Metyl 5-clo-1H-pyrrole-3-carboxylat

Hợp chất này thường thu được dưới dạng chất rắn kết tinh có màu từ trắng đến vàng nhạt. Công thức phân tử của nó là C6H6ClNO2, tương ứng với trọng lượng phân tử là 159,57. Điểm nóng chảy thường nằm trong khoảng 112–116 độ. Mật độ tính toán là khoảng 1,42 g/cm³ trong điều kiện môi trường xung quanh. Nó thể hiện khả năng hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ thông thường bao gồm metanol, etanol, etyl axetat và dichloromethane, đồng thời thể hiện khả năng hòa tan hạn chế trong nước và độ hòa tan không đáng kể trong các dung môi không phân cực như hexan. Phân tử này bao gồm một vòng pyrrole với nguyên tử clo ở vị trí 5 và metyl este ở vị trí 3. Pyrrole NH có tính axit yếu và có thể tham gia liên kết hydro, trong khi chức este dễ bị thủy phân trong điều kiện axit hoặc bazơ. Bảo quản trong các thùng chứa kín, tránh ánh sáng và độ ẩm ở nhiệt độ môi trường nói chung là đủ, tuy nhiên nên bảo quản ở điều kiện hút ẩm trong thời gian dài. Nên tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa mạnh và bazơ mạnh.

Methyl 5-chloro-1H-pyrrole-3-carboxylate là một dẫn xuất pyrrole chức năng mang cả nhóm halogen và nhóm este trên vòng dị vòng năm{11}}cạnh. Lõi pyrrole cung cấp một hệ thống thơm giàu electron{12}}có khả năng tham gia vào các tương tác xếp chồng π-và liên kết hydro thông qua nhóm NH. Nguyên tử clo ở vị trí 5-giới thiệu đặc tính hút electron-và đóng vai trò như một bộ điều khiển linh hoạt cho các phản ứng ghép chéo được xúc tác bằng kim loại chuyển tiếp, chẳng hạn như liên kết Suzuki, Sonogashira và Buchwald-Hartwig, cho phép tạo ra các nhóm aryl, dị vòng hoặc amino đa dạng. Metyl este ở vị trí thứ 3 cung cấp axit cacboxylic được bảo vệ tương đương, cung cấp vị trí cho chức năng hóa tiếp theo thông qua quá trình thủy phân, chuyển hóa este hóa hoặc khử thành rượu tương ứng. Sự kết hợp giữa halogen có thể biến đổi và axit cacboxylic tiềm ẩn trên lõi dị vòng đặc quyền làm cho hợp chất này trở thành một khối xây dựng có giá trị trong hóa dược và tổng hợp hữu cơ để tạo ra các phân tử dựa trên pyrrole phức tạp hơn có hoạt tính sinh học tiềm năng.

Trung cấp dược phẩm
Este chloropyrrole này được sử dụng để tổng hợp các hợp chất có hoạt tính tiềm năng chống lại ung thư, viêm và nhiễm trùng vi khuẩn. Nguyên tử brom cho phép đa dạng hóa ở giai đoạn cuối-thông qua các phản ứng-ghép nối chéo, cho phép khám phá nhanh chóng các mối quan hệ hoạt động-cấu trúc. Các phân tử chứa Pyrrole{5}}rất phổ biến trong các sản phẩm tự nhiên có hoạt tính sinh học và dược phẩm, bao gồm các dẫn xuất statin và porphyrin. Este có thể bị thủy phân thành axit cacboxylic để liên kết amit với dược chất chứa amin-, tạo điều kiện thuận lợi cho việc tạo ra các thư viện hợp chất để khám phá thuốc.

Khối xây dựng cho hệ thống dị vòng
Hợp chất này đóng vai trò là tiền chất để tạo ra các dị vòng hợp nhất như pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, pyrrolo[3,2-b]pyridin và indol thông qua trình tự tạo vòng hoặc ghép chéo. Nguyên tử clo cho phép chú thích thêm thông qua các phản ứng được xúc tác bằng kim loại, cho phép truy cập vào các thư viện có cấu trúc đa dạng. Các hệ thống vòng này được nghiên cứu về các đặc tính dược lý của chúng, với lõi pyrrole cứng mang lại sự hạn chế về hình dạng có lợi cho tính chọn lọc mục tiêu và độ ổn định trao đổi chất.

Chất trung gian cho tổng hợp porphyrin và BODIPY
Dẫn xuất pyrole-3-carboxylate là nguyên liệu ban đầu có giá trị trong quá trình tổng hợp thuốc nhuộm porphyrin, dipyrrin và boron-dipyrromethene. Nhóm este có thể được điều khiển để tạo ra các chuỗi hòa tan hoặc các gốc mục tiêu, trong khi clo cung cấp khả năng điều khiển chức năng hóa sâu hơn để điều chỉnh các đặc tính quang lý. Các hợp chất huỳnh quang này có ứng dụng trong hình ảnh sinh học, liệu pháp quang động và các thiết bị quang điện tử như điốt phát quang hữu cơ và pin mặt trời.

Khối xây dựng tổng hợp hữu cơ
Là chất trung gian tổng hợp đa năng, metyl 5-chloro-1H-pyrrole-3-carboxylate tham gia vào các quá trình biến đổi đa dạng bao gồm quá trình tạo thành Vilsmeier-Haack, liên kết chéo được xúc tác bằng palladium và các chiến lược kim loại hóa có định hướng. Este có thể bị khử thành rượu tương ứng để tạo thành ete hoặc chuyển đổi thành các nhóm chức khác. Pyrrole NH có thể được bảo vệ, alkyl hóa hoặc acyl hóa để tiếp tục xây dựng giàn giáo. Tiện ích của nó mở rộng đến việc tổng hợp các chất tương tự sản phẩm tự nhiên và các vật liệu chức năng trong đó vòng pyrrole mang lại các đặc tính cấu trúc và điện tử mong muốn.

Chú phổ biến: nhà sản xuất, nhà cung cấp methyl 5-chloro-1h-pyrrole-3-carboxylate Trung Quốc