin thu được có thể được sử dụng trong quá trình tổng hợp axit amin Strecker hoặc khử thành các amin thứ cấp. Nó cũng là tiền chất của thuốc nhuộm azo khi diazot hóa và kết hợp với phenol hoặc các amin thơm khác, được sử dụng trong hóa học thuốc nhuộm.

Chú phổ biến: Nhà sản xuất, nhà cung cấp 4-(morpholinomethyl)aniline, 4-(morpholinomethyl)aniline, Trung Quốc

4-(Morpholinometyl)anilin , 4-(Morpholinometyl)anilin

Lộ trình tổng hợp

Tính chất hóa học

Sự miêu tả

Công dụng