5-Isopropylthiazol-2-amin

Chất này thường được phân lập dưới dạng chất rắn kết tinh có màu từ vàng nhạt đến nâu nhạt. Công thức phân tử của nó là C6H10N2S, tương ứng với trọng lượng phân tử là 142,22. Khoảng thời gian nóng chảy nằm trong khoảng từ 138 đến 142 độ, biểu thị sự đóng gói tinh thể nhất quán. Mật độ tính toán là khoảng 1,15 g/cm³ ở nhiệt độ phòng. Nó thể hiện khả năng hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ phân cực như ethanol, dimethylformamide và dichloromethane, trong khi chỉ hòa tan nhẹ trong nước và ái lực không đáng kể đối với hydrocacbon béo. Vòng thiazole mang lại độ ổn định thơm vừa phải và amin bậc một có thể trải qua quá trình ngưng tụ với các hợp chất cacbonyl. Nên bảo quản trong các thùng chứa kín trong môi trường trơ ​​ở nhiệt độ giảm (2–8 độ) để ngăn ngừa sự phân hủy do oxy hóa. Việc tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh và axit khoáng phải được quản lý bằng các biện pháp phòng ngừa tiêu chuẩn trong phòng thí nghiệm.

Cấu trúc phân tử của 5-isopropylthiazol-2-amin bao gồm vòng thiazole năm cạnh mang nhóm thế isopropyl ở vị trí 5 và amin bậc một ở vị trí 2. Hạt nhân thiazole, kết hợp cả nguyên tử lưu huỳnh và nitơ, tạo ra một hệ thơm thiếu electron có khả năng tham gia vào các tương tác xếp chồng π và liên kết hydro thông qua nitơ vòng. Nhóm isopropyl phân nhánh thể hiện đặc tính kỵ nước và ảnh hưởng không gian, điều chỉnh tính ưa mỡ tổng thể và ưu tiên về hình dạng của phân tử. Amin ngoại vòng cung cấp vị trí ái nhân cho các biến đổi đa dạng, bao gồm sự hình thành amit, quá trình alkyl hóa khử và hóa học diazonium. Sự kết hợp giữa lõi dị vòng với chuỗi bên alkyl và amin phản ứng làm cho hợp chất này trở thành chất trung gian có giá trị để tạo ra các phân tử có hoạt tính sinh học.

Trung cấp dược phẩm
Trong các chương trình khám phá thuốc, aminothiazole này đóng vai trò là điểm khởi đầu để điều chế các hợp chất có đặc tính kháng khuẩn và chống viêm. Tay cầm amin cho phép liên kết dễ dàng với các đoạn axit cacboxylic để tạo ra các thư viện amit, trong khi vòng thiazole có thể tham gia vào các sự kiện nhận biết quan trọng với các vị trí hoạt động của enzyme. Đặc điểm cấu trúc của nó đã được khai thác trong quá trình tổng hợp các bộ điều biến kinase trong đó nhóm isopropyl góp phần tạo ra các tiếp xúc kỵ nước tối ưu.

Phát triển chất kháng khuẩn
Các dẫn xuất của giàn giáo này được nghiên cứu về hoạt động chống lại mầm bệnh vi khuẩn và nấm, đặc biệt là các chủng kháng lại các liệu pháp thông thường. Lõi thiazole có thể cản trở quá trình sinh tổng hợp thành tế bào vi khuẩn hoặc phá vỡ các quá trình trao đổi chất thiết yếu. Việc biến đổi amin bằng các nhóm thế acyl hoặc aryl khác nhau mang lại các ứng cử viên có phổ mở rộng và hiệu lực được cải thiện trong các thử nghiệm tiền lâm sàng.

Nghiên cứu chống ung thư
Hợp chất này được sử dụng để tổng hợp các phân tử được đánh giá về hoạt tính gây độc tế bào chống lại các dòng tế bào khối u. Các hợp chất chứa thiazole{1}}đã cho thấy khả năng xen kẽ vào DNA hoặc ức chế các protein kinase liên quan đến sự phát triển của ung thư. Các nghiên cứu về hoạt động-cấu trúc xung quanh nhóm isopropyl và amin giúp tối ưu hóa khả năng chọn lọc đối với các tế bào ác tính đồng thời giảm-tác động tiêu cực.

Nền tảng tổng hợp dị vòng
Là một khối xây dựng linh hoạt, 5-isopropylthiazol-2-amine tham gia xây dựng các hệ thống vòng hợp nhất như thiazolo[4,5-d]pyrimidine thông qua quá trình ngưng tụ vòng với thuốc thử thích hợp. Nhóm amin cho phép kết hợp vào các cấu trúc phức tạp hơn thông qua các liên kết chéo được xúc tác bằng palladium hoặc các phản ứng đa thành phần. Những dị vòng phức tạp này tìm thấy các ứng dụng trong khoa học vật liệu và làm đầu dò phân tử trong sinh học hóa học.

Chú phổ biến: 5-isopropylthiazol-2-amine, nhà sản xuất, nhà cung cấp 5-isopropylthiazol-2-amine tại Trung Quốc