Axit 2-Methoxyphenylboronic

Chất này thường được phân lập dưới dạng bột tinh thể màu trắng đến trắng nhạt, đôi khi có mùi thơm ngọt ngào rất nhạt. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 93–97 độ , cho thấy trạng thái kết hợp-được xác định rõ ràng mà không có sự phân hủy đáng kể. Mật độ tính toán xấp xỉ 1,24 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh. Nó thể hiện khả năng hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ phân cực bao gồm metanol, etanol, tetrahydrofuran và dimethyl sulfoxide, đồng thời thể hiện khả năng hòa tan hạn chế trong nước và ái lực không đáng kể đối với các hydrocacbon béo như pentane hoặc hexane. Sự thay thế ortho-methoxy so với nhóm axit boronic tạo ra khả năng phối hợp nội phân tử giữa nguyên tử boron và oxy ether liền kề, điều này có thể ảnh hưởng đến cả tính ổn định và đặc tính phản ứng của phân tử. Chức năng của axit boronic có xu hướng khử nước chậm thành boroxin tương ứng khi bảo quản kéo dài trong điều kiện không khan. Nên bảo quản trong hộp kín dưới lớp chăn khí trơ (argon hoặc nitơ) ở nhiệt độ giảm (2–8 độ) để duy trì độ tinh khiết đơn phân. Nên tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh, bazơ Lewis mạnh và muối kim loại chuyển tiếp khi không có phối tử thích hợp.

2-Axit methoxyphenylboronic (còn được gọi là axit ortho-methoxyphenylboronic) đại diện cho axit arylboronic được thay thế về mặt chức năng trong đó nhóm methoxy chiếm vị trí trực giao với boron-cacbon. Mối quan hệ phụ trợ này giữa axit boronic và nhóm thế methoxy tạo ra các đặc tính hình dạng và điện tử đặc biệt không có trong các đồng phân meta hoặc para. Vị trí gần của nguyên tử oxy cho phép khả năng phối hợp O→B nội phân tử, có thể điều chỉnh độ axit của axit boronic, ảnh hưởng đến tính nhạy cảm của nó với quá trình protodebor hóa và ảnh hưởng đến ái lực liên kết của nó với các chất phân tích có chứa diol-. Nhóm methoxy ortho{8}}cũng tạo ra lực cản không gian xung quanh tâm bo, có khả năng ảnh hưởng đến động học chuyển hóa kim loại trong xúc tác ghép nối chéo-. Bất chấp sự phức tạp tinh tế này, phân tử này vẫn giữ được khả năng phản ứng cơ bản của axit arylboronic trong khi cung cấp một đầu dò nhỏ gọn để nghiên cứu các tác dụng nhóm thế trong hóa học organoboron. Giàn giáo thay thế ortho này đóng vai trò như một điểm khởi đầu có giá trị vào các kiến ​​trúc phức tạp hơn, nơi việc định vị không gian chính xác của các nhóm chức năng là điều cần thiết.

Tổng hợp dược phẩm
Trong nghiên cứu hóa dược, axit boronic thay thế ortho{0}}này được sử dụng để đưa đoạn 2-methoxyphenyl vào các loại thuốc thông qua liên kết Suzuki-Miyaura. Cấu trúc biaryl thu được xuất hiện trong nhiều nhóm trị liệu khác nhau bao gồm chất ức chế phosphodiesterase và chất đối kháng thụ thể nội mô. Nhóm ortho-methoxy có thể tham gia vào liên kết hydro nội phân tử hoặc đóng vai trò như một khóa cấu hình, ảnh hưởng đến sự trình bày ba chiều của các yếu tố dược lý. Sự gần gũi của nó với trục biaryl cũng có thể ảnh hưởng đến đồng phân atropy trong các hợp chất bị hạn chế quay, cho phép khám phá tính chirality trong thiết kế thuốc.

Khám phá hóa chất nông nghiệp
Trong khoa học bảo vệ cây trồng, hợp chất này có chức năng như một chất trung gian để tổng hợp các loại thuốc diệt nấm và thuốc diệt cỏ mới với các đặc tính hóa lý được tối ưu hóa. Kiểu thay thế methoxy ortho{1}}đã được khai thác để tăng cường tính ổn định trao đổi chất và tính chọn lọc mục tiêu trong các chất ức chế succinate dehydrogenase và các enzyme nấm khác. Việc kết hợp axit boronic này với các lõi dị vòng khác nhau đã tạo ra chì có hiệu quả chống lại các mầm bệnh thực vật có ý nghĩa kinh tế, trong đó nhóm thế ortho góp phần định hướng liên kết thuận lợi trong các vị trí hoạt động.

Cảm biến và chẩn đoán hóa học
Sự gần gũi đặc biệt của nhóm methoxy với phần axit boronic làm cho axit 2-methoxyphenylboronic trở thành một đầu dò có giá trị để nghiên cứu khả năng nhận biết carbohydrate và phát triển các nền tảng cảm biến diol-. Oxy-ortho có thể ảnh hưởng đến nhiệt động lực học và động học liên kết với sacarit thông qua các hiệu ứng điện tử hoặc tham gia vào các tương tác hợp tác. Hợp chất này đóng vai trò như một hệ thống mô hình để hiểu mối quan hệ-chọn lọc về cấu trúc trong các cảm biến dựa trên axit boronic đối với glucose và các polyol có liên quan đến sinh học khác.

Phát triển phương pháp tổng hợp
Là một axit arylboronic được thay thế ortho{0}}nguyên mẫu, hợp chất này cung cấp nền tảng để nghiên cứu các tác động của nhóm thế trong các quá trình biến đổi organoboron. Nó tham gia vào các nghiên cứu so sánh về động học của quá trình protodeboration, hiệu suất ghép chéo-trong các điều kiện xúc tác khác nhau và ảnh hưởng điện tử lập thể lên các amin Chan–Lam. Tiềm năng tương tác B–O nội phân tử mang lại cơ hội nghiên cứu các tác động phối hợp lên khả năng phản ứng và phát triển các phương pháp mới để thực hiện chức năng hóa C–H theo hướng. Hành vi-được đặc trưng rõ ràng của nó làm cho nó trở thành chất nền tiêu chuẩn để phát triển phương pháp trong các lĩnh vực như borylation chọn lọc đối kháng và trình tự ghép chéo{6}}theo tầng.

Chú phổ biến: Axit 2-methoxyphenylboronic, nhà sản xuất, nhà cung cấp axit 2-methoxyphenylboronic của Trung Quốc