Etyl 2-aminooxazole-4-carboxylat

Hợp chất này thường thu được dưới dạng chất rắn kết tinh có màu từ trắng đến vàng nhạt. Công thức phân tử của nó là C6H8N2O3, tương ứng với trọng lượng phân tử là 156,14. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 138–142 độ, phản ánh một mạng tinh thể-được xác định rõ ràng. Mật độ tính toán là khoảng 1,33 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh. Nó thể hiện khả năng hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ phân cực bao gồm metanol, etanol, dimethyl sulfoxide và dimethylformamide, đồng thời thể hiện khả năng hòa tan vừa phải trong etyl axetat và dichloromethane và khả năng hòa tan hạn chế trong nước và các dung môi không phân cực như hexan. Phân tử này chứa một vòng oxazole với nhóm amino ở vị trí 2 và este ethyl ở vị trí 4. Amin bậc một dễ bị phản ứng acyl hóa, alkyl hóa và ngưng tụ, trong khi chức este có thể bị thủy phân thành axit cacboxylic tương ứng hoặc bị khử thành rượu. Nên bảo quản trong các thùng chứa kín, tránh ánh sáng và độ ẩm ở nhiệt độ giảm (2–8 độ) để ngăn chặn quá trình thủy phân và phân hủy. Nên tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh, axit mạnh và bazơ mạnh.

Ethyl 2-aminooxazole-4-carboxylate là một hợp chất dị vòng hai chức năng có vòng oxazole được thay thế bằng amin bậc một ở vị trí số 2 và este etylic ở vị trí số 4. Lõi oxazole, một dị vòng thơm gồm năm thành viên chứa cả nguyên tử oxy và nitơ, cung cấp một nền tảng thiếu điện tử có khả năng tham gia vào các tương tác xếp chồng π và liên kết hydro thông qua nitơ và oxy trong vòng. Nhóm amino ở vị trí thứ 2 mang lại khả năng phản ứng nucleophilic để hình thành amit, amin hóa khử hoặc diazot hóa, cho phép đưa vào các yếu tố dược lý đa dạng. Este ở vị trí 4 đóng vai trò tương đương với axit cacboxylic được bảo vệ, cung cấp khả năng xử lý chức năng hóa sâu hơn thông qua quá trình thủy phân, chuyển hóa este hóa hoặc khử thành rượu tương ứng. Sự kết hợp giữa amin nucleophilic và este điện di trên một giàn dị vòng nhỏ gọn làm cho hợp chất này trở thành một khối xây dựng có giá trị để xây dựng các phân tử phức tạp hơn trong hóa dược, trong đó vòng oxazole có thể đóng vai trò là đồng phân sinh học cho các liên kết amit hoặc các dị vòng khác trong khi các vị trí phản ứng trực giao cho phép biến đổi cấu trúc có hệ thống.

Trung cấp dược phẩm
Trong quá trình khám phá thuốc, este aminooxazole này được sử dụng làm khối xây dựng để tổng hợp các chất ức chế kinase và chất chống vi trùng. Nhóm amino cho phép liên kết amit thuận tiện với axit cacboxylic-có chứa dược chất, trong khi este có thể bị thủy phân thành axit cacboxylic để tạo thành muối hoặc tạo dẫn xuất thêm. Lõi oxazole là một khung đặc quyền trong hóa dược, xuất hiện trong các hợp chất nhắm vào bệnh ung thư, viêm nhiễm và các bệnh truyền nhiễm, nơi nó có thể tham gia vào các tương tác liên kết hydro quan trọng với các vị trí hoạt động của enzyme.

Khối xây dựng cho tổng hợp dị vòng
Hợp chất này đóng vai trò là tiền chất để xây dựng các hệ dị vòng hợp nhất như oxazolo[4,5-d]pyrimidine, oxazolo[4,5-b]pyridin và các hệ vòng nitơ-oxy khác thông qua phản ứng ngưng tụ vòng. Các dị vòng hợp nhất này được nghiên cứu về các đặc tính dược lý của chúng, với lõi oxazole mang lại độ cứng về hình dạng và khả năng liên kết hydro có lợi cho việc nhận dạng mục tiêu. Các nhóm amino và este cho phép chức năng hóa hơn nữa sau khi hình thành dị vòng.

Phát triển tiền thuốc
Chức năng este có thể đóng vai trò như một nửa tiền dược chất, nâng cao khả dụng sinh học qua đường uống của thuốc chứa axit cacboxylic-. Sau khi dùng, quá trình thủy phân bằng enzym sẽ giải phóng dược điển axit oxazole-4-carboxylic hoạt động. Chiến lược này đã được khám phá để cải thiện đặc tính dược động học của các thuốc chống viêm và kháng vi-rút, trong đó nhóm amino cung cấp một công cụ điều khiển bổ sung để điều chỉnh độ hòa tan.

Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ
Là một chất trung gian tổng hợp đa năng, etyl 2{2}}aminooxazole-4-carboxylate tham gia vào các quá trình biến đổi đa dạng bao gồm N-acyl hóa, N-alkyl hóa và các phản ứng ghép chéo được xúc tác bằng palladium sau khi chuyển đổi nhóm amino sang các chức năng khác. Este có thể bị khử thành rượu tương ứng để tạo thành ete hoặc thủy phân thành axit để liên kết amit. Tiện ích của nó mở rộng đến việc tổng hợp các chất tương tự sản phẩm tự nhiên và vật liệu chức năng trong đó vòng oxazole mang lại các đặc tính mong muốn như phối hợp kim loại và ổn định trao đổi chất.

Chú phổ biến: ethyl 2-aminooxazole-4-carboxylate, nhà sản xuất, nhà cung cấp ethyl 2-aminooxazole-4-carboxylate Trung Quốc