5-Bromo-2,3,3-trimetyl-3H-indol

Hợp chất này thường thu được dưới dạng chất rắn kết tinh có màu từ trắng nhạt đến nâu nhạt. Công thức phân tử của nó là C11H12BrN, tương ứng với trọng lượng phân tử là 238,12. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 65–69 độ. Mật độ tính toán là khoảng 1,39 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh. Nó thể hiện khả năng hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ thông thường bao gồm dichloromethane, ethyl acetate, tetrahydrofuran và metanol, đồng thời cho thấy độ hòa tan hạn chế trong nước và độ hòa tan không đáng kể trong các dung môi không phân cực như hexane. Phân tử này bao gồm một lõi indolenine (3H{12}}indole) với một nguyên tử brom ở vị trí 5 và ba nhóm metyl ở vị trí 2 và 3, với vị trí 3 là cacbon bậc bốn chứa hai nhóm thế metyl. Nitơ imine có tính bazơ và có thể tham gia vào phản ứng hóa học phối hợp, trong khi nguyên tử brom được kích hoạt hướng tới các phản ứng ghép chéo được xúc tác bởi kim loại chuyển tiếp. Nên bảo quản trong các thùng chứa kín, tránh ánh sáng và độ ẩm ở nhiệt độ giảm (2–8 độ). Nên tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh và axit mạnh.

5 Bromo 2,3,3 trimethyl 3H indole là một dẫn xuất indolenine được chức năng hóa có nguyên tử brom trên vòng benzen và sự thay thế dimethyl đá quý ở vị trí 3 của hệ thống hai vòng hợp nhất. Lõi indolenine khác với indole phổ biến hơn ở chỗ có imine chứ không phải amin ở vị trí 2, tạo ra nitơ cơ bản có khả năng phối hợp và bậc bốn. Carbon bậc bốn ở vị trí thứ 3 với hai nhóm methyl tạo ra khối lượng không gian và độ cứng hình dạng đáng kể, ảnh hưởng đến cả khả năng phản ứng hóa học và nhận dạng phân tử. Nguyên tử brom ở vị trí thứ 5 cung cấp khả năng xử lý linh hoạt cho các phản ứng ghép chéo được xúc tác bằng palladium như liên kết Suzuki, Sonogashira và Buchwald Hartwig, cho phép tạo ra các nhóm aryl, dị vòng hoặc amino đa dạng. Sự kết hợp giữa lõi dị vòng cứng, cản trở về mặt không gian với halogen có thể biến đổi làm cho hợp chất này trở thành một khối xây dựng có giá trị để xây dựng các phân tử phức tạp trong hóa dược và khoa học vật liệu, đặc biệt là trong quá trình tổng hợp thuốc nhuộm xyanua, chất cảm quang và các hợp chất hoạt tính sinh học trong đó giàn giáo indolenine mang lại các đặc tính quang lý mong muốn và độ ổn định trao đổi chất.

Chất trung gian cho tổng hợp thuốc nhuộm Cyanine
Dẫn xuất bromoindolenine này được sử dụng rộng rãi như một khối xây dựng quan trọng trong quá trình tổng hợp thuốc nhuộm cyanine và đầu dò huỳnh quang. Lõi indolenine đóng vai trò là đơn vị dị vòng cơ bản trong nhiều loại thuốc nhuộm hồng ngoại gần được sử dụng để tạo ảnh sinh học, bao gồm cả những loại được sử dụng trong kính hiển vi huỳnh quang, phương pháp tế bào học dòng chảy và hình ảnh in vivo. Nguyên tử brom cho phép chức năng hóa để điều chỉnh các bước sóng hấp thụ và phát xạ, trong khi các nhóm dimethyl đá quý tăng cường khả năng quang hóa và giảm sự kết tụ.

Khối xây dựng cho chất cảm quang
Trong nghiên cứu liệu pháp quang động, hợp chất này đóng vai trò là tiền thân để chế tạo các chất cảm quang tạo ra oxy nhóm đơn khi kích hoạt ánh sáng. Lõi indolenine có thể được tích hợp vào các hệ thống liên hợp lớn hơn để hấp thụ trong cửa sổ trị liệu (600–800nm), cho phép thâm nhập mô sâu hơn. Brom cung cấp một tay cầm để gắn các phân tử nhắm mục tiêu nhằm tăng cường tính chọn lọc đối với tế bào ung thư hoặc vi sinh vật gây bệnh.

Trung cấp dược phẩm
Hợp chất này được sử dụng để tổng hợp các phân tử có hoạt tính sinh học có hoạt tính tiềm năng chống lại các rối loạn thần kinh và ung thư. Lõi indolenine có thể đóng vai trò là đồng vị sinh học cho các dị vòng nitơ khác, trong khi carbon bậc bốn bị cản trở về mặt không gian có thể cải thiện sự ổn định trao đổi chất bằng cách ngăn chặn các con đường thoái hóa oxy hóa. Các dẫn xuất được điều chế từ giàn giáo này đã được khám phá như là chất điều biến thụ thể dẫn truyền thần kinh và chất ức chế enzyme.

Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ
Là một chất trung gian tổng hợp đa năng, 5 bromo 2,3,3 trimethyl 3H indole tham gia vào các biến đổi khác nhau bao gồm liên kết chéo được xúc tác palladium, cộng nucleophin vào imine và phản ứng bậc bốn của nitơ vòng để tạo thành muối indolium. Những muối này là tiền chất có giá trị để tạo ra thuốc nhuộm hemicyanine, chất quang sắc spiropyran và các vật liệu chức năng khác có đặc tính quang học có thể chuyển đổi. Tiện ích của nó mở rộng đến việc tổng hợp các đầu dò phân tử và vật liệu chức năng trong đó lõi indolenine mang lại các đặc tính quang và điện tử mong muốn.

Chú phổ biến: 5-bromo-2,3,3-trimethyl-3h-indole, nhà sản xuất, nhà cung cấp 5-bromo-2,3,3-trimethyl-3h-indole tại Trung Quốc