COproporphyrinITetramethylEster

Hợp chất này thường được phân lập dưới dạng bột tinh thể màu tím đến nâu đỏ{0}}có ánh kim loại, đặc trưng của vòng tròn porphyrin. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 240–245 độ (tháng 12), kèm theo sự phân hủy được chứng minh bằng sự tối màu và thoát ra khí. Mật độ tính toán xấp xỉ 1,32 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh, với công thức phân tử là C40H46N4O8 và trọng lượng phân tử là 710,82. Nó thể hiện khả năng hòa tan tốt trong các dung môi clo hóa như chloroform và dichloromethane, cũng như trong các hydrocacbon thơm như toluene và các dung môi không proton có cực bao gồm tetrahydrofuran và dimethyl sulfoxide. Hợp chất này có độ hòa tan vừa phải trong axeton và etyl axetat, đồng thời thể hiện độ hòa tan hạn chế trong metanol và etanol và độ hòa tan không đáng kể trong nước và hydrocacbon béo. Bốn chức năng metyl este làm cho phân tử dễ bị thủy phân trong các điều kiện cơ bản, tạo ra axit cacboxylic coproporphyrin I hòa tan trong nước tương ứng. Nên bảo quản trong các thùng chứa màu hổ phách kín, tránh ánh sáng và độ ẩm ở nhiệt độ giảm (2–8 độ) để ngăn ngừa sự phân hủy quang học và phân hủy oxy hóa của vòng tròn porphyrin. Việc tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh, bazơ mạnh và muối kim loại chuyển tiếp phải được quản lý bằng các biện pháp phòng ngừa thích hợp trong phòng thí nghiệm.

Coproporphyrin I tetramethyl ester là một dẫn xuất tổng hợp của coproporphyrin I tự nhiên, một macrocycle tetrapyrrolic thuộc họ porphyrin. Phân tử này có lõi porphin thơm phẳng bao gồm bốn tiểu đơn vị pyrrole được liên kết bằng cầu methine, với bốn nhóm metyl và bốn chuỗi bên metyl este của axit propionic được đặt ở các vị trí pyrrolic -theo mẫu đồng phân loại I. Sự thay thế đối xứng này tạo ra hệ thống π-liên hợp cao chịu trách nhiệm cho sự hấp thụ mạnh của hợp chất trong vùng khả kiến ​​(dải Soret khoảng 400 nm) và phát huỳnh quang màu đỏ đặc trưng. Bốn nhóm este đóng vai trò là chất điều khiển axit cacboxylic được bảo vệ, có thể được bộc lộ trong các điều kiện được kiểm soát để tạo ra axit cacboxylic porphyrin ưa nước, cho phép chuyển pha hoặc liên hợp với các phân tử sinh học. Hình học cứng,{7}}giống như đĩa và khả năng định vị electron mở rộng mang lại sự ổn định nhiệt và quang hóa đặc biệt đồng thời cho phép các tương tác giữa các phân tử đa dạng bao gồm xếp chồng π-và phối hợp kim loại. Porphyrin được chức năng hóa này đóng vai trò như một nền tảng linh hoạt để nghiên cứu các quá trình chuyển điện tử, xây dựng vật liệu quang tử và phát triển các tác nhân tạo ảnh y sinh.

Nghiên cứu y sinh và liệu pháp quang động
Trong các ứng dụng y sinh, hợp chất này được sử dụng làm tiền chất để tổng hợp các chất cảm quang được sử dụng trong liệu pháp quang động điều trị bệnh ung thư và các bệnh truyền nhiễm. Vòng tròn porphyrin tạo ra oxy nhóm đơn khi chiếu xạ ánh sáng, gây ra tác dụng gây độc tế bào trong các tế bào mục tiêu. Các nhóm metyl este có thể được thủy phân để tăng cường khả năng hòa tan trong nước hoặc liên hợp với các nhóm mục tiêu như kháng thể và peptide để tích lũy khối u có chọn lọc. Các đặc tính quang phổ được xác định rõ ràng của nó cũng khiến nó có giá trị như một đầu dò huỳnh quang để chụp ảnh các bào quan tế bào và theo dõi quá trình phân phối thuốc.

Phối hợp hóa học và xúc tác
Lõi tetrapyrrolic của coproporphyrin I tetramethyl ester cung cấp một khung phối tử lý tưởng để chứa nhiều loại ion kim loại bao gồm sắt, kẽm, đồng và coban. Các dẫn xuất metallicoporphyrin có nguồn gốc từ hợp chất này được nghiên cứu làm chất xúc tác sinh học cho các phản ứng oxy hóa, mô phỏng hoạt động của enzyme cytochrome P450 và peroxidase. Các nhóm este cho phép điều chỉnh độ hòa tan và cố định trên các chất mang rắn cho các ứng dụng xúc tác không đồng nhất trong tổng hợp hóa học tinh vi và xử lý môi trường.

Khoa học Vật liệu và Điện tử Hữu cơ
Hoạt tính liên hợp π-và oxi hóa khử mở rộng của porphyrin này làm cho nó có giá trị trong việc phát triển chất bán dẫn hữu cơ, thiết bị quang điện và vật liệu quang phi tuyến. Khả năng tự-lắp ráp thông qua các tương tác xếp chồng π-của nó cho phép hình thành các màng mỏng có trật tự với các đặc tính vận chuyển điện tích dị hướng. Các dẫn xuất coproporphyrin được tích hợp vào pin mặt trời nhạy cảm với thuốc nhuộm-dưới dạng ăng-ten{6}}thu ánh sáng và vào các bóng bán dẫn hiệu ứng trường hữu cơ-dưới dạng các lớp hoạt động, trong đó các nhóm este ảnh hưởng đến hình thái màng và sự liên kết giữa các phân tử.

Hóa phân tích và cảm biến sinh học
Phổ hấp thụ và phát xạ đặc trưng của coproporphyrin I tetramethyl ester khiến nó trở nên hữu ích như một chất chuẩn huỳnh quang và như một đầu dò để phát hiện các ion kim loại, sự thay đổi độ pH và nồng độ oxy. Độ nhạy của nó với các nhiễu loạn môi trường cho phép phát triển các cảm biến quang học để chẩn đoán y tế và theo dõi môi trường. Hợp chất này cũng đóng vai trò là chất chuẩn nội trong phân tích sắc ký của hỗn hợp porphyrin được chiết xuất từ ​​​​các mẫu sinh học, hỗ trợ chẩn đoán bệnh rối loạn chuyển hóa porphyrin và các rối loạn chuyển hóa khác.

Chú phổ biến: coproporphyrinitetramethylester, nhà sản xuất, nhà cung cấp coproporphyrinitetramethylester Trung Quốc