Isoxazol-5-ylmethanamine Hiđrôclorua

Hợp chất này thường thu được dưới dạng bột tinh thể màu trắng đến trắng nhạt. Công thức phân tử của nó là C4H7ClN2O, tương ứng với trọng lượng phân tử là 134,56. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 145–150 độ, thường bị phân hủy khi đun nóng kéo dài. Mật độ tính toán là khoảng 1,33 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh. Nó hòa tan tự do trong nước và các dung môi hữu cơ phân cực như metanol và etanol do dạng muối hydrochloride, đồng thời cho thấy độ hòa tan hạn chế trong các dung môi không proton như acetonitril và độ hòa tan không đáng kể trong các dung môi không phân cực như dichloromethane và hexane. Phân tử này bao gồm một vòng isoxazole với một amin bậc một được gắn thông qua liên kết methylene ở vị trí 5, được trình bày dưới dạng muối hydrochloride. Nitơ isoxazole và oxy cung cấp khả năng chấp nhận liên kết hydro, trong khi amin cung cấp khả năng phản ứng nucleophilic. Muối hydrochloride tăng cường khả năng hòa tan trong nước và độ ổn định tinh thể. Bảo quản trong các thùng chứa kín, tránh ánh sáng và độ ẩm ở nhiệt độ môi trường nói chung là đủ, tuy nhiên nên bảo quản ở điều kiện hút ẩm trong thời gian dài. Nên tránh tiếp xúc với các chất oxy hóa mạnh, axit clorua và isocyanate.

Isoxazol-5-ylmethanamine hydrochloride là một hợp chất dị vòng hai chức năng có vòng isoxazole được thay thế ở vị trí 5 bằng nhóm methylamine. Lõi isoxazole, một dị vòng thơm năm cạnh chứa các nguyên tử oxy và nitơ liền kề, cung cấp nền tảng chấp nhận liên kết hydro với các đặc tính điện tử độc đáo có thể ảnh hưởng đến cả phản ứng hóa học và nhận dạng sinh học. Giàn giáo dị vòng này được công nhận rộng rãi trong hóa dược như một đồng vị sinh học cho các chức năng amit và este, thường cải thiện sự ổn định trao đổi chất trong khi duy trì khả năng liên kết hydro. Nhóm methylamine ở vị trí thứ 5 cung cấp khả năng xử lý nucleophilic để tiếp tục chức năng hóa thông qua sự hình thành amit, amin hóa khử hoặc phản ứng alkyl hóa. Dạng muối hydrochloride tăng cường khả năng hòa tan trong nước và cung cấp chất rắn kết tinh ổn định để xử lý thuận tiện. Sự kết hợp giữa lõi dị vòng đặc quyền với amin phản ứng làm cho hợp chất này trở thành một khối xây dựng có giá trị trong việc phát hiện thuốc và tổng hợp hữu cơ để xây dựng các phân tử phức tạp hơn có hoạt tính sinh học tiềm năng.

Trung cấp dược phẩm
Trong khám phá thuốc, isoxazole amin này được sử dụng như một khối xây dựng để tổng hợp các hợp chất có hoạt tính tiềm năng chống lại nhiễm trùng vi khuẩn, viêm và ung thư. Amin bậc một cho phép liên kết amit thuận tiện với axit cacboxylic có chứa dược chất, cho phép tạo nhanh các thư viện để nghiên cứu mối quan hệ hoạt động cấu trúc. Vòng isoxazole có thể đóng vai trò là đồng phân sinh học cho các liên kết amide, thường cải thiện sự ổn định trao đổi chất và tính thấm của màng trong khi vẫn duy trì các tương tác liên kết hydro thiết yếu với các mục tiêu sinh học.

Khối xây dựng cho hệ thống dị vòng
Hợp chất này đóng vai trò là tiền chất để xây dựng các hệ dị vòng hợp nhất như isoxazolo[5,4 d]pyrimidine và pyrazolo[4,3 c]isoxazole thông qua các phản ứng tạo vòng có liên quan đến nhóm amin. Các hệ thống vòng này được nghiên cứu về các đặc tính dược lý của chúng, với lõi isoxazole cung cấp các ràng buộc về hình dạng và khả năng liên kết hydro có lợi cho việc nhận dạng mục tiêu. Trình liên kết methylene mang lại sự linh hoạt cho việc định vị tối ưu các nhóm thế trong các vị trí hoạt động của enzyme.

Phối tử cho phức kim loại
Các nguyên tử nitơ và oxy isoxazole có thể phối hợp với các kim loại chuyển tiếp, tạo thành các phức chất có hình dạng được xác định rõ. Nhóm amin cung cấp một vị trí cho bổ sung, cho phép thiết kế các hệ thống phối tử polydentate. Các phức kim loại có nguồn gốc từ giàn giáo này được nghiên cứu về hoạt tính xúc tác của chúng trong các phản ứng oxy hóa và liên kết chéo, cũng như tiềm năng của chúng như là vật liệu phát quang và mô hình cho các vị trí hoạt động metallicoenzym nơi các nhà tài trợ oxy và nitơ hợp tác phối hợp kim loại.

Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ
Là một chất trung gian tổng hợp linh hoạt, isoxazol-5-ylmethanamine hydrochloride tham gia vào các quá trình biến đổi đa dạng bao gồm N acyl hóa, N alkyl hóa và amin hóa khử. Amin có thể được chuyển đổi thành carbamate, urê hoặc thiourea để nghiên cứu thêm. Vòng isoxazole có thể trải qua quá trình thay thế ái điện tử tại các vị trí được kích hoạt bởi các nguyên tử khác loại của vòng, cho phép đưa thêm các nhóm thế. Tiện ích của nó mở rộng đến việc tổng hợp các chất tương tự sản phẩm tự nhiên và vật liệu chức năng trong đó sự kết hợp giữa lõi dị vòng và nhóm chức amin tạo ra các đặc tính mong muốn như phối hợp kim loại và khả năng liên kết hydro.

Chú phổ biến: isoxazol-5-ylmethanamine hydrochloride, nhà sản xuất, nhà cung cấp isoxazol-5-ylmethanamine hydrochloride Trung Quốc