4-Clo-3-metylbenzen-1,2-diamine Hiđrôclorua

Hợp chất này thường được phân lập dưới dạng bột tinh thể màu trắng nhạt đến nâu nhạt có mùi giống như amin nhạt. Công thức phân tử của nó là C7H10Cl2N2, tương ứng với trọng lượng phân tử là 193,07. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 215–220 độ (tháng 12), thường đi kèm với sự phân hủy được chứng minh bằng sự tối màu và thoát ra khí. Mật độ tính toán là khoảng 1,45 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh. Nó thể hiện khả năng hòa tan tốt trong các dung môi protic phân cực bao gồm nước, metanol và ethanol do dạng muối hydrochloride, đồng thời cho thấy độ hòa tan vừa phải trong dimethyl sulfoxide và độ hòa tan hạn chế trong các dung môi không proton như acetonitril và axeton. Hợp chất này thực tế không hòa tan trong các hydrocacbon không phân cực bao gồm dietyl ete và hexan. Hai nhóm amin chính dễ bị oxy hóa khi tiếp xúc lâu với không khí, đặc biệt là trong dung dịch. Nên bảo quản trong các thùng chứa màu hổ phách kín trong môi trường trơ ​​ở nhiệt độ giảm (2–8 độ) để ngăn chặn sự phân hủy oxy hóa và duy trì độ tinh khiết. Việc tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh, axit clorua và isocyanate phải được quản lý bằng các biện pháp phòng ngừa thích hợp trong phòng thí nghiệm.

4-Chloro-3-methylbenzen-1,2-diamine hydrochloride bao gồm một vòng benzen được thay thế bằng nguyên tử clo ở vị trí 4, một nhóm metyl ở vị trí 3 và hai nhóm amin chính ở vị trí 1 và 2, được phân lập dưới dạng muối hydrochloride. Mối quan hệ trực giao giữa hai nhóm amin tạo ra vị trí chelat có khả năng liên kết các ion kim loại hoặc tham gia vào mạng lưới liên kết hydro. Các amin cho electron làm đối trọng một phần tác dụng hút electron của nhóm thế clo, tạo ra một hệ thống thơm phân cực với sự bất đối xứng điện tử xác định. Dạng muối hydrochloride tăng cường khả năng hòa tan trong nước và đặc tính xử lý so với dạng bazơ tự do, cung cấp chất rắn kết tinh ổn định để bảo quản lâu dài. Nhóm methyl đóng góp đặc tính kỵ nước và ảnh hưởng không gian, trong khi nguyên tử clo cung cấp một khả năng bổ sung để tiếp tục chức năng hóa thông qua phản ứng thay thế thơm nucleophilic hoặc phản ứng ghép chéo. Sự kết hợp của nhiều vị trí phản ứng trên một giàn thơm nhỏ gọn làm cho hợp chất này trở thành chất trung gian có giá trị để tạo ra các phân tử đa dạng trong hóa học dược phẩm và vật liệu.

Trung cấp dược phẩm
Trong khám phá thuốc, diamine này đóng vai trò là khối xây dựng để lắp ráp các chất ức chế kinase và bộ điều biến thụ thể. Hai nhóm amin liên quan đến ortho{1}}cho phép tạo ra lõi benzimidazole và quinoxaline thông qua quá trình ngưng tụ với axit cacboxylic hoặc hợp chất 1,2-dicarbonyl. Các hệ thống dị vòng hợp nhất này phổ biến trong các loại thuốc nhắm đến ung thư và các bệnh truyền nhiễm, trong đó các nhóm thế clo và methyl có thể điều chỉnh ái lực liên kết và sự ổn định trao đổi chất.

Nền tảng tổng hợp dị vòng
Hợp chất này được sử dụng rộng rãi trong quá trình tổng hợp các chất dị vòng chứa nitơ-bao gồm benzimidazole, quinoxalines và phenazine. Mô típ ortho{2}}diamine trải qua quá trình ngưng tụ vòng với nhiều chất điện di khác nhau như axit cacboxylic, aldehyd và xeton để tạo ra các hệ vòng đa dạng. Các sản phẩm dị vòng này tìm thấy ứng dụng trong cả nghiên cứu dược phẩm và khoa học vật liệu với tư cách là thành phần của các phân tử chức năng và phức hợp phối hợp.

Tiền chất thuốc nhuộm và sắc tố
Diamine thơm là chất trung gian có giá trị trong sản xuất thuốc nhuộm và chất màu azo. Sự hiện diện của cả hai nhóm thế clo và metyl cho phép tinh chỉnh-các đặc tính hấp thụ của nhiễm sắc thể và ảnh hưởng đến ái lực của thuốc nhuộm đối với các chất nền khác nhau. Các dẫn xuất của giàn giáo này được nghiên cứu về đặc tính màu sắc và độ bền trong các ứng dụng dệt và in.

Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ
Là một chất trung gian thơm đa chức năng, hợp chất này tham gia vào các quá trình biến đổi đa dạng bao gồm quá trình acyl hóa có chọn lọc một nhóm amin, quá trình diazot hóa sau đó là liên kết azo và liên kết chéo-có xúc tác kim loại tại vị trí clo. Hai amin có thể được bảo vệ khác nhau để cho phép chức năng hóa tuần tự, cho phép xây dựng các hệ thống thơm thay thế không đối xứng. Kiểu phản ứng được xác định rõ ràng của nó làm cho nó có giá trị trong việc tổng hợp các thư viện benzen được thay thế nhiều lần để phát triển phương pháp và tổng hợp sản phẩm tự nhiên.

Chú phổ biến: 4-chloro-3-methylbenzen-1,2-diamine hydrochloride, nhà sản xuất, nhà cung cấp 4-chloro-3-methylbenzen-1,2-diamine hydrochloride Trung Quốc