6-Amino-2,2-dimethyl-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-one

Hợp chất này thường thu được dưới dạng bột tinh thể màu vàng nhạt đến nâu nhạt. Công thức phân tử của nó là C9H11N3O2, tương ứng với trọng lượng phân tử là 193,20. Điểm nóng chảy thường vượt quá 195 độ, thường bị phân hủy khi đun nóng kéo dài. Mật độ tính toán là khoảng 1,35 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh. Nó hòa tan trong các dung môi hữu cơ phân cực như dimethyl sulfoxide và dimethylformamide, hòa tan vừa phải trong metanol và ethanol, và ít tan trong nước và các dung môi không phân cực như dichloromethane và hexane. Phân tử này có hệ thống vòng pyrido{11}}oxazine hợp nhất với nhóm amino ở vị trí thứ 6 và nhóm thế dimethyl-đá quý ở vị trí thứ 2. Lactam carbonyl và nhóm amino có thể tham gia liên kết hydro, trong khi các nguyên tử nitơ vòng cung cấp thêm vị trí chấp nhận liên kết hydro. Nên bảo quản trong các thùng chứa kín, tránh ánh sáng và độ ẩm ở nhiệt độ giảm để ngăn ngừa sự phân hủy. Nên tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh và axit mạnh.

6 Amino 2,2 dimethyl 2H pyrido[3,2 b][1,4]oxazin 3(4H) one là một hợp chất dị vòng ngưng tụ thuộc họ pyrido{10}}oxazine. Cấu trúc của nó kết hợp một vòng pyridin với một vòng oxazine, tạo ra một giàn giáo phẳng, cứng với nhiều dị tố. Nhóm amino ở vị trí thứ 6 cung cấp khả năng xử lý nucleophilic để tạo dẫn xuất tiếp theo thông qua quá trình acyl hóa, alkyl hóa hoặc diazot hóa, trong khi nhóm lactam cung cấp cả khả năng cho và nhận liên kết hydro. Nhóm dimethyl đá quý ở vị trí thứ 2 tạo ra cản trở không gian và đặc tính kỵ nước, ảnh hưởng đến cấu trúc phân tử tổng thể và tính ưa mỡ. Giàn giáo nhỏ gọn, đa chức năng này được giới hóa dược quan tâm vì khả năng tương tác với các mục tiêu sinh học thông qua liên kết hydro và tương tác xếp chồng π, trong khi nhóm amino cho phép gắn các yếu tố dược lý để tối ưu hóa hoạt động và tính chọn lọc.

Trung cấp dược phẩm
Trong quá trình phát triển thuốc, dẫn xuất pyrido{0}}oxazine này được sử dụng làm khối xây dựng để tổng hợp các hợp chất có hoạt tính tiềm năng chống lại bệnh ung thư và các bệnh truyền nhiễm. Nhóm amino cho phép liên kết amit thuận tiện với axit cacboxylic có chứa dược chất, trong khi nhóm lactam có thể tham gia liên kết hydro với các vị trí hoạt động của enzyme. Nhóm dimethyl đá quý có thể ảnh hưởng đến sự ổn định trao đổi chất và tính ưa mỡ, góp phần tạo ra các đặc tính dược động học thuận lợi ở các ứng cử viên thuốc.

Khối xây dựng cho hệ thống dị vòng
Hợp chất này đóng vai trò là tiền chất để xây dựng các hệ thống dị vòng hợp nhất phức tạp hơn thông qua các phản ứng tạo vòng liên quan đến nhóm amino hoặc nitơ lactam. Những biến đổi này cho phép tiếp cận các polycycle hợp nhất pyrido{1}}oxazine{2}}với các hoạt tính dược lý tiềm năng, bao gồm ức chế kinase và tác dụng kháng khuẩn. Giàn giáo cứng nhắc cung cấp các ràng buộc về hình dạng có lợi cho việc nhận dạng mục tiêu.

Phối tử cho phức kim loại
Các nguyên tử nitơ vòng và lactam carbonyl có thể phối hợp để chuyển tiếp các kim loại, tạo thành các phức chất có hình dạng được xác định rõ. Nhóm amino cung cấp vị trí cho bổ sung, cho phép thiết kế hệ thống phối tử polydentate. Các phức kim loại có nguồn gốc từ giàn giáo này được nghiên cứu về hoạt tính xúc tác của chúng và là mô hình cho các vị trí hoạt động của metallicoenzym nơi các chất cho nitơ và oxy hợp tác phối hợp kim loại.

Ứng dụng khoa học vật liệu
Cấu trúc phẳng, cứng và khả năng liên kết hydro của dị vòng này làm cho nó có giá trị trong việc thiết kế chất bán dẫn hữu cơ và vật liệu siêu phân tử. Việc kết hợp vào các polyme liên hợp hoặc các polyme phối hợp sẽ tạo ra các vật liệu có đặc tính quang điện tử có thể điều chỉnh được cho các ứng dụng trong điốt phát quang hữu cơ, bóng bán dẫn hiệu ứng trường và cảm biến hóa học. Nhóm amino cung cấp một tay cầm để neo bề mặt hoặc chức năng hóa thêm để tối ưu hóa hiệu suất vật liệu.

Chú phổ biến: 6-amino-2,2-dimethyl-2h-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4h)-one, Trung Quốc 6-amino-2,2-dimethyl-2h-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4h)-one nhà sản xuất, nhà cung cấp