4-Amino-6-chloropyrimidine-5-carbonitrile

Hợp chất này thường thu được dưới dạng bột tinh thể màu trắng nhạt đến vàng nhạt. Công thức phân tử của nó là C5H3ClN4, tương ứng với trọng lượng phân tử là 154,56. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 210–215 độ, thường đi kèm với sự phân hủy được chứng minh bằng sự tối màu và thoát ra khí. Mật độ tính toán là khoảng 1,58 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh. Nó có độ hòa tan vừa phải trong các dung môi hữu cơ phân cực như dimethyl sulfoxide và dimethylformamide, độ hòa tan hạn chế trong metanol và ethanol, đồng thời độ hòa tan không đáng kể trong nước và các dung môi không phân cực như dichloromethane và hexane. Phân tử này chứa vòng pyrimidine được thay thế bằng nhóm amino ở vị trí 4-, nguyên tử clo ở vị trí 6- và nhóm nitrile ở vị trí 5. Các nguyên tử nitrile và clo hút electron tạo ra một hệ dị vòng thiếu electron, kích hoạt clo theo hướng dịch chuyển nucleophin. Nên bảo quản trong các thùng chứa kín, tránh ánh sáng và độ ẩm ở nhiệt độ giảm (2–8 độ) để duy trì độ tinh khiết. Nên tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh, bazơ mạnh và nucleophile.

4-Amino-6-chloropyrimidine-5-carbonitrile là một dẫn xuất pyrimidine ba thế có ba nhóm chức riêng biệt: một amin bậc một, một nguyên tử clo và một nitrile. Lõi pyrimidine, với hai nguyên tử nitơ, cung cấp nền thơm thiếu electron có khả năng tham gia vào liên kết hydro và tương tác xếp chồng π. Nhóm amino đóng vai trò là chất điều khiển ái nhân cho quá trình tạo dẫn xuất tiếp theo thông qua quá trình acyl hóa, alkyl hóa hoặc diazot hóa. Nguyên tử clo được kích hoạt theo hướng thay thế thơm nucleophin do tác dụng hút electron của cả nhóm nitơ trong vòng và nhóm nitrile liền kề. Nitrile cung cấp một vị trí ái điện bổ sung để chuyển hóa thành amin, amidin, tetrazole hoặc axit cacboxylic. Việc đóng gói dày đặc các trung tâm phản ứng trực giao trên một giàn giáo dị vòng nhỏ gọn làm cho hợp chất này trở thành một khối xây dựng linh hoạt để xây dựng các phân tử phức tạp trong hóa dược, trong đó chức năng hóa tuần tự có thể nhanh chóng tạo ra các thư viện hợp chất đa dạng.

Trung cấp dược phẩm
Pyrimidine đa chức năng này đóng vai trò là khối xây dựng quan trọng trong quá trình tổng hợp các chất ức chế kinase và thuốc chống vi rút. Nguyên tử clo có thể được thay thế bởi nhiều amin khác nhau thông qua sự thay thế thơm nucleophilic để tạo ra các nhóm thế đa dạng ở vị trí 6-, trong khi nhóm amino cho phép liên kết amit với axit cacboxylic-có chứa dược chất. Nitrile có thể được chuyển đổi thành tetrazole dưới dạng đồng phân sinh học axit cacboxylic hoặc bị khử thành amin để nghiên cứu thêm. Những biến đổi này cho phép khám phá nhanh chóng các mối quan hệ hoạt động-cấu trúc xung quanh lõi pyrimidine.

Nền tảng tổng hợp dị vòng
Mối quan hệ ortho giữa các nhóm amino và nitrile cho phép các phản ứng ngưng tụ vòng tạo thành các hệ dị vòng hợp nhất như pyrazolo[3,4-d]pyrimidine và pyrimido[4,5-d]pyrimidine. Những hệ thống vòng này phổ biến trong các hợp chất nhắm vào bệnh ung thư và các bệnh truyền nhiễm. Nguyên tử clo cung cấp một cơ chế bổ sung để tạo ra sự đa dạng thông qua liên kết chéo sau khi hình thành dị vòng.

Khối xây dựng cho các tác nhân kháng khuẩn
Các dẫn xuất pyrimidine với các nhóm thế amino, chloro và cyano đã được chứng minh là có hoạt tính chống lại mầm bệnh vi khuẩn và nấm. Giàn giáo này có thể được chế tạo để bắt chước các nucleotide tự nhiên hoặc để ức chế các enzyme liên quan đến sinh tổng hợp axit nucleic. Đặc tính thiếu electron- của vòng pyrimidine giúp tăng cường khả năng liên kết với các mục tiêu vi sinh vật thông qua các tương tác tĩnh điện bổ sung.

Tổng hợp hữu cơ trung gian
Là một chất nền dị vòng linh hoạt, hợp chất này tham gia vào các quá trình biến đổi đa dạng bao gồm các liên kết chéo-được xúc tác palladi-tại vị trí clo, sự thay thế thơm nucleophilic bằng các nucleophile oxy, nitơ và lưu huỳnh cũng như các phản ứng cộng vòng liên quan đến nhóm nitrile. Khả năng phản ứng trực giao của ba nhóm chức năng cho phép chức năng hóa tuần tự, cho phép xây dựng các thư viện pyrimidine đa thế cho các ứng dụng khoa học vật liệu và khám phá thuốc.

Chú phổ biến: 4-amino-6-chloropyrimidine-5-carbonitrile, nhà sản xuất, nhà cung cấp 4-amino-6-chloropyrimidine-5-carbonitrile tại Trung Quốc