4-Clo-2,5-dimethoxypyrimidine

Hợp chất này thường được phân lập dưới dạng chất rắn kết tinh màu trắng đến trắng nhạt. Công thức phân tử của nó là C6H7ClN2O2, tương ứng với trọng lượng phân tử là 174,59. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 88–92 độ, phản ánh mạng tinh thể nhất quán. Mật độ tính toán là khoảng 1,38 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh. Nó thể hiện khả năng hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ thông thường như dichloromethane, ethyl acetate, tetrahydrofuran và dimethyl sulfoxide, đồng thời cho thấy độ hòa tan vừa phải trong metanol và ethanol và độ hòa tan hạn chế trong nước và hydrocacbon béo. Phân tử này chứa một vòng pyrimidine được thay thế bằng hai nhóm methoxy ở vị trí 2 và 5 và một nguyên tử clo ở vị trí 4. Các nhóm methoxy -cho electron và các nhóm{18}}rút clo{18}}điện tử tạo ra một hệ thống dị vòng phân cực. Nguyên tử clo dễ bị dịch chuyển nucleophilic, tạo điều kiện cho chức năng hóa tiếp theo. Nên bảo quản trong thùng chứa kín trong môi trường trơ ​​ở nhiệt độ giảm (2–8 độ) để ngăn chặn quá trình thủy phân và phân hủy. Nên tránh tiếp xúc với các nucleophile mạnh và các bazơ mạnh.

4-Chloro-2,5-dimethoxypyrimidine có lõi pyrimidine được chức năng hóa ở vị trí 2- và 5 với các nhóm methoxy và ở vị trí 4 với nguyên tử clo. Vòng pyrimidine, với hai nguyên tử nitơ, cung cấp một nền dị vòng thiếu điện tử có thể tham gia vào các tương tác xếp chồng π và liên kết hydro. Các nhóm methoxy cung cấp mật độ electron thông qua sự cộng hưởng, cân bằng một phần hiệu ứng hút electron của nitơ vòng và clo. Kiểu thay thế này tạo ra các môi trường điện tử riêng biệt ở mỗi vị trí: clo ở C-4 được kích hoạt theo hướng thay thế thơm nucleophilic, trong khi các nhóm methoxy có thể ảnh hưởng đến khả năng phản ứng ở các vị trí lân cận. Sự kết hợp giữa halogen không bền và hai nhóm thế alkoxy trên dị vòng nhỏ gọn làm cho hợp chất này trở thành chất trung gian linh hoạt để tạo ra các cấu trúc dựa trên pyrimidine phức tạp hơn, đặc biệt là trong hóa dược, nơi lõi pyrimidine phổ biến trong các chất ức chế kinase và thuốc chống vi rút.

Trung cấp dược phẩm
Chloropyrimidine này đóng vai trò là khối xây dựng quan trọng trong quá trình tổng hợp các phân tử có hoạt tính sinh học, bao gồm các chất ức chế kinase và các chất chống vi trùng. Nguyên tử clo có thể được thay thế bởi các amin, alkoxit hoặc nucleophile cacbon để tạo ra các nhóm thế đa dạng, cho phép khám phá nhanh chóng các mối quan hệ hoạt động-cấu trúc. Các dẫn xuất pyrimidine được điều chế từ giàn giáo này đã cho thấy hoạt động chống lại bệnh ung thư, viêm nhiễm và các bệnh truyền nhiễm, với các nhóm methoxy góp phần ổn định trao đổi chất và ái lực mục tiêu.

Nghiên cứu hóa chất nông nghiệp
Trong hóa học bảo vệ cây trồng, hợp chất này được sử dụng để phát triển thuốc diệt nấm và thuốc diệt cỏ mới. Vòng pyrimidine là mô típ phổ biến trong hóa chất nông nghiệp có tác dụng ức chế các enzyme chủ chốt như succinate dehydrogenase trong nấm hoặc acetolactate synthase trong cỏ dại. Nguyên tử clo cho phép thực hiện chức năng hóa ở giai đoạn cuối-thông qua liên kết chéo-hoặc thay thế nucleophilic, trong khi các nhóm methoxy điều chỉnh tính ưa mỡ và khả năng tồn tại trong môi trường.

Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ
Là một chất trung gian dị vòng linh hoạt, 4-chloro-2,5-dimethoxypyrimidine tham gia vào các quá trình biến đổi đa dạng bao gồm các phản ứng ghép chéo được xúc tác bằng palladium (Suzuki, Sonogashira, Buchwald-Hartwig) và thay thế thơm nucleophin bằng amin, thiol và alkoxit. Các nhóm methoxy có thể được khử metyl trong các điều kiện thích hợp để thu được hydroxyl, tạo ra các chất điều khiển bổ sung cho quá trình tạo dẫn xuất tiếp theo. Khả năng phản ứng trực giao này cho phép xây dựng các thư viện pyrimidine được thay thế nhiều lần cho hóa dược và vật liệu.

Tiền thân của đầu dò huỳnh quang
Đặc tính giàu electron-được truyền bởi nhóm methoxy có thể được khai thác trong thiết kế phân tử huỳnh quang. Sau khi chức năng hóa ở vị trí clo bằng các hệ liên hợp, các dẫn xuất pyrimidine thu được thể hiện các đặc tính quang lý có thể điều chỉnh được. Các hợp chất như vậy được nghiên cứu làm đầu dò cho hình ảnh sinh học, cảm biến cho các ion kim loại và là thành phần của điốt phát quang-ánh sáng hữu cơ trong đó lõi pyrimidine đóng vai trò là một nửa vận chuyển điện tử.

Chú phổ biến: 4-chloro-2,5-dimethoxypyrimidine, nhà sản xuất, nhà cung cấp 4-chloro-2,5-dimethoxypyrimidine Trung Quốc