Metyl 2-hydroxy-6-metylisonicotinate

Hợp chất này thường thu được dưới dạng bột tinh thể màu trắng đến trắng nhạt. Công thức phân tử của nó là C8H9NO3, tương ứng với trọng lượng phân tử là 167,16. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 158–162 độ. Mật độ tính toán là khoảng 1,31 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh. Nó hòa tan trong các dung môi hữu cơ phân cực như metanol, etanol và dimethyl sulfoxide, hòa tan vừa phải trong etyl axetat và dichloromethane, và ít tan trong nước và các dung môi không phân cực như hexan. Phân tử này có vòng pyridin với nhóm hydroxyl ở vị trí 2, nhóm metyl ở vị trí 6 và metyl este ở vị trí 4. Nhóm hydroxyl có thể tham gia liên kết hydro và có thể tồn tại ở trạng thái cân bằng tautomeric với dạng pyridone tương ứng. Este dễ bị thủy phân trong điều kiện axit hoặc bazơ. Bảo quản trong các thùng chứa kín, tránh ánh sáng và độ ẩm ở nhiệt độ môi trường nói chung là đủ, tuy nhiên nên bảo quản ở điều kiện hút ẩm trong thời gian dài. Nên tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh, axit mạnh và bazơ mạnh.

Methyl 2-hydroxy-6-methylisonicotinate là một dẫn xuất pyridin ba thế thuộc họ axit isonicotinic. Phân tử này kết hợp một nhóm hydroxyl phenolic ở vị trí 2, nhóm thế metyl ở vị trí 6 và metyl este ở vị trí 4 của vòng pyridine. Nhóm 2 hydroxy có thể trải qua quá trình tautome hóa thành dạng 2 oxo tương ứng, tạo ra trạng thái cân bằng ảnh hưởng đến cả khả năng liên kết hydro và khả năng chelat kim loại. Este metyl cung cấp khả năng xử lý axit cacboxylic được bảo vệ để tiếp tục chức năng hóa thông qua quá trình thủy phân, chuyển hóa este hóa hoặc khử thành rượu tương ứng. Nhóm methyl ở vị trí thứ 6 thể hiện đặc tính kỵ nước và ảnh hưởng không gian, điều chỉnh tính ưa mỡ tổng thể và các tương tác liên kết. Sự kết hợp giữa hydroxyl có khả năng tautome hóa, este có thể biến đổi và nhóm thế alkyl trên lõi dị vòng đặc quyền làm cho hợp chất này trở thành một khối xây dựng có giá trị trong hóa dược và tổng hợp hữu cơ để xây dựng các phân tử phức tạp hơn có hoạt tính sinh học tiềm năng.

Trung cấp dược phẩm
Trong khám phá thuốc, este hydroxypyridine này được sử dụng như một khối xây dựng để tổng hợp các hợp chất có hoạt tính tiềm năng chống lại bệnh lao, viêm và rối loạn chuyển hóa. Nhóm 2 hydroxy có thể tham gia liên kết hydro với các vị trí hoạt động của enzyme, trong khi este cho phép liên kết amit thuận tiện với dược chất chứa amin sau khi thủy phân. Nhóm methyl có thể ảnh hưởng đến sự ổn định trao đổi chất và ái lực liên kết thông qua các tương tác kỵ nước. Các dẫn xuất của axit isonicotinic, bao gồm hợp chất này, có cấu trúc liên quan đến isoniazid, một chất chống lao hàng đầu.

Khối xây dựng cho hệ thống dị vòng
Hợp chất này đóng vai trò là tiền chất để tạo ra các dị vòng hợp nhất như pyrido[2,3 d]pyrimidine, pyrazolo[3,4 b]pyridine và oxazolo[4,5 b]pyridin thông qua phản ứng ngưng tụ vòng. Nhóm hydroxyl có thể được alkyl hóa hoặc acyl hóa để tạo ra các chức năng bổ sung, trong khi este cung cấp một cơ sở để phát triển thêm. Các hệ thống vòng này được nghiên cứu về các đặc tính dược lý của chúng, với lõi pyridine cứng mang lại ràng buộc về hình dạng có lợi cho việc nhận dạng mục tiêu.

Phối tử cho phức kim loại
Nhóm 2 hydroxy và nitơ pyridin có thể phối hợp với các kim loại chuyển tiếp, tạo thành các phức chất có hình dạng được xác định rõ. Trạng thái cân bằng tautomeric giữa các dạng hydroxy và oxo có thể ảnh hưởng đến chế độ liên kết và tính ổn định của phức kim loại. Các phức kim loại có nguồn gốc từ giàn giáo này được nghiên cứu về hoạt tính xúc tác của chúng trong các phản ứng oxy hóa và liên kết chéo, cũng như tiềm năng của chúng như là mô hình cho các vị trí hoạt động metallicoenzym nơi các chất cho nitơ và oxy hợp tác phối hợp kim loại.

Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ
Là một chất trung gian tổng hợp linh hoạt, metyl 2-hydroxy-6-methylisonicotinate tham gia vào các quá trình biến đổi đa dạng bao gồm phản ứng kiềm hóa O, acyl hóa O và phản ứng ghép chéo được xúc tác bằng palladium sau khi chuyển hydroxyl thành triflat hoặc halogenua. Este có thể được khử thành rượu tương ứng để tiếp tục chức năng hóa hoặc thủy phân thành axit cacboxylic để liên kết amit. Nhóm methyl cung cấp một vị trí cho chức năng hóa C–H được xúc tác bằng gốc hoặc kim loại. Tiện ích của nó mở rộng đến việc tổng hợp các chất tương tự sản phẩm tự nhiên và các vật liệu chức năng trong đó sự kết hợp giữa hydroxyl có khả năng tautome hóa và este có thể biến đổi mang lại cơ hội cho việc tạo ra phân tử có kiểm soát.

Chú phổ biến: methyl 2-hydroxy-6-methylisonicotinate, nhà sản xuất, nhà cung cấp methyl 2-hydroxy-6-methylisonicotinate Trung Quốc