N-(2-Chloropyridin-4-yl)axetamit

Hợp chất này thường thu được dưới dạng bột tinh thể màu trắng đến trắng nhạt. Công thức phân tử của nó là C7H7ClN2O, tương ứng với trọng lượng phân tử là 170,60. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 128–132 độ. Mật độ tính toán là khoảng 1,40 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh. Nó hòa tan vừa phải trong các dung môi hữu cơ thông thường như ethanol, axeton và etyl axetat, ít tan trong dichloromethane và thực tế không hòa tan trong nước và các dung môi không phân cực như hexan. Phân tử này có vòng pyridin được thay thế ở vị trí thứ 4 bằng nhóm acetamido, nhóm này mang nguyên tử clo ở vị trí thứ 2 của pyridin. Liên kết amit dễ bị thủy phân trong điều kiện axit hoặc bazơ mạnh. Bảo quản trong hộp kín, tránh ánh sáng và độ ẩm ở nhiệt độ môi trường là đủ; điều kiện hút ẩm được khuyến khích trong thời gian dài. Nên tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh và bazơ mạnh.

N-(2-Chloropyridin-4-yl)acetamide là một amit đơn giản nhưng có chức năng phù hợp có nguồn gốc từ 4-amino-2-chloropyridin. Phân tử này kết hợp một vòng pyridin thiếu điện tử mang nguyên tử clo trực giao với vị trí gắn với nhóm acetamide. Kiểu thay thế này tạo ra một amit liên kết hydro phân cực có khả năng tương tác với các mục tiêu sinh học, trong khi clo mang lại tính ưa mỡ và có thể đóng vai trò là chất điều khiển để tiếp tục chức năng hóa thông qua phản ứng thay thế thơm nucleophilic hoặc phản ứng ghép chéo. Nitơ pyridin cung cấp thêm khả năng chấp nhận liên kết hydro. Cấu trúc nhỏ gọn và đặc tính hóa lý cân bằng của nó làm cho nó trở thành chất trung gian hữu ích trong việc tạo ra các phân tử phức tạp hơn, đặc biệt là trong hóa dược, nơi họa tiết 2 chloropyridine xuất hiện trong các hợp chất có hoạt tính dược lý khác nhau.

Trung cấp dược phẩm
Trong quá trình khám phá thuốc, chloropyridine acetamide này được sử dụng như một khối xây dựng để tổng hợp các chất ức chế kinase, chất chống vi trùng và các phương pháp điều trị khác. Nhóm amit có thể bị khử thành amin tương ứng hoặc được sử dụng trực tiếp trong các phản ứng ghép đôi, trong khi nguyên tử clo cho phép tạo ra các liên kết chéo được xúc tác bằng palladium như các phản ứng Suzuki hoặc Buchwald–Hartwig để tạo ra các nhóm thế aryl hoặc dị vòng đa dạng. Các dẫn xuất được điều chế từ giàn giáo này đã được khám phá về hoạt động tiềm năng chống lại bệnh ung thư và các bệnh truyền nhiễm.

Nghiên cứu hóa chất nông nghiệp
Hợp chất này đóng vai trò là tiền thân trong việc phát triển các loại thuốc diệt nấm và thuốc trừ sâu mới. Các dẫn xuất pyridine phổ biến trong các hóa chất nông nghiệp nhắm vào các thụ thể acetylcholine nicotinic của côn trùng hoặc các enzyme của nấm. Phần acetamide có thể được biến đổi để tối ưu hóa hoạt động sinh học, trong khi clo cung cấp vị trí cho quá trình tạo dẫn xuất tiếp theo để điều chỉnh tính ưa mỡ và khả năng tồn tại trong môi trường.

Khối xây dựng cho hệ thống dị vòng
Mối quan hệ ortho giữa clo và nitơ amit cho phép tạo ra các hệ dị vòng hợp nhất như imidazo[1,2 a]pyridin và pyrido[2,3 d]pyrimidine thông qua các phản ứng tạo vòng. Các hệ thống vòng này được nghiên cứu về các đặc tính dược lý của chúng, với lõi pyridine cứng mang lại ràng buộc về hình dạng có lợi cho việc nhận dạng mục tiêu.

Tổng hợp hữu cơ trung gian
Là một chất trung gian tổng hợp đa năng, N-(2-chloropyridin-4-yl)acetamide tham gia vào các quá trình biến đổi đa dạng bao gồm thay thế thơm nucleophilic, liên kết chéo được xúc tác bằng palladium và khử amit. Acetamide có thể được thủy phân thành amin tương ứng để có thêm chức năng và clo cho phép đưa vào các nucleophile khác nhau. Tiện ích của nó mở rộng đến việc tổng hợp các vật liệu chức năng và đầu dò phân tử trong đó vòng pyridin mang lại các đặc tính liên kết điện tử và hydro mong muốn.

Chú phổ biến: nhà sản xuất, nhà cung cấp n-(2-chloropyridin-4-yl)acetamide n-(2-chloropyridin-4-yl)acetamide, Trung Quốc