1-(4-(4,4,5,5-Tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrolidin

Chất này thường được phân lập dưới dạng chất rắn kết tinh màu trắng đến màu kem nhạt có mùi thơm -giống amin nhẹ. Điểm nóng chảy được quan sát gần 109 độ, cho thấy mạng tinh thể nhất quán. Mật độ tính toán là khoảng 1,05 g/cm³ trong điều kiện tiêu chuẩn, có thành phần phân tử C16H24BNO2 tương ứng với trọng lượng công thức là 273,18. Nó hòa tan dễ dàng trong tetrahydrofuran, dichloromethane và dimethyl sulfoxide, trong khi chỉ hòa tan nhẹ trong nước và ái lực không đáng kể với hydrocacbon béo. Nhóm pinacol boronate trải qua quá trình thủy phân chậm khi tiếp xúc lâu với độ ẩm trong khí quyển, cần bảo quản trong điều kiện khan. Nên bảo quản trong các thùng chứa kín dưới khí trơ ở nhiệt độ giảm (2–8 độ). Nên tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh. Vật liệu này mang các phân loại phòng ngừa tiêu chuẩn bao gồm H302, H315, H319 và H335.

1-(4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrrolidine kết hợp amin béo thứ cấp với axit boronic được che trên một miếng đệm phenylene cứng. Vòng pyrrolidine đóng góp mật độ electron vào hệ thống thơm thông qua việc cung cấp cặp nitơ đơn độc đồng thời đưa ra các ràng buộc về hình dạng ảnh hưởng đến hình dạng phân tử tổng thể. Este boronate đóng vai trò như một đối tác liên kết ngang tiềm ẩn, bảo vệ trung tâm boron khỏi quá trình oxy hóa ngẫu nhiên cho đến khi kích hoạt dưới xúc tác palladium. Kiểu thay thế para thiết lập mối quan hệ tuyến tính giữa amin và boronate, hướng các nhóm thế dọc theo một trục chung để có thể dự đoán được sự phát triển vectơ trong các cấu trúc phức tạp hơn. Đặc tính amin bậc ba mang lại tính bazơ có thể được khai thác để tạo thành muối hoặc phối hợp kim loại, bổ sung cho tính chất điện di của nhóm boron. Sự kết hợp giữa một amin cho điện tử và một điện di boron được bảo vệ trên nền thơm cứng làm cho phân tử này trở thành một chất trung gian linh hoạt để xây dựng các hệ thống π mở rộng và các kiến ​​trúc đa chức năng.

Cross{0}}Khối xây dựng khớp nối
Este boronate này được sử dụng thường xuyên trong các phản ứng Suzuki–Miyaura để đưa đoạn pyrrolidinophenyl vào các bối cảnh phân tử đa dạng. Phần boron tạo điều kiện thuận lợi cho việc chuyển toàn bộ đơn vị thơm sang aryl hoặc halogenua dị vòng dưới xúc tác palladi, tạo ra các sản phẩm biaryl giữ lại amin cho các biến đổi tiếp theo. Các điều kiện phản ứng điển hình liên quan đến palladium axetat hoặc tetrakis(triphenylphosphine)palađi với kali photphat hoặc xêsi cacbonat trong dung môi ete hoặc thơm.

Trung cấp dược phẩm
Trong nghiên cứu hóa dược, hợp chất này cung cấp khả năng tiếp cận các phân tử kết hợp mô típ N{0}}arylpyrrolidine, một thành phần cấu trúc được tìm thấy trong nhiều ứng cử viên thuốc nhắm vào các con đường trao đổi chất và thần kinh. Amin có thể trải qua quá trình alkyl hóa hoặc acyl hóa sau khi liên kết chéo-, trong khi phần xử lý boronate cho phép đa dạng hóa giai đoạn cuối-trong điều kiện ôn hòa. Việc đưa nó vào các tuyến tổng hợp giúp tăng tốc việc khám phá các mối quan hệ hoạt động-cấu trúc xung quanh lõi pyrrolidinophenyl.

Tiền chất bán dẫn hữu cơ
Bản chất liên hợp cứng nhắc của các hệ thống biphenyl có thể tiếp cận được từ khối xây dựng này làm cho nó có giá trị trong việc xây dựng các vật liệu điện tử hữu cơ. Quá trình đồng trùng hợp với các đơn vị thiếu điện tử-thông qua liên kết chéo-kép tạo ra các polyme nhận-có khoảng trống có thể điều chỉnh được cho các ứng dụng bóng bán dẫn hiệu ứng quang điện và trường-. Nitơ pyrrolidine có thể ảnh hưởng đến đặc tính đóng gói liên phân tử và vận chuyển điện tích trong màng mỏng.

Chất nền phương pháp tổng hợp
Là một boronat-hoạt động tốt với amin cơ bản, hợp chất này đóng vai trò là chất nền thử nghiệm để phát triển các phản ứng hình thành liên kết nguyên tử cacbon-dị loại mới. Nó tham gia vào các liên kết Chan–Lam để xây dựng liên kết C–N, các phản ứng oxy hóa Heck để tạo chức năng cho alkene và các nghiên cứu arylation C–H xúc tác paladi-. Khả năng phản ứng trực giao của amin và boronate cho phép các giao thức chức năng hóa tuần tự để xây dựng các cấu trúc chứa nitơ phức tạp.

Chú phổ biến: Các nhà sản xuất, nhà cung cấp 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrrolidine, Trung Quốc 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrrolidine