4,6-Dichloropyrimidine-5-carbaldehyde

Hợp chất này thường được phân lập dưới dạng chất rắn kết tinh có màu từ trắng đến vàng nhạt. Công thức phân tử của nó là C5H2Cl2N2O, tương ứng với trọng lượng phân tử là 176,99. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 72–76 độ, phản ánh một mạng tinh thể-được xác định rõ ràng. Mật độ tính toán là khoảng 1,61 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh. Nó thể hiện khả năng hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ thông thường bao gồm dichloromethane, ethyl acetate, tetrahydrofuran và dimethyl sulfoxide, trong khi cho thấy độ hòa tan hạn chế trong metanol và ethanol và độ hòa tan không đáng kể trong nước và hydrocacbon béo như hexan. Phân tử này chứa một vòng pyrimidine với hai nguyên tử clo ở vị trí 4 và 6 và một nhóm aldehyd ở vị trí 5. Bản chất hút electron-của cả nguyên tử nitơ trong vòng và nguyên tử clo làm cho aldehyd có tính điện di cao và kích hoạt clo theo hướng thay thế thơm nucleophin. Nên bảo quản trong các thùng chứa màu hổ phách kín trong môi trường trơ ​​ở nhiệt độ giảm (2–8 độ) để ngăn chặn quá trình thủy phân và phân hủy. Nên tránh tiếp xúc với các nucleophile mạnh, bazơ mạnh và chất khử.

4,6-Dichloropyrimidine-5-carbaldehyde là một dẫn xuất pyrimidine tri-được thay thế có hai nguyên tử clo ở vị trí 4 và 6 và một nhóm formyl ở vị trí 5 của vòng dị vòng. Lõi pyrimidine, với hai nguyên tử nitơ, cung cấp nền tảng thiếu điện tử giúp tăng cường đáng kể khả năng phản ứng của cả ba nhóm thế. Aldehit có tính ái điện đặc biệt do hiệu ứng hút electron kết hợp của vòng và clo, khiến nó rất dễ bị tấn công bởi nucleophin. Các nguyên tử clo được kích hoạt theo hướng thay thế thơm nucleophin và có thể được thay thế có chọn lọc trong các điều kiện thích hợp. Sự gần gũi của aldehyd với các nitơ trong vòng cũng tạo điều kiện cho các biến đổi được hỗ trợ bằng chelat và các phản ứng nội phân tử. Việc đóng gói dày đặc ba vị trí phản ứng trên một khung dị vòng nhỏ gọn làm cho hợp chất này trở thành một khối xây dựng linh hoạt để xây dựng các hệ thống pyrimidine hợp nhất và các cấu trúc dị vòng phức tạp khác trong khoa học vật liệu và hóa dược.

Nền tảng tổng hợp dị vòng
Sự kết hợp của một aldehyd hoạt hóa và hai clo có thể thay thế cho phép các phản ứng tuần tự hoặc song song tiếp cận các hệ thống dị vòng hợp nhất đa dạng. Ngưng tụ với amit tạo ra pyrido[2,3-d]pyrimidine, trong khi phản ứng với hydrazine tạo ra pyrazolo[3,4-d]pyrimidine. Các hệ thống vòng này phổ biến trong các chất ức chế kinase và chất chống ung thư, trong đó lõi pyrimidine cứng góp phần liên kết mục tiêu.

Trung cấp dược phẩm
Pyrimidine đa chức năng này được sử dụng trong quá trình tổng hợp các chất chống vi rút và kháng khuẩn. Nhóm aldehyd cho phép quá trình amin hóa khử tạo ra các chuỗi bên amin cơ bản, trong khi các nguyên tử clo có thể bị thay thế bởi các nucleophile khác nhau bao gồm amin, thiol và alkoxit để tạo ra các thư viện pyrimidine thay thế đa dạng để sàng lọc sinh học.

Khối xây dựng cho khu phức hợp kim loại
Sau khi chức năng hóa với các nhóm phối hợp, các nguyên tử nitơ pyrimidine có thể đóng vai trò là phối tử cho các kim loại chuyển tiếp. Các phức kim loại có nguồn gốc từ giàn giáo này được nghiên cứu về hoạt tính xúc tác trong các phản ứng-liên kết chéo và phản ứng oxy hóa. Bản chất thiếu electron-của vòng pyrimidine điều chỉnh các đặc tính điện tử của các kim loại phối hợp, cho phép tinh chỉnh-hiệu suất của chất xúc tác.

Tổng hợp hữu cơ trung gian
Là một chất nền dị vòng đa năng, 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde tham gia vào các quá trình biến đổi đa dạng bao gồm quá trình olefin hóa Wittig, bổ sung Grignard và ngưng tụ với các hợp chất methylene hoạt động. Hai nguyên tử clo có thể được thay thế có chọn lọc theo kiểu từng bước, cho phép đưa vào có kiểm soát các nhóm thế khác nhau ở vị trí thứ 4 và thứ 6. Khả năng phản ứng trực giao này làm cho nó có giá trị trong việc xây dựng các thư viện pyrimidine được thay thế nhiều lần cho các ứng dụng hóa học vật liệu và khám phá thuốc.

Chú phổ biến: 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde, nhà sản xuất, nhà cung cấp 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde ở Trung Quốc