S-Phenyl Pyrazine-2-carbothioate

Hợp chất này thường gặp ở dạng bột tinh thể màu trắng đến vàng nhạt với mùi lưu huỳnh nhẹ đặc trưng của thioesters. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 98–102 độ, phản ánh một mạng tinh thể-được xác định rõ ràng. Mật độ tính toán xấp xỉ 1,28 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh, với công thức phân tử là C11H8N2OS và trọng lượng phân tử là 216,26. Nó thể hiện khả năng hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ thông thường bao gồm dichloromethane, chloroform, tetrahydrofuran và dimethyl sulfoxide, đồng thời cho thấy khả năng hòa tan vừa phải trong axeton và etyl axetat. Hợp chất này thể hiện khả năng hòa tan hạn chế trong metanol và etanol và độ hòa tan không đáng kể trong nước và hydrocacbon béo như hexan. Chức năng thioester làm cho phân tử dễ bị thủy phân trong cả điều kiện axit và cơ bản, tạo ra axit pyrazine-2-carboxylic và thiophenol. Nên bảo quản trong hộp kín, tránh ánh sáng và độ ẩm ở nhiệt độ giảm (2–8 độ) để ngăn ngừa sự phân hủy và đổi màu do thủy phân. Việc tiếp xúc với các chất ái nhân mạnh, chất khử như lithium nhôm hydrua và muối kim loại nặng phải được quản lý bằng các biện pháp phòng ngừa thích hợp trong phòng thí nghiệm.

S-Phenyl pyrazine-2-carbothioate thể hiện cấu trúc phân tử lai trong đó vòng pyrazine được kết nối với nhóm phenylthio thông qua liên kết thioester. Lõi pyrazine, một diazine đối xứng với các nguyên tử nitơ ở vị trí 1 và 4, cung cấp nền tảng dị vòng thiếu electron-có khả năng tham gia vào các tương tác xếp chồng và phối hợp π-. Chức năng thioester đóng vai trò như một nhóm acyl được kích hoạt, với nguyên tử lưu huỳnh mang lại tính điện di được tăng cường ở carbonyl carbon so với các chất tương tự oxy. Phần phenylthio góp phần tạo nên đặc tính ưa mỡ và có thể tham gia vào các tương tác đặc hiệu-lưu huỳnh bao gồm sự phối hợp kim loại thiophilic và tương tác lưu huỳnh-π. Sự kết hợp giữa dị vòng thiếu điện tử với liên kết thioester phản ứng tạo ra một phân tử có khả năng phản ứng kép: vòng pyrazine có thể tham gia phối hợp kim loại hoặc liên kết hydro, trong khi thioester đóng vai trò là chất chuyển acyl hoặc tay cầm điện di để liên hợp sinh học. Giàn giáo nhỏ gọn nhưng dày đặc về chức năng này cung cấp một điểm khởi đầu linh hoạt để xây dựng các phân tử phức tạp hơn, nơi cần có sự chuyển acyl có kiểm soát và nhận dạng dị vòng.

Trung cấp dược phẩm
Trong hóa dược, thioester này đóng vai trò là tác nhân acyl hóa có giá trị để tổng hợp các dẫn xuất amit và este của axit pyrazine-2-carboxylic, một mô típ xuất hiện trong nhiều hợp chất hoạt tính sinh học bao gồm thuốc chống lao và thuốc lợi tiểu. Tính ái điện của thioester được nâng cao so với các este thông thường cho phép kết hợp nhẹ với các amin và rượu trong điều kiện trung tính, bảo toàn các nhóm chức nhạy cảm. Bản thân lõi pyrazine là một khung đặc quyền trong việc khám phá thuốc, xuất hiện trong các chất ức chế kinase, bộ điều biến thụ thể GABA và các chất chống vi trùng.

Liên hợp sinh học và sinh học hóa học
Khả năng phản ứng chọn lọc hóa học của nhóm thioester làm cho hợp chất này trở nên hữu ích trong việc điều chế các chất liên hợp sinh học thông qua việc thắt hóa học tự nhiên và các phương pháp liên quan. Phản ứng với cysteine-có chứa peptit hoặc protein cho phép phân tử pyrazine gắn vào vị trí-đặc hiệu, có thể đóng vai trò như đầu dò huỳnh quang hoặc bộ phận điều khiển ái lực. Các liên hợp thu được được nghiên cứu để nghiên cứu các tương tác protein-protein, cơ chế enzyme và con đường vận chuyển tế bào trong đó vòng pyrazine cung cấp dấu hiệu quang phổ hoặc yếu tố nhận dạng.

Phối hợp hóa học và phức hợp kim loại
Các nguyên tử nitơ pyrazine cung cấp các vị trí phối hợp tiềm năng cho các ion kim loại chuyển tiếp, cho phép tạo ra các phức hợp rời rạc và các polyme phối hợp. Lưu huỳnh thioester cũng có thể tham gia liên kết kim loại trong các điều kiện thích hợp, tạo ra các hệ phối tử nhiều răng với các đặc tính điện tử có thể điều chỉnh được. Các phức kim loại này được nghiên cứu về hoạt tính xúc tác của chúng trong các phản ứng oxy hóa và là khối xây dựng cho vật liệu từ tính trong đó cầu pyrazine làm trung gian liên lạc điện tử giữa các trung tâm kim loại.

Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ
Là một chất trung gian tổng hợp đa chức năng, hợp chất này tham gia vào các quá trình biến đổi đa dạng bao gồm thay thế acyl nucleophilic bằng amin và rượu để tiếp cận amit và este, phản ứng chuyển hóa este và khử thành aldehyd hoặc rượu tương ứng. Vòng pyrazine có thể trải qua quá trình thay thế ái điện tử tại các vị trí được kích hoạt bởi thioester hút electron-, cho phép đưa vào các nhóm chức năng bổ sung. Cấu hình phản ứng trực giao của nó làm cho nó có giá trị trong việc xây dựng các thư viện dẫn xuất pyrazine trong các chương trình khoa học vật liệu và hóa dược, nơi mong muốn đưa vào các nhóm acyl và hệ thống dị vòng có kiểm soát.

Chú phổ biến: s-phenyl pyrazine-2-carbothioate, nhà sản xuất, nhà cung cấp s-phenyl pyrazine-2-carbothioate tại Trung Quốc