Metyl 2-bromo-6-metoxynicotinate

Hợp chất này thường thu được dưới dạng bột tinh thể màu vàng nhạt đến nâu nhạt. Công thức phân tử của nó là C8H8BrNO3, tương ứng với trọng lượng phân tử là 246,06. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 82–86 độ . Mật độ tính toán là khoảng 1,62 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh. Nó hòa tan trong các dung môi hữu cơ thông thường bao gồm dichloromethane, ethyl acetate và tetrahydrofuran, hòa tan vừa phải trong metanol và ethanol, và thực tế không hòa tan trong nước và các dung môi không phân cực như hexane. Phân tử này có vòng pyridin được thay thế bằng nguyên tử brom ở vị trí 2, nhóm methoxy ở vị trí 6 và metyl este ở vị trí 3. Chức năng của este dễ bị thủy phân trong điều kiện axit hoặc bazơ, trong khi nguyên tử brom mang lại khả năng xử lý linh hoạt cho các phản ứng ghép chéo có xúc tác kim loại chuyển tiếp. Nên bảo quản trong các thùng chứa kín, tránh ánh sáng và độ ẩm trong điều kiện khô ráo, thoáng mát. Nên tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh, axit mạnh và bazơ mạnh.

Methyl 2-bromo-6-methoxynicotinate là một dẫn xuất pyridin được thay thế tri-thuộc họ este axit nicotinic. Phân tử này kết hợp ba nhóm chức riêng biệt: một nguyên tử brom ở vị trí thứ 2, một nhóm methoxy{11}cho electron ở vị trí thứ 6 và một metyl este ở vị trí thứ 3. Lõi pyridine, với nguyên tử nitơ-rút electron, cung cấp một nền thơm thiếu electron{14}}ở mức độ vừa phải có khả năng tham gia vào các tương tác xếp chồng π-và liên kết hydro. Nguyên tử brom đóng vai trò như một chất điều khiển ái điện tử linh hoạt cho các phản ứng ghép chéo được xúc tác bằng paladi{20}}chẳng hạn như các phản ứng ghép nối Suzuki, Sonogashira và Buchwald-Hartwig, cho phép tạo ra các nhóm aryl, dị vòng hoặc amino đa dạng. Nhóm thế methoxy 6 cung cấp mật độ electron thông qua sự cộng hưởng, ảnh hưởng đến cả sự phân bố điện tử và khả năng phản ứng của hệ thống vòng. Metyl este cung cấp một chất tương đương với axit cacboxylic được bảo vệ, tạo ra một vị trí để tiếp tục chức năng hóa thông qua quá trình thủy phân, chuyển hóa este hóa hoặc khử. Sự kết hợp giữa halogen có thể biến đổi, nhóm cho điện tử và axit cacboxylic tiềm ẩn trên lõi dị vòng đặc quyền làm cho hợp chất này trở thành một khối xây dựng có giá trị trong hóa dược và tổng hợp hữu cơ để xây dựng các phân tử phức tạp hơn có hoạt tính sinh học tiềm năng.

Trung cấp dược phẩm
Trong khám phá thuốc, este pyridin brôm này được sử dụng làm khối xây dựng để tổng hợp các hợp chất có hoạt tính tiềm năng chống lại ung thư, viêm và các bệnh truyền nhiễm. Nguyên tử brom cho phép đa dạng hóa ở giai đoạn cuối-thông qua các phản ứng-ghép nối chéo, cho phép khám phá một cách có hệ thống các mối quan hệ hoạt động-cấu trúc. Nhóm methoxy có thể ảnh hưởng đến sự ổn định trao đổi chất và ái lực liên kết thông qua các hiệu ứng điện tử và không gian, trong khi este có thể bị thủy phân thành axit cacboxylic để liên kết amit với các dược chất có chứa amin. Các dẫn xuất được điều chế từ giàn giáo này đã được khám phá như chất ức chế kinase và chất chống vi trùng.

Khối xây dựng cho hệ thống dị vòng
Hợp chất này đóng vai trò là tiền chất để xây dựng các hệ dị vòng hợp nhất như pyrido[2,3-d]pyrimidine, pyrazolo[3,4-b]pyridin và imidazo[1,2-a]pyridine thông qua phản ứng ngưng tụ vòng. Brom có ​​thể tham gia vào quá trình ghép chéo để tạo ra các nhóm thế tham gia vào các phản ứng tạo vòng, trong khi este cung cấp một yếu tố điều khiển để tiếp tục chức năng hóa. Các hệ thống vòng này được nghiên cứu về các đặc tính dược lý của chúng, với lõi pyridine cứng cung cấp các ràng buộc về hình dạng có lợi cho việc nhận biết và chọn lọc mục tiêu.

Chất trung gian cho dẫn xuất axit nicotinic
Quá trình thủy phân este tạo ra axit 2-bromo-6-methoxynicotinic, một khối xây dựng có giá trị để điều chế các chất tương tự axit nicotinic có hoạt tính sinh học tiềm năng. Các dẫn xuất này được khám phá về khả năng điều chỉnh chuyển hóa lipid, hoạt động như các chất chống rối loạn lipid máu hoặc đóng vai trò là phối tử cho các thụ thể kết hợp G-protein. Nguyên tử brom cho phép chức năng hóa sâu hơn để tối ưu hóa hiệu lực và độ chọn lọc, trong khi nhóm methoxy có thể tăng cường độ ổn định trao đổi chất so với axit nicotinic không được thay thế.

Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ
Là một chất trung gian tổng hợp linh hoạt, metyl 2-bromo-6-methoxynicotinate tham gia vào các quá trình biến đổi đa dạng bao gồm liên kết chéo được xúc tác bằng palladium, thay thế nhân thơm nucleophilic (sau khi kích hoạt) và các chiến lược kim loại hóa có định hướng. Brom có ​​thể được thay thế bằng nhiều nucleophile khác nhau hoặc chuyển đổi thành các loại cơ kim loại để tiếp tục hoạt động chức năng. Este có thể bị khử thành rượu tương ứng để tạo thành ete hoặc chuyển đổi thành các nhóm chức khác. Nhóm methoxy có thể được khử metyl có chọn lọc trong các điều kiện thích hợp để tạo ra hydroxyl phenolic để điều chế thêm. Tiện ích của nó mở rộng đến việc tổng hợp các chất tương tự sản phẩm tự nhiên và các vật liệu chức năng trong đó vòng pyridine mang lại các đặc tính liên kết điện tử và hydro mong muốn.

Chú phổ biến: methyl 2-bromo-6-methoxynicotinate, nhà sản xuất, nhà cung cấp methyl 2-bromo-6-methoxynicotinate Trung Quốc